Mesoporous molecular sieve MCM-41 as a novel and efficient catalyst to synthesis of 2-substituted benzimidazoles

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 55, Issue 5, 2008, Pages 1129-1132

  Heravi, Majid M ^a   Baghernejad, Bita ^a   Oskooie, Hossein A ^a   Malakooti, R ^a  

^a ALZAHRA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

2 Substituted benzimidazoles; MCM 41; Synthesis

Indexed keywords

EID: 56849098878     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200800166     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Greenhill, J. V.; Lue, I. In Progress in Medical Chemistry; Ellis, G. P.; Luscombe, D. K.; Ed.; Elsevier: New York, 1993; Vol. 3.
2. (b) Preston, P. N. Chem. Rev. 1974, 74, 279-314.
3. Arrinmayeh, H.; Nunes, A. M.; Ornstein, P. L.; Zimmerman, D. A.; Gackenheimer, S. L.; Bruns, R. F.; Hipskind, P. A.; Britton, T. C.; Cantrell, B. E.; Gehlert, D. R. J. Med. Chem. 1998, 41, 2709-2719.
4. Nakano, H.; Inoue, T.; Kawasaki, N.; Miyataka, H.; Matsumoto, H.; Taguchi, T.; Ingaki, N.; Nagai, H.; Satoh, T. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 373-380.
5. Zaho, Z. S.; Arnaiz, D. O.; Griedel, B.; Sakata, S.; Dallas, J. L.; Whitlow, M.; Trinh, L.; Liang, A.; Morrissey, M. M.; Shaw, K. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 963-966.
6. White, A. W.; Almassy, R.; Calvert, A. H.; Curtin, N. J.; Griffin, R. J.; Hostomsky, Z.; Maegley, K.; Newell, D. R.; Srinivasan, S.; Golding, B. T. J. Med. Chem. 2000, 43, 4084-4097.
7. Zhu, Z.; Lippa, B.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 2430-2437.
8. (a) Bai, Y.; Lu, J.; Shi, Z.; Yang, B. Synlett 2001, 544.
9. (b) Hasegawa, E.; Yoneoka, A.; Suzuki, K.; Kato, T.; Kitazume, T.; Yangi, K. Tetrahedron 1999, 55, 12957.
10. Sazen, B.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 3607.
11. Lewis, J. C.; Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 35.
12. Matsushita, H.; Lee, S. H.; Joung, M.; Clapham, B.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 313.
13. Sheehan, D. J.; Hitchcock, C. A.; Sibley, C. M. Clin. Microbiol. Rev. 1999, 12, 40.
14. Phillips, M. A. J. Chem. Soc. 1928, 2393.
15. Tandon, V. K.; Kumar, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4185.
16. (a) Bougrin, K.; Loupy, A.; Petit, A.; Daou, B.; Soufiaoui, M. Tetrahedron 2001, 57, 163.
17. (b) Eynde, J. J. V.; Mayence, A.; Lor, P.; Vanhaverbeke, Y. Bull. Soc. Chim. Belg. 1995, 104, 387.
18. Rastogi, R.; Sharma, S. Synthesis. 1983, 861.
19. Tabei, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z. Heterocycles 1990, 30, 471.
20. Yeh, W. B.; Lin, M. J.; Sun, C. M. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2004, 7, 251.
21. Njoya, Y.; Boufatah, N.; Gellis, A.; Rathelot, P.; Crozet, M.; Vanelle, P. Heterocycles 2002, 57(8), 1423-1432.
22. Yu, H.; Kawanishi, H.; Koshima, H. Heterocycles 2003, 60, 1457.
23. Choplin, A.; Quignard, F.; Coord, A. Chem. Rev. 1998, 178, 1679.
24. Valkenberg, M. H.; Holderich, W. F. Catal. Rev. 2002, 44, 321.
25. Trong On, D.; Desplantier-Giscard, D.; Danumah, C.; Kaliaguine, S. Appl. Catal. A. 2001, 222, 299.
26. Taguchi, A.; Schuth, F. Micropor. Mesopor. Mater. 2004, 77, 1.
27. Salavati-Niasary, M.; Farzaneh, F.; Ghandi, M.; Turkian, L. J. Mol. Catal. A. 2000, 157, 183.
28. Salavati-Niasary, M.; Farzaneh, F.; Ghandi, F. J. Mol. Catal. A. 2001, 175, 105.
29. Miller, M. M.; Sherrington, D. C. J. Catal. 1995, 152, 368.
30. Mostafa, S. I.; Ikeda, S.; Ohtani, B. J. Mol. Catal. A. 2005, 225, 181.
31. Masteri-Farahani, M.; Farzaneh, F.; Ghandi, M. J. Mol. Catal. A. 2003, 192, 103.
32. Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 52, 359, 710.
33. Buchel, G.; Unger, K. K.; Matsumoto, A.; Tatsumi, K. Adv. Mat. 1998, 10, 1036.
34. Beck, J. S.; Vartuli, J. C.; Roth, W. J.; Leonowicz, M. E.; Kresge, C. T.; Schmitt, K. D.; Chu, C. T. W.; Olson, D. H.; Sheppard, E. E.; McCullen, S. B.; Higgins, J. B.; Schlenker, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10834.
35. (a) Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib, A.; Jahangir, M. Applied Cata. 2006, 302, 42.
36. (b) Heravi, M. M.; Hekmatshoar, R.; Pedram, L. J. Mol. Cata. A: Chem. 2005, 89, 231.
37. (c) Tajbakhsh, M.; Mohajerani, B.; Heravi, M. M.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Cata. A: Chem. 2005, 236, 216-219.
38. (d) Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Siefi, N.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Cata. 2006, 249, 1.
39. (e) Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1017.
40. (f) Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 579.
41. (g) Heravi, M. M.; Oskooie, H. A.; Baghernejad, B. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 767.
42. Corma, A. Chem. Rev. 1997, 97, 2373.
43. Beck, J. S.; Vartuli, J. C. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1996, 1, 76.
44. Zhao, X. S.; Lu, G. Q.; Millar, G. J. Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 2075.
45. Namba, S.; Mochizuki, A.; Kito, M. Stud. Surf. Sci. Catal. 1998, 17, 257.
46. Jaroniec, M.; Kruk, M.; June Shin, H.; Ryoo, R.; Sakamoto, Y.; Terasaki, O. Micropor. Mesopor. Mater. 2001, 48, 127.
47. Farzaneh, F.; Soleimannejad, J.; Gandi, M. J. Mol. Catal. A. Chem. 1997, 118, 223.
48. Zhao, X. S.; Lu, G. Q.; Hu, X. Micropor. Mesopor. Mater. 2000, 41, 37.
49. Dictionary of Organic Compounds, 6th ed.; Chapman and Hall: London, 1996.
50. (a) George, B.; Papadopoulos, E. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 441-443. DOI: 10.1021/jo00423a011.
51. (b) Pouchert, C. J. In The Aldrich Library of NMR Spectra, 2nd ed.; 1983; Vol. 2.
52. (c) Gogoi, P.; Konwar, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 79.
53. (d) Mukhopadhyay, C.; Tapaswi, P. K. Catal. Commun. 2008, 9, 2393-2394.
54. (e) Wang, Y.; Sarris, K.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4823.
55. (f) Huiqiang, M.; Iangming, H.; Yulu, W.; Jinye, W. Heterocycles 2007, 71, 1821.
56. (g) Das, B.; Holla, H.; Srinivas, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 61.
57. (h) Navarrete-Vazquez, G.; Moreno-Diaz, H.; Estrada-Soto, S.; Torres-Piedra, M.; Rivera, H.; Tlahuext, I. L.; Muniz, O. M.; Gomez, H. T. Synthetic Commun. 2007, 37, 2815.
58. (i) Sircar, J.; Richards, M. L.; Campbell, M. W. Major. Pct. Int. Appl. 1999.
59. (j) Rao, C. V. C.; Veeranagaiah, V.; Reddy, K. K.; Rao, N. V. S. Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 1979, 17(B), 566.