Manganese(III) corrole-oxidant adduct as the active intermediate in catalytic hydrogen atom transfer

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 22, 2008, Pages 10718-10722

  Zdilla, Michael J ^a   Abu Omar, Mahdi M ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVE; CORROLE; CYTOCHROME P450; HYDROGEN; MANGANESE; METALLOPORPHYRIN; OXIDIZING AGENT; PORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

ANTHRACENES; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HYDROGEN; MANGANESE; METALLOPORPHYRINS; OXIDANTS; PORPHYRINS;

EID: 57149111917     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic801182q     Document Type: Article

References (46)

1. Groves, J. T.; Han, Y. Z. In Cytochrome P450: Structure Mechanisms and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1995; Chapter 1, pp 3-48.
2. (a) Lee, K. A.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916.
3. (b) Primus, J.-L.; Boersma, M. G.; Mandon, D.; Boeren, S.; Veeger, C.; Weiss, R.; Rietjens, I. M. C. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 274-283.
4. (c) Lee, Y. J.; Goh, Y. M.; Han, S.-Y.; Kim, C.; Nam, W. Chem. Lett. 1998, 837-838.
5. (d) Kamaraj, K.; Bandyopadhyay, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8099-8100.
6. (e) Pratt, J. M.; Ridd, T. I.; King, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2297-2298.
7. (f) Machii, K.; Watanabe, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 177, 6691-6697.
8. (g) Watanabe, Y.; Yamaguchi, K.; Morishima, I.; Takehira, K.; Shimizu, M.; Hayakawa, T.; Orita, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 2581-2582.
9. (a) Coon, M. J.; Vaz, A. D. N.; McGinnity, D. F.; Peng, H. M. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 1190-1193.
10. (b) Vaz, A. D. N.; McGinnity, D. F.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3555-3560.
11. (c) Toy, P. H.; Newcomb, M.; Coon, M. J.; Vaz, A. D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9718-9719.
12. (d) Vaz, A. D. N.; Pernecky, S. J.; Raner, G. M.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4644-4648.
13. (e) Toy, P. H.; Dhanabalasingam, B.; Newcomb, M.; Hanna, I. H.; Hollenberg, P. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 9114-9122.
14. (f) Pratt, J. M.; Ridd, T. I.; King, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2297-2298.
15. (a) Nam, W.; Lim, M. H.; Moon, S. K.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10805.
16. (b) Collman, J. P.; Zeng, L.; Decréau, R. A. Chem. Commun. 2003, 2974.
17. (c) Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294.
18. (a) Hirao, H.; Que, L.; Nam, W.; Shaik, S. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 1740.
19. (b) Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532.
20. (c) Seo, M. S.; Kamachi, T.; Kouno, T.; Murata, K.; Park, M. J.; Yoshizawa, K.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2291.
21. (d) Hirao, H.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590.
22. (a) Nam, W.; Choi, S. K.; Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Kim, I.; Kim, J.; Kim, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 109.
23. (b) Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11098.
24. (c) Nam, W.; Lim, M. H.; Lee, H. J.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641.
25. Wang, S. H.; Mandimutsira, B. S.; Todd, R.; Ramdhanie, B.; Fox, J. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 18.
26. Zdilla, M. J.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16971.
27. (a) Partenheimer, W. Catal. Today 1995, 23, 69.
28. (b) Koshino, N.; Saha, B.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9364.
29. (c) Saha, B.; Koshino, N.; Espenson, J. H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 425-431.
30. (a) Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441.
31. (b) Markle, T. F.; Mayer, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 738.
32. (c) Warren, J. J.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2774.
33. (d) Mader, E. A.; Davidson, E. R.; Mayer, J. M. J. Am Chem. Soc. 2007, 129, 5153.
34. (e) Wang, K.; Mayer, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4248.
35. (f) Gardiner, K. A.; Mayer, J. M. Science 1995, 269, 1849.
36. (g) Cook, G. K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8859.
37. (h) Conry, R. R.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 4862.
38. (i) Rhile, I. J.; Markle, T. F.; Nagao, H.; DiPasquale, A. G.; Lam, O. P.; Lockwood, M. A.; Rotter, K.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6075.
39. Lansky, D. E.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 5119.
40. (a) Lucas, R. L.; Powell, D. R.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11596.
41. (b) Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Stoian, S.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6868.
42. Zdilla, M. J.; Dexheimer, J. L.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11505.
43. Gross, Z.; Galili, N.; Simkhovich, L.; Saltsman, I.; Botoshansky, M.; Bläser, D.; Boese, R.; Goldberg, I. Org. Lett. 1999, 1, 599.
44. Macikenas, K.; Skryzpczak, E.; Prostaseiwicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7164.
45. 3).
46. Barshop, B. A.; Wrenn, R. F.; Frieden, C. Anal. Biochem. 1983, 130, 134.