Synthesis of 1-hydroperoxy-1′-alkoxyperoxides by the iodine-catalyzed reactions of geminal bishydroperoxides with acetals or enol ethers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 23, 2008, Pages 4435-4441

  Terent'ev, Alexander O ^a   Platonov, Maxim M ^a   Krylov, Igor B ^a   Chernyshev, Vladimir V ^b,c   Nikishin, Gennady I ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c FRUMKIN INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY AND ELECTROCHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHERS; HEXANE; INDUSTRIAL CHEMICALS; IODINE; IODINE COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SOLVENTS;

ALKOXY GROUPS; CATALYZED REACTIONS; ENOL ETHERS; SYNTHESIS OF;

ORGANIC SOLVENTS;

1,2,4 TRIOXANE; 1,2,4-TRIOXANE; ACETAL DERIVATIVE; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISININ; ARTEMISININ DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IODINE; PEROXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETALS; ANTIMALARIALS; ARTEMISININS; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IODINE; PEROXIDES;

EID: 56349153148     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b809661a     Document Type: Article

References (81)

1. C. W. Jefford Adv. Drug Res. 1997 29 271 325
2. P. M. O'Neil G. H. Posner J. Med. Chem. 2004 47 2945 2964
3. Y. Dong Mini-Rev. Med. Chem. 2002 2 113 123
4. K. Borstnik Ik. -h. Paik T. A. Shapiro G. H. Posner Int. J. Parasitol. 2002 32 1661 1667
5. J. L. Vennerstrom H.-N. Fu W. Y. Ellis A. L. Ager J. K. Wood S. L. Andersen L. Gerena W. K. Milhous J. Med. Chem. 1992 35 3023 3027
6. Y. Dong H. Matile J. Chollet R. Kaminsky J. K. Wood J. L. Vennerstrom J. Med. Chem. 1999 42 1477 1480
7. P. H. Dussault I. Q. Lee H. J. Lee R. J. Lee Q. J. Niu J. A. Schultz U. R. Zope J. Org. Chem. 2000 65 8407 8414
8. M. H. Gelb Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 440 445
9. H.-S. Kim K. Tsuchiya Y. Shibata Y. Wataya Y. Ushigoe A. Masuyama M. Nojima K. McCullough J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1867 1870
10. H.-S. Kim Y. Shibata Y. Wataya K. Tsuchiya A. Masuyama M. Nojima J. Med. Chem. 1999 42 2604 2609
11. D. A. Casteel Nat. Prod. Rep. 1999 16 55 73
12. H.-X. Jin H.-H. Liu Q. Zhang Y. Wu Tetrahedron Lett. 2005 46 5767 5769
13. K. J. McCullough J. K. Wood A. K. Bhattacharjee Y. Dong D. E. Kyle W. K. Milhous J. L. Vennerstrom J. Med. Chem. 2000 43 1246 1249
14. Y.-L. Wu Y. Li Med. Chem. Res. 1995 5 569 586
15. H.-X. Jin Q. Zhang H.-S. Kim Y. Wataya H. -H. Liu Y. Wu Tetrahedron 2006 62 7699 7711
16. J. Iskra D. Bonnet-Delpon J. P. Bégué Tetrahedron Lett. 2003 44 6309 6312
17. F. Najjar L. Gorrichon M. Baltas C. André-Barrès H. Vial Org. Biomol. Chem. 2005 3 1612 1614
18. B. A. olaja N. Terzić G Pocsfalvi L. Genena B. Tinant D. Opsenica W. K. Milhous J. Med. Chem. 2002 45 3331 3336
19. G. L. Ellis R. Amewu C. Hall K. Rimmer S. A. Ward P. M. O'Neill Bioorg. Med. Chem. 2008 18 1720 1724
20. Y. Hamada H. Tokuhara A. Masuyama M. Nojima H. -S. Kim K. Ono N. Ogura Y. Wataya J. Med. Chem. 2002 45 1374 1378
21. V. M. Dembitsky T. A. Gloriozova V. V. Poroikov Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 571 589
22. M. Jung H. Kim K. Lee M. Park Mini-Rev. Med. Chem. 2003 3 159 165
23. J. Kim E. J. Park Curr. Med. Chem.: Anti-cancer Agents 2002 2 485 537
24. V. M. Dembitsky Eur. J. Med. Chem. 2008 43 223 251
25. V. M. Dembitsky T. A. Gloriozova V. V. Poroikov Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 319 336
26. N. Terzić D. Opsenica D. Milić B. Tinant K. S. Smith W. K. Milhous B. A. olaja J. Med. Chem. 2007 50 5118 5127
27. R. Amewu A. V. Stachulski S. A. Ward N. G. Berry P. G. Bray J. Davies G. Labat L. Vivas P. M. O'Neill Org. Biomol. Chem. 2006 4 4431 4436
28. Y. Dong Y. Tang J. Chollet H. Matile S. Wittlin S. A. Charman W. N. Charman J. S. Tomas C. Scheurer C. Snyder B. Scorneaux S. Bajpai S. A. Alexander X. Wang M. Padmanilayam S. R. Cheruku R. Brun J. L. Vennerstrom Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6368 6382
29. C. Singh H. Malik S. K. Puri Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 459 462
30. C. W. Jefford Y. L. Amer Jaber J. Boukouvalas Synth. Commun. 1990 20 2589 2596
31. B. Das M. Krishnaiah B. Veeranjaneyulu B. Ravikanth Tetrahedron Lett. 2007 48 6286 6289
32. H.-S. Kim Y. Nagai K. Ono K. Begum Y. Wataya Y. Hamada K. Tsuchiya A. Masuyama M. Nojima K. J. McCullough J. Med. Chem. 2001 44 2357 2361
33. D. Opsenica G. Pocsfalvi Z. Juranic B. Tinant J. P. Declercq D. E. Kyle W. K. Milhous B. A. Solaja J. Med. Chem. 2000 43 3274 3282
34. H. S. Kim K. Tsuchiya Y. Shibata Y. Wataya Y. Ushigoe A. Masuyama M. Nojima K. J. McCullough J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1867 1870
35. A. O. Terent'ev M. M. Platonov Yu. N. Ogibin G. I. Nikishin Synth. Commun. 2007 37 1281 1287
36. A. O. Terent'ev A. V. Kutkin M. M. Platonov Yu. N. Ogibin G. I. Nikishin Tetrahedron Lett. 2003 44 7359 7363
37. K. mitek M. Zupan J. Iskra Org. Biomol. Chem. 2007 5 3895 3908
38. K. mitek M. Zupan S. Stavber J. Iskra J. Org. Chem. 2007 72 6534 6540
39. K. mitek M. Zupan S. Stavber J. Iskra Org. Lett. 2006 8 2491 2494
40. K. Jakka J. Liu C.-G. Zhao Tetrahedron Lett. 2007 48 1395 1398
41. J. J. P. Selvam V. Suresh K. Rajesh D. C. Babu N. Suryakiran Y. Venkateswarlu Tetrahedron Lett. 2008 49 3463 3465
42. B. De Vries, A. P. Van Swieten, E. A. Syed, N. V. Akzo Nobel, Neth, WO 2003070699
43. O. L. Davis, O. Dorn, R. W. Dorn, P. H. Calif, Shell Oil Co., US 3151170
44. A. A. Sacharova, Ya. S. Vygodsky, A. O. Terent'ev, M. M. Platonov, D. A. Sapozhnikov, T. V. Volkova, G. I. Nikishin, Application RU 25.12.2007 o2007147786
45. A. O. Terent'ev, A. A. Sacharova, Ya. S. Vygodsky, M. M. Platonov, D. A. Sapozhnikov, T. V. Volkova, G. I. Nikishin, Application RU 01.04.2008 o2008112023
46. J. -M. Tseng Y. -Y. Chang T. -S. Su C. -M. Shu J. Hazard. Mater. 2007 142 765 770
47. X. Li H. Koseki Y. Iwata Y. -S. Mok J. Loss Prevention in the Process Industries 2004 17 23 28
48. L. R. Ross J. A. Petersen C. W. Lakatos Composites Research Journal 2007 1 14 23
49. A. O. Terent'ev A. V. Kutkin Z. A. Starikova M. Yu. Antipin Yu. N. Ogibin G. I. Nikishin Synthesis 2004 2356 2366
50. A. O. Terent'ev M. M. Platonov E. J. Sonneveld R. Peschar V. V. Chernyshev Z. A. Starikova G. I. Nikishin J. Org. Chem. 2007 72 7237 7243
51. A. O. Terent'ev I. B. Krylov D. A. Borisov G. I. Nikishin Synthesis 2007 19 2979 2986
52. M. Jereb M. Zupan S. Stavber Green Chem. 2005 7 100 104
53. J. Iskra S. Stavber M. Zupan Synthesis 2004 1869 1873
54. M. M. Kim R. T. Ruck D. Zhao M. A. Huffman Tetrahedron Lett. 2008 49 4026 4028
55. M. Jereb M. Zupan S. Stavber Chem. Commun. 2004 2614 2615
56. J. Barluenga M. Marco-Arias F. González-Bobes A. Ballesteros J. M. González Chem. Commun. 2004 2616 2617
57. M. Jereb J. Iskra M. Zupan S. Stavber Lett. Org. Chem. 2005 2 465 468
58. A. O. Terent'ev D. A. Borisov I. B. Krylov G. I. Nikishin Synth. Commun. 2007 37 3151 3164
59. D. D. Gaikwad S. A. Dake R. S. Kulkarni W. N. Jadhav S. B. Kakde R. P. Pawar Synth. Commun. 2007 37 4093 4097
60. T. Ito T. Tokuyasu A. Masuyama M. Nojima K. J. McCullough Tetrahedron 2003 59 525 536
61. P. H. Dussault I. Q. Lee J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6458 6459
62. P. H. Dussault C. T. Eary J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7133 7134
63. P. H. Dussault H. J. Lee Q. J. Niu J. Org. Chem. 1995 60 784 785
64. P. H. Dussault U. R. Zope J. Org. Chem. 1995 60 8218 8222
65. L. Moutet D. Bonafoux M. Degueil-Castaing B. Maillard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999 139 140
66. M. Saule S. Navarre O. Babot W. Maslow L. Vertommen B. Maillard Macromolecules 2003 36 7469 7476
67. D. Colombani B. Maillard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1259 1260
68. K. J. McCullough Y. Motomura A. Masuyama M. Nojima J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998 1173 1174
69. F. Ramon M. Degueil-Castaing M. Bevilacqua B. Maillard New J. Chem. 2000 24 209 212
70. R. S. Mulliken J. Am. Chem. Soc. 1950 72 600 608
71. F. T. Lang R. L. Strong J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2345 2349
72. H. P. Hopkins, Jr. D. V. Jahagirdar F. J. Windler III J. Phys. Chem. 1978 82 1254 1257
73. H.-C. Tse M. Tamres J. Phys. Chem. 1977 81 1977 1982
74. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
75. P. Groth Acta Chem. Scand., Ser. A 1975 29 840 842
76. A. O. Terent'ev A. V. Kutkin M. M. Platonov I. I. Vorontsov M. Yu. Antipin Yu. N. Ogibin G. I. Nikishin Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2004 650 656
77. P. Groth Acta Chem. Scand., Ser. A 1975 29 783 786
78. A. O. Terent'ev A. V. Kutkin M. M. Platonov Z. A. Starikova Yu. N. Ogibin G. I. Nikishin Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2005 1182 1185
79. F. Dubnikova R. Kosloff J. Almog Y. Zeiri R. Boese H. Itzhaky A. Alt E. Keinan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1146 1159
80. A. O. Terent'ev M. M. Platonov A. I. Tursina V. V. Chernyshev G. I. Nikishin J. Org. Chem. 2008 73 3169 3174
81. A. O. Terent'ev S. V. Chodykin Centr. Europ. J. Chem. 2005 3 417 431