Cage-fluorination during deboronation of meta-carboranes

Polyhedron

Volumn 16, Issue 14, 1997, Pages 2517-2525

  Fox, Mark A ^a   Wade, Kenneth ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Carborane; Deboronation; Fluoride ion; Fluorination; Multinuclear NMR; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 0000753561     PISSN: 02775387     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0277-5387(96)00520-7     Document Type: Article

References (35)

1. M. F. Hawthorne, D. C. Young, P. M. Garrett, D. A. Owen, S. G. Schwerin, F. N. Tebbe and P. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 862.
2. W. R. Pretzer, D. A. Thompson and R. W. Rudolph, Inorg. Chem. 1975, 14, 2571.
3. L. I. Zakharkin and V. N. Kalinin, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1965, 35, 1693; L. I. Zakharkin and V. N. Kalinin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1967, 462; P. M. Garrett, T. A. George and M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1969, 8, 2008.
4. L. I. Zakharkin and V. N. Kalinin, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1965, 35, 1693; L. I. Zakharkin and V. N. Kalinin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1967, 462; P. M. Garrett, T. A. George and M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1969, 8, 2008.
5. L. I. Zakharkin and V. N. Kalinin, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1965, 35, 1693; L. I. Zakharkin and V. N. Kalinin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1967, 462; P. M. Garrett, T. A. George and M. F. Hawthorne, Inorg. Chem. 1969, 8, 2008.
6. V. I. Stanko and V. A. Brattsev, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1967, 37, 486; V. I. Stanko and V. A. Brattsev, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1968, 38, 636.
7. V. I. Stanko and V. A. Brattsev, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1967, 37, 486; V. I. Stanko and V. A. Brattsev, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1968, 38, 636.
8. H. Tomita, H. Luu and T. Onak, Inorg. Chem. 1991, 30, 812.
9. V. Chowdhry, W. R. Pretzer, D. N. Rai and R. W. Rudolph, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4560.
10. M. F. Hawthorne and D. A. Owen, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5912; D. A. Owen and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6002; G. D. Mercer and F. R. Scholer, Inorg. Chem. 1974, 13, 2256; L. J. Todd, A. R. Siedle, F. Sato, A. R. Garber, F. R. Scholer and G. D. Mercer, Inorg. Chem. 1975, 14, 1249.
11. M. F. Hawthorne and D. A. Owen, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5912; D. A. Owen and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6002; G. D. Mercer and F. R. Scholer, Inorg. Chem. 1974, 13, 2256; L. J. Todd, A. R. Siedle, F. Sato, A. R. Garber, F. R. Scholer and G. D. Mercer, Inorg. Chem. 1975, 14, 1249.
12. M. F. Hawthorne and D. A. Owen, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5912; D. A. Owen and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6002; G. D. Mercer and F. R. Scholer, Inorg. Chem. 1974, 13, 2256; L. J. Todd, A. R. Siedle, F. Sato, A. R. Garber, F. R. Scholer and G. D. Mercer, Inorg. Chem. 1975, 14, 1249.
13. M. F. Hawthorne and D. A. Owen, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5912; D. A. Owen and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6002; G. D. Mercer and F. R. Scholer, Inorg. Chem. 1974, 13, 2256; L. J. Todd, A. R. Siedle, F. Sato, A. R. Garber, F. R. Scholer and G. D. Mercer, Inorg. Chem. 1975, 14, 1249.
14. J. D. Hewes, M. Thompson and M. F. Hawthorne, Organometallics 1985, 4, 13.
15. V. A. Brattsev, S. P. Knyazev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1975, 45, 1173; Yu. T. Struchkov, M. Yu. Antipin, V. I. Stanko, V. A. Brattsev, N. I. Kirillova and S. P. Knyazev, J. Organometal. Chem. 1977, 141, 133; S. P. Knyazev, V. A. Brattsev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1977, 47, 2627; L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva, V. A. Antonovich and Yu. T. Struchkov, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1984, 1534.
16. V. A. Brattsev, S. P. Knyazev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1975, 45, 1173; Yu. T. Struchkov, M. Yu. Antipin, V. I. Stanko, V. A. Brattsev, N. I. Kirillova and S. P. Knyazev, J. Organometal. Chem. 1977, 141, 133; S. P. Knyazev, V. A. Brattsev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1977, 47, 2627; L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva, V. A. Antonovich and Yu. T. Struchkov, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1984, 1534.
17. V. A. Brattsev, S. P. Knyazev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1975, 45, 1173; Yu. T. Struchkov, M. Yu. Antipin, V. I. Stanko, V. A. Brattsev, N. I. Kirillova and S. P. Knyazev, J. Organometal. Chem. 1977, 141, 133; S. P. Knyazev, V. A. Brattsev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1977, 47, 2627; L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva, V. A. Antonovich and Yu. T. Struchkov, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1984, 1534.
18. V. A. Brattsev, S. P. Knyazev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1975, 45, 1173; Yu. T. Struchkov, M. Yu. Antipin, V. I. Stanko, V. A. Brattsev, N. I. Kirillova and S. P. Knyazev, J. Organometal. Chem. 1977, 141, 133; S. P. Knyazev, V. A. Brattsev and V. I. Stanko, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1977, 47, 2627; L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva, V. A. Antonovich and Yu. T. Struchkov, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1984, 1534.
19. S. P. Knyazev, V. A. Brattsev and V. I. Stanko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, (Engl. Transl) 1977, 234, 323; L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva, V. A. Antonovich, A. I. Yanovskii and Yu. T. Struchkov, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1986, 56, 1823.
20. S. P. Knyazev, V. A. Brattsev and V. I. Stanko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, (Engl. Transl) 1977, 234, 323; L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva, V. A. Antonovich, A. I. Yanovskii and Yu. T. Struchkov, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1986, 56, 1823.
21. P. M. Garrett, F. N. Tebbe and M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5016.
22. M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride, K. Wade and H. M. Colquhoun, Polyhedron 1996, 15, 565.
23. R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride and K. Wade, J. Organometal. Chem. 1993, 462, 19.
24. V. I. Stanko, V. V. Kopylov and A. I. Klimova, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1965, 35, 1437; M. M. Fein, J. Bobinski, N. Mayes, N. Schwartz and M. S. Cohen, Inorg. Chem. 1963, 2, 1111.
25. V. I. Stanko, V. V. Kopylov and A. I. Klimova, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1965, 35, 1437; M. M. Fein, J. Bobinski, N. Mayes, N. Schwartz and M. S. Cohen, Inorg. Chem. 1963, 2, 1111.
26. L. I. Zakharkin and A. V. Kazantsev, J. Gen. Chem. USSR, (Engl. Transl) 1967, 37, 1149.
27. M. A. Fox, J. A. H. MacBride and K. Wade. Polyhedron 1997, 16, 2499.
28. 1H; 1.42 (CMe).
29. BHμ, = 50, 1B), -33.8 (1B).
30. 13C(THF); 126.99, 126.08, 119.98, 85.8 (cage C).
31. 2CO); 7.14 (d,2H), 6.72 (m, 3H), 1.77 (s, 3H).
32. 13C; 79.3 (C1,7).
33. 2H) -75.0 ppm.
34. 2H) -75.0 ppm.
35. 2H) -75.0 ppm.