Potential-Driven Conductivity of Polypyrroles, Poly-N-Alkylpyrroles, and Polythiophenes: Role of the Pyrrole NH Moiety in the Doping-Charge Dependence of Conductivity

Chemistry of Materials

Volumn 15, Issue 24, 2003, Pages 4642-4650

  Zotti, G ^a   Zecchin, S ^a   Schiavon, G ^a   Vercelli, B ^a   Berlin, A ^a   Dalcanale, E ^b   Groenendaal, L ^c  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^c AGFA GEVAERT N V   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOPING (ADDITIVES); ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTROLYTES; IONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

POLYMER CHAINS; POLYMER STRUCTURES;

POLYPYRROLES;

ACETONITRILE; ELECTROLYTE; PERCHLORATE; POLYMER; POLYPYRROLE; PYRROLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONDUCTANCE; ELECTRON SPIN RESONANCE; MODEL; MOLECULAR STABILITY; SOLVATION;

EID: 0344305688     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm030336i     Document Type: Article

References (69)

1. Feldman, B. J.; Burgmayer, P.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 872.
2. Waller, A. M.; Compton, R. G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1989, 85, 977.
3. Chance, R. R.; Bredas, J. L.; Silbey, R. Phys. Rev. B 1984, 29, 4491.
4. Focke, W. W.; Wnek, G. E. J. Electroanal. Chem. 1988, 256, 343.
5. Zotti, G. Synth. Met. 1998, 97 (3), 267.
6. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Groenendaal, L. B. Chem. Mater. 2000, 12, 2996.
7. (a) Street, G. B.; Clarke, T. C.; Kroumbi, M. T.; Kanazawa, K. K.; Lee, V. Y.; Pfluger, P.; Scott, J. C.; Weiser, G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982, 83, 253.
8. (b) Clarke, T. C.; Scott, J. C.; Street, G. B. IBM J. Res. Dev. 1983, 27, 313.
9. Beck, F.; Braun, P.; Oberst, M. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1987, 91, 967.
10. Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S. Synth. Met. 1995, 72, 275.
11. Barsch, U.; Beck, F. Electrochim. Acta 1996, 41, 1761.
12. Rodríguez, I.; Scharifker, B. R.; Mostany, J. J. Electroanal. Chem. 2000, 491, 117.
13. Merz, A.; Schwarz, R.; Schropp, R. Adv. Mater. 1992, 4, 409.
14. Merz, A.; Graf, S. J. Electroanal. Chem. 1996, 412, 11.
15. Gassner, F.; Graf, S.; Merz, A. Synth. Met. 1997, 87, 75.
16. Goedel, W. A.; Holz, G.; Wegner, G.; Rosenmund, J.; Zotti, G. Polymer 1993, 34, 4341.
17. Street, G. B.; Clarke, T. C.; Geiss, R. H.; Lee, V. Y.; Nazzal, N.; Pfluger, P.; Scott, J. C. J. Phys. Colloq. C3 1983, 44, 599.
18. Ruhe, J.; Krohnke, C.; Ezquerra, T.; Kremer, F.; Wegner, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1987, 91, 885.
19. Ruhe, J.; Ezquerra, T.; Mohammadi, M.; Enkelmann, V.; Kremer, F.; Wegner, G. Synth. Met. 1989, 28, C217.
20. Gaupp, C. L.; Zong, K.; Schottland, P.; Thompson, B. C.; Thomas, C. A.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2000, 33, 1132.
21. Ruhe, J.; Berlin, A.; Wegner, G. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 225.
22. Roncali, J.; Garnier, F.; Garreau, R.; Lemaire, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1500.
23. (a) Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481.
24. (b) Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, in press.
25. (c) Handbook of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
26. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Berlin, A. Chem. Mater. 2002, 14, 3607.
27. Paganuzzi, V.; Guatteri, P.; Riccardi, P.; Sacchelli, T.; Barbera, J.; Costa, M.; Dalcanale, E. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1527.
28. Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolò, F.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Gatti, C.; Frigerio, G. Chem. Mater. 2000, 12, 1480.
29. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116. Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 2582. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896. Sapp, S. A.; Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 2101.
30. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116. Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 2582. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896. Sapp, S. A.; Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 2101.
31. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116. Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 2582. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896. Sapp, S. A.; Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 2101.
32. Heywang, G.; Jonas, F. Adv. Mater. 1992, 4, 116. Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 2582. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896. Sapp, S. A.; Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 2101.
33. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
34. Zotti, G.; Schiavon, G. Synth. Met. 1989, 31, 347.
35. Inzelt, G.; Day, R. W.; Kinstle, J. F.; Chambers, J. Q. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4592.
36. Schiavon, G.; Sitran, S.; Zotti, G. Synth. Met. 1989, 32, 209.
37. Aubert, P. H.; Groenendaal, L.; Louwet, F.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Zotti, G. Synth. Met. 2002, 126, 193.
38. Vercelli, B.; Zecchin, S.; Comisso, N.; Zotti, G.; Berlin, A.; Dalcanale, E.; Groenendaal, L. Chem. Mater. 2002, 14, 4768.
39. McCullough, R. D.; Tristam-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910.
40. (a) Sato, M.; Tanaka, S.; Kaeriyama, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 873.
41. (b) Leclerc, M.; Martinez Diaz, F.; Wegner, G. Makromol. Chem. 1989, 190, 3105. Bobacka, J.; Ivaska, A.; Grzeszczuk, M. Synth. Met. 1991, 44, 9.
42. (b) Leclerc, M.; Martinez Diaz, F.; Wegner, G. Makromol. Chem. 1989, 190, 3105. Bobacka, J.; Ivaska, A.; Grzeszczuk, M. Synth. Met. 1991, 44, 9.
43. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Macromolecules 1994, 27, 1938.
44. Zotti, G.; Schiavon, G. Synth. Met. 1989, 30, 151.
45. Rhode, N.; Eh, M.; Geissler, U.; Hallensleben, M. L.; Voigt, B.; Voigt, M. Adv. Mater. 1995, 7, 401.
46. Bredas, J. L.; Scott, J. C.; Yakushi, K.; Street, G. B. Phys. Rev. B 1984, 30, 1023.
47. Oudard, J. F.; Allendoerfer, R. D.; Osteryoung, R. A. J. Electroanal. Chem. 1988, 241, 231.
48. Kaneto, K.; Hayashi, S.; Ura, S.; Yoshino, K. J. Phys. Soc. Jpn. 1985, 54, 1146.
49. Genoud, F.; Guglielmi, M.; Nechtschein, M. Chem. Phys. Lett. 1985, 55, 118.
50. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417, and ref. therein.
51. (a) VanHaare, J.A. E. H.; Groenendaal, L.; Gavinga, E. E.; Janssen, R.A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 33, 638.
52. (b) VanHaare, J.A. E. H.; VanBoxtel, M.; Janssen, R. A. J. Chem. Mater. 1998, 10, 1166.
53. (a) Neudeck, A.; Audebert, P.; Guyard, L.; Dunsch, L.; Guiriec, P.; Hapiot, P.; Acta Chem. Scand. 1999, 53, 867.
54. (b) Raimundo, J. M.; Levillain, E.; Gallego-Planas, L.; Roncali, R. Electrochem. Commun. 2000, 2, 211.
55. Hapiot, P.; Audebert, P.; Monnier, K.; Pernaut, J. M.; Garcia, P. Chem. Mater. 1994, 6, 1549.
56. Chidsey, C. E. D.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1479.
57. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Jonas, F. Synth. Met. 2001, 118, 105.
58. Chen, T.A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
59. Bauerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102.
60. Tachibana, H.; Hosaka, N.; Tokura, Y. Macromolecules 2001, 34, 1823.
61. Yoshino, K.; Manda, Y.; Sawada, K.; Morita, S.; Takahashi, H.; Sugimoto, R.; Onoda, M. J. Phys. Soc. Jpn. 1989, 58, 1320.
62. Bredas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R. Phys. Rev. B 1982, 26, 5843.
63. Andrè, J. M.; Delhalle, J.; Bredas, J. L. In Quantum Chemistry Aided Design of Organic Polymers; Lin, S.H. Ed.; World Scientific: Singapore, 1991; p 245.
64. Navarrete, J. T.; Zerbi, G. J. Chem. Phys. 1991, 94, 965.
65. Christensen, P. A.; Hamnett, A.; Hillman, A. R.; Swann, M. J.; Higgins, S. J. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 595.
66. Travers, J. P.; Genoud, F.; Menardo, C.; Nechtschein, M. Synth. Met. 1990, 35, 159.
67. Ofer, D.; Crooks, R. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7869.
68. Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G.; Borgonovo, M.; Lazzaroni, R. Chem. Mater. 1997, 9, 2876.
69. Bredas, J. L.; Themans, B.; André, J. M. J. Chem. Phys. 1983, 78, 6137.