Trends in alkyl substituent effects on nucleophilic reactions of carbonyl compounds: Gas phase reactions between ammonia and R1R2COCH3+ oxonium ions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 1, Issue 4, 2003, Pages 705-713

  Bache Andreassen, Lihn ^a   Uggerud, Einar ^a  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AMMONIA; CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC PROPERTIES; IONS; MASS SPECTROMETRY; MATHEMATICAL MODELS; PROTONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALKYL SUBSTITUENT EFFECTS; CARBONYL COMPOUNDS; GAS PHASE REACTIONS; NUCLEOPHILIC REACTIONS; OXONIUM IONS; PROTON TRANSFER;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0042820454     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b209955c     Document Type: Article

References (86)

1. K. B. Astin, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3713-3716.
2. L. Bache-Andreassen and E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom., 2000, 195/196, 171-184.
3. L. Bache-Andreassen and E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom., 2001, 210/211, 459-468.
4. C. H. Chu and J. J. Ho, J. Phys. Chem., 1995, 99, 16590-16596.
5. C. H. Chu and J. J. Ho, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1076-1082.
6. M. Büchner and H.-F. Grützmacher, Int. J. Mass Spectrom., 2000, 199, 141-154.
7. J. K. Pau, J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 120-121.
8. J. K. Pau, M. C. Caserio and J. K. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3831-3837.
9. J. K. Pau, J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3838-3846.
10. R. D. Bowen, Org. Mass Spectrom., 1993, 28, 1577-1595.
11. H. E. Audier, G. Bouchoux, T. B. McMahon, A. Milliet and T. Vulpius, Org. Mass Spectrom., 1994, 29, 176-185.
12. F. Bernardi, I. G. Csizmadia, H. B. Schlegel and S. Wolfe, Can. J. Chem., 1975, 53, 1144-1153.
13. R. D. Bowen, D. H. Williams, G. Hvistendahl and J.R. Kalman, Org. Mass Spectrom., 1978, 13, 721-728.
14. R. D. Bowen and A. G. Harrison, Org. Mass Spectrom., 1981, 16, 159-166.
15. G. Bouchoux, F. Penaud-Berruyer, H. E. Audier, P. Mourgues and J. Tortajada, J. Mass Spectrom., 1997, 32, 188-200.
16. R. D. Bowen, A. W. Colburn and P. J. Derrick, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991, 147-151.
17. A. J. Chalk and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8430-8437.
18. Y.-P. Tu and J. L. Holmes, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1999, 10, 386-392.
19. G. Hvistendahl and E. Uggerud, Org. Mass Spectrom., 1985, 20, 541-542.
20. G. Hvistendahl and E. Uggerud, Org. Mass Spectrom., 1991, 26, 67-73.
21. T. J. Mead and D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1972, 876-882.
22. R. H. Nobes, W. R. Rodwell, W. J. Bouma and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1913-1922.
23. R. H. Nobes and L. Radom, Org. Mass Spectrom., 1984, 19, 388-393.
24. D. Farcasiu and J. A. Horsley, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4906-4911.
25. J. V. Headly and A. G. Harrison, Can. J. Chem., 1985, 63, 609-618.
26. D. J. McAdoo and C. E. Hudson, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1989, 88, 133-146.
27. H. Schwartz and D. Stahl, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1980, 36, 285-289.
28. J. Tortajada and H. E. Audier, Org. Mass Spectrom., 1991, 26, 913-914.
29. J.L. Holmes, R. T. B. Rye and J. K. Terlouw, Org. Mass Spectrom., 1979, 14, 606-608.
30. R. D. Bowen and P. J. Derrick, Org. Mass Spectrom., 1993, 28, 1197-1209.
31. D. H. Williams and R. D. Bowen, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3192-3194.
32. G. Hvistendahl and D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 3097-3101.
33. R. D. Bowen and D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7454-7459.
34. H. E. Audier and T. B. McMahon, J. Mass Spectrom., 1997, 32, 201-208.
35. M. C. Caserio and J. K. Kim, J. Org. Chem., 1982, 47, 2940-2944.
36. S. Okada, Y. Abe, S. Taniguchi and S. Yamabe, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 295-300.
37. M. T. Kinter and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1797-1801.
38. R. van Doorn and N. M. M. Nibbering, Org. Mass Spectrom., 1978, 13, 527-534.
39. P. F. Wilson, M. J. McEwan and M. Meot-Ner, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1994, 132, 149-152.
40. E. J. Alvarez and J. S. Brodbelt, J. Mass Spectrom., 1996, 31, 901-907.
41. T. D. McCarley and J. Brodbelt, Anal. Chem., 1993, 65, 2380-2388.
42. T. Keough, Anal. Chem., 1982, 54, 2540-2547.
43. J. Brodbelt, C. Liou and T. Donovan, Anal. Chem., 1991, 63, 1205-1209.
44. E. S. Eichmann and J. S. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1993, 4, 230-241.
45. E. S. Eichmann and J. S. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1993, 4, 97-105.
46. T. D. McCarly and J. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1993, 4, 352-361.
47. M. A. Freitas and R. A. J. O'Hair, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1998, 175, 107-122.
48. J. L. Beauchamp and R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 1477-1485.
49. R. A. J. O'Hair, M. A. Freitas, S. Gronert, J. A. R. Schmidt and T. D. Williams, J. Org. Chem., 1995, 60, 1990-1998.
50. A. Matsumoto, S. Okada, S. Taniguchi and T. Hayakawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 3387-3388.
51. J. K. Kim, J. Bonicamp and M. C. Caserio, J. Org. Chem., 1981, 46, 4230-4236.
52. J. K. Pau, M. B. Ruggera, J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4242-4248.
53. J. K. Kim, J. Bonicamp and M. C. Caserio, J. Org. Chem., 1981, 46, 4236-4242.
54. M. A. Freitas, R. A. J. O'Hair and T. D. Willimas, J. Org. Chem., 1997, 62, 6112-6120.
55. E. S. Eichmann and J. S. Brodbelt, Org. Mass Spectrom., 1993, 28, 737-744.
56. G. F. Bauerle, B. J. Hall, N. V. Tran and J. S. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1996, 7, 250-260.
57. G. van der Rest, G. Bouchoux, H. E. Audier and T. B. McMahon, Eur. Mass Spectrom., 1998, 4, 339-347.
58. M. Pykäläinen, A. Vainiotalo, T. Pakkanen and P. Vainiotalo, J. Mass Spectrom., 1996, 31, 716-726.
59. Y. Hoppilliard and G. Bouchoux, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1987, 75, 1-14.
60. I. H. Williams, G. M. Maggiora and R. L. Schowen, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7831-7839.
61. G. van der Rest, P. Morgues, J. Fossey and H. E. Audier, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1997, 160, 107-115.
62. C. H. Chu and J. J. Ho, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1151-1155.
63. S. Prabhakar and M. Vairamani, Mass Spectrom. Rev., 1997, 16, 259-281.
64. E. Uggerud, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, 1915-1920.
65. R. A. J. O'Hair and S. Gronert, Int. J. Mass Spectrom., 2000, 195/196, 303-317.
66. S. Gronert, Chem. Rev., 2001, 101, 329-360.
67. J. K. Laerdahl and E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom., 2002, 214, 277-314.
68. I. H. Williams, D. Sprangler, G. M. Maggiora and R. I. Schowen, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7717-7723.
69. L. J. de Koning, N. M. M. Nibbering, S. L. van Orden and F. H. Laukien, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1997, 165/166, 209-219.
70. Y. Ikezoe, S. Matsuoka, M. Takebe and A. Viggiano, Gas Phase Ion-Molecule Reaction Rate Constants Through 1986, Maruzen, Tokyo, 1987.
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. S. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
72. C. C. J. Roothaan, Rev. Mod. Phys., 1951, 23, 69-89.
73. C. Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev., 1934, 46, 618-622.
74. M. J. Frisch, J. A. Pople and J. S. Binkley, J. Chem. Phys., 1984, 80, 3265-3269.
75. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1991, 94, 7221-7230.
76. A. P. Scott and L. Radom, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16502-16513.
77. C. Gonzales and H. B. Schlegel, J. Phys. Chem., 1990, 94, 5523-5527.
78. C. Gonzales and H. B. Schlegel, J. Chem. Phys., 1989, 90, 2154-2161.
79. K. Fukui, J. Phys. Chem., 1970, 74, 4161-4163.
80. R. G. Gilbert and S. C. Smith, Theory of Unimolecular and Recombination Reactions, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1990.
81. E. P. Hunter and S. G. Lias, in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, eds P. J. Linstrom and W. G. Mallard, 2001, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, http://webbook.nist.gov/m.
82. F. P. Lossing, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7526-7530.
83. E. Uggerud, Eur. Mass Spectrom., 2000, 6, 131-134.
84. E. Uggerud, Modern Mass Spectrometry, ed. C. Schalley, Springer Verlag, Heidelberg, accepted for publication.
85. H. Homan, M. Herreros, R. Notario, J. L. M. Abboud, M. Esseffar, H. Mo, M. Yanez, C. Foces-Foces, A. Ramos-Gallardo, M. Martinez-Ripoll, A. Vegas, M. T. Molina, J. Casanovas, P. Jimenez, M. V. Roux and C. Turrion, J. Org. Chem., 1997, 62, 8503-8512.
86. O. Exner, J. Phys. Org. Chem., 1999, 12, 265-274.