Strained Heterocycles in Radical Chemistry

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 45, 2003, Pages 5556-5573

  Gansäuer, Andreas ^a   Lauterbach, Thorsten ^a   Narayan, Sanjay ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Electron transfer; Heterocycles; Radicals; Titanium

Indexed keywords

ATOMS; CATALYSIS; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROGEN; LITHIUM COMPOUNDS; NEGATIVE IONS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HETEROCYCLES;

FREE RADICALS;

AZIRIDINE DERIVATIVE; EPOXIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; ORGANOLITHIUM COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXETANE DERIVATIVE; TITANOCENE;

CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CYCLIZATION; DEGRADATION; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; REACTION ANALYSIS; REVIEW; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 0344667717     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200300583     Document Type: Review

References (271)

1. a) B. Giese, Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds, Pergamon, Oxford, 1986;
2. b) W. B. Motherwell, D. Crich, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1991;
3. c) J. Fossey, D. Lefort, J. Sorba, Free Radicals in Organic Chemistry, Wiley, New York, 1995;
4. d) D. P. Curran, N. A. Porter, B. Giese, Stereochemistry of Radical Reactions, VCH, Weinheim, 1996;
5. e) T. Linker, M. Schmittel, Radikale und Radikalionen in der Organischen Synthese, Wiley-VCH, Weinheim, 1998;
6. f) Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1-2 (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
7. For recent reviews on isolated aspects, see a) A. Gansäuer, H. Bluhm, Chem. Rev. 2000, 100, 2771;
8. b) J. J. Lie, Tetrahedron 2001, 57, 1;
9. c) A. Gansäuer in Radicals in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 207.
10. E. C. Sabatino, R. J. Gritter, J. Org. Chem. 1963, 28, 3437.
11. D. H. R. Barton, R. S. H. Motherwell, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2363.
12. a) J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5399;
13. b) A. L. J. Beckwith, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4415.
14. H. Suginome, J. B. Wang, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1629.
15. P. Galatsis, S. D. Millan, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7493.
16. J. Amaudrut, O. Wiest, Org. Lett. 2000, 2, 1251.
17. D. Laurie, D. C. Nonhebel, C. J. Suckling, J. C. Walton, Tetrahedron 1993, 49, 5869.
18. K. W. Krosley, G. J. Gleicher, J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 228.
19. a) L. Grossi, S. Strazzari, Chem. Commun. 1997, 917;
20. b) L. Grossi, S. Strazzari, B. C. Gilbert, A. C. Whitwood, J. Org. Chem. 1998, 63, 8366.
21. F. E. Ziegler, A. K. Petersen, J. Org. Chem. 1995, 60, 2666.
22. V. Krishnamurthy, V. H. Rawal, J. Org. Chem. 1997, 62, 1572.
23. M. Newcomb in Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1, (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 317.
24. D. J. Pasto, J. Org. Chem. 1996, 61, 252.
25. D. M. Smith, A. Nicolaides, B. T. Golding, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10223.
26. Recent reviews: a) J. Hartung in Radicals in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 417;
27. b) J. Hartung, T. Gottwald, K. Spehar, Synthesis 2002, 1469.
28. For a recent review, see T. Katsuki in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, p. 621.
29. a) A. Johns, J. A. Murphy, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 837;
30. b) R. C. Gash, F. MacCorquodale, J. C. Walton, Tetrahedron 1989, 45, 5531;
31. c) A. Johns, J. A. Murphy, M.S. Sherburn, Tetrahedron 1989, 45, 7835.
32. V. H. Rawal, R. C. Newton, V. Krishnamurthy, J. Org. Chem. 1990, 55, 5181.
33. a) V. H. Rawal, V. Krishnamurthy, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3439;
34. b) S. Kim, J. S. Koh, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7391;
35. c) V. H. Rawal, V. Krishnamurthy, A. Fabre, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2899.
36. V. H. Rawal, S. Iwasa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4867.
37. a) S. Kim, S. Lee, J. S. Koh, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5106;
38. b) S. Kim, S. K. Koh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1377.
39. J. Robertson, J. N. Burrows, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3777.
40. a) A. P. Breen, J. A. Murphy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 191;
41. b) A. P. Breen, J. A. Murphy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 193.
42. a) S. Kim, S. Lee, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6575;
43. b) P. Galatsis, S. D. Millan, T. Faber, J. Org. Chem. 1993, 58, 1215;
44. c) V. H. Rawal, H. M. Zhong, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5197;
45. d) M. Afzal, J. C. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 937.
46. a) A. G. Schultz, M. A. Holoboski, M. S. Smyth, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7904;
47. b) A. G. Schultz, M. A. Holoboski, M. S. Smyth, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6210.
48. a) F. E. Ziegler, A. K. Petersen, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 809;
49. b) F. E. Ziegler, A. K. Petersen, J. Org. Chem. 1994, 59, 2707.
50. a) G. A. Molander, G. Hahn, J. Org. Chem. 1986, 51, 2596;
51. b) M. Kito, T. Sakai, N. Haruta, H. Shirahama, F. Matsuda, Synlett 1996, 1057;
52. c) E. Hasegawa, K. Ishiyama, F. Fujita, T. Kato, T. Abe, J. Org. Chem. 1997, 62, 2396;
53. d) B. H. Lee, M. F. Clothier, J. Org. Chem. 1997, 62, 1795;
54. e) G. A. Molander, C. del Pozo Losada, J. Org. Chem. 1997, 62, 1935;
55. f) L. A. Paquette, H. L. Wang, Z. Su, Synthesis 1998, 1123;
56. g) G. A. Molander, C. del Pozo Losada, Tetrahedron 1998, 54, 5819;
57. h) O. Hamelin, Y. Wang, J.-P. Deprés, A. E. Greene, Angew. Chem. 2000, 112, 4484; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4314.
58. h) O. Hamelin, Y. Wang, J.-P. Deprés, A. E. Greene, Angew. Chem. 2000, 112, 4484; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4314.
59. G. A. Molander, S. R. Shakaya, J. Org. Chem. 1996, 61, 5885.
60. a) J. M. Aurrecoechea, E. Iztueta, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7129;
61. b) J. M. Aurrecoechea, M. Solay, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2501.
62. G. A. Molander, B. E. La Belle, G. Hahn, J. Org. Chem. 1986, 51, 5259.
63. H. S. Park, S. H. Chung, Y. H. Kim, Synlett 1998, 1073.
64. E. L. Stogryn, M. H. Gianni, Tetrahedron Lett. 1970, 3025.
65. K. S. Feldman, T. E. Fisher, Tetrahedron 1989, 45, 2969.
66. a) K. Miura, K. Fugami, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5135;
67. b) K. S. Feldman, A. L. Romanelli, R. E. Ruckle, Jr., R. F. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3300.
68. D. A. Corser, B. A. Marples, R. K. Dart, Synlett 1992, 987.
69. J. A. Murphy, C. W. Patterson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 867.
70. E. Hasegawa, M. Takahashi, T. Horaguchi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5215.
71. a) S.-H. Chen, S. Huang, J. Kant, C. Fairchild, J. Wei, V. Farina, J. Org. Chem. 1993, 58, 5028;
72. b) S.-H. Chen, S. Huang, Q. Gao, J. Golik, V. Farina, J. Org. Chem. 1994, 59, 1475.
73. S. Kim, K. M. Lim, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1152.
74. a) D. Crich, X.-S. Mo, J. Org. Chem. 1997, 62, 8624;
75. b) D. Crich, X.-S. Mo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8298.
76. R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud, Angew. Chem. 2002, 114, 4499; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4323.
77. R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud, Angew. Chem. 2002, 114, 4499; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4323.
78. For a recent review, see L. Stella in Radicals in Organic Synthesis, Vol. 2 (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 407.
79. a) H. Stamm, P. Assithianakis, B. Buchholz, R. Weiss, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5021;
80. b) H. Stamm, P. Assithianakis, R. Weiss, G. Bentz, B. Buchholz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 753;
81. c) D. Archier-Jay, N. Besbes, A. Laurent, H. Stamm, R. Tardivel, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2271;
82. d) J. Werry, H. Stamm, P.-Y. Lin, R. Falkenstein, S. Gries, H. Irngartinger, Tetrahedron 1989, 45, 5015.
83. a) J. M. Dickinson, J. A. Murphy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 434;
84. b) J. M. Dickinson, J. A. Murphy, Tetrahedron 1992, 48, 1317.
85. A. L. Schwan, M. D. Refvik, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4901.
86. B. A. Marples, R. C. Toon, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4873.
87. a) N. De Kimpe, D. De Smaele, P. Bogaert, Synlett 1994, 287;
88. b) N. De Kimpe, R. Julie, D. De Smaele, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1221;
89. c) D. De Smaele, P. Bogaert, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9797;
90. d) K. A. Tehrani, T. Nguyen Van, M. Karikomi, M. Rottiers, N. De Kimpe, Tetrahedron 2002, 58, 7145.
91. G. A. Molander, P. J. Stengel, Tetrahedron 1997, 53, 8887.
92. O. Kitagawa, Y. Yamada, H. Fujiwara, T. Taguchi, Angew. Chem. 2001, 113, 3983; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3865.
93. O. Kitagawa, Y. Yamada, H. Fujiwara, T. Taguchi, Angew. Chem. 2001, 113, 3983; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3865.
94. N. Prévost, M. Shipman, Org. Lett. 2001, 3, 2383;
95. b) N. Prévost, M. Shipman, Tetrahedron 2002, 58, 7165.
96. a) S. Kim, I. S. Kee, S. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9882;
97. b) S. Kim, I. S. Kee, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4213;
98. c) S. Kim, J. H. Cheong, K. S. Yoon, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6069;
99. d) H. Y. Lee, S. Kim, Chem. Commun. 1996, 1539;
100. e) H. Y. Kang, W. S. Hong, S. H. Lee, K. I. Choi, H. Y. Koh, Synlett 1997, 33;
101. f) S. Kim, J. H. Cheong, Synlett 1997, 947;
102. g) H. Y. Lee, S. Lee, D. Kim, B. K. Kim, J. S. Bahn, S. Kim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7713;
103. h) G. E. Keck, T. T. Wager, S. F. McHardy, J. Org. Chem. 1998, 63, 9164;
104. i) D. A. Ellis, D. J. Hart, L. Zhao, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9357.
105. a) A. J. Birch, J. Proc. R. Soc. N. S. W. 1949, 83, 245;
106. b) A. S. Hallsworth, H. B. Henbest, J. Chem. Soc. 1957, 4604;
107. c) H. C. Brown, S. Ikegami, J. H. Kawakami, J. Org. Chem. 1970, 35, 3243;
108. d) R. A. Benkesser, A. Rappa, L. A. Wolsieffer, J. Org. Chem. 1986, 51, 3391.
109. a) J. Barluenga, F. J. Fañanás, J. Villamaña, M. Yus, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 2685;
110. b) J. Barluenga, J. Flórez, M. Yus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1153;
111. c) J. Barluenga, J. L. Fernández-Simón, J. M. Concellón, M. Yus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 915;
112. d) J. Barluenga, J. L. Fernández-Simón, J. M. Concellón, M. Yus, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 3339.
113. E. Bartmann, Angew. Chem. 1986, 98, 629; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 653.
114. E. Bartmann, Angew. Chem. 1986, 98, 629; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 653.
115. A. E. Dorigo, K. N. Houk, T. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8976.
116. J. D. Cox, G. Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press, London, 1970.
117. J. I. Seeman, Chem. Rev. 1983, 83, 83.
118. T. Cohen, I.-H. Jeong, B. Mudryk, M. Bhupathy, M. M. A. Awad, J. Org. Chem. 1990, 55, 1528.
119. R. E. Conrow, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5533.
120. a) A. Bachki, F. Foubeto, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1907;
121. b) A. Bachki, F. Foubeto, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2997.
122. a) T. Soler, A. Bachki L. R. Falvello, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3939;
123. b) T. Soler, A. Bachki, L. R. Falvello, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 493.
124. M. Yus, T. Soler, F. Foubelo, Tetrahedron: Asymmetry 2001,12, 801.
125. R. Jankoska, G. L. Mhehe, H.-J. Liu, Chem. Commun. 1999, 1581.
126. a) M. Yus, R. P. Herrera, A. Guijarro, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3455;
127. b) M. Yus, R. P. Herrera, A. Guijarro, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2574.
128. B. Mudryk, T. Cohen, J. Org. Chem. 1989, 54, 5657.
129. I. D. Entwistle, W. W. Wood in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, p. 402.
130. B. Mudryk, T. Cohen, J. Org. Chem. 1991, 56, 5760.
131. E. Licandro, S. Maiorana, A. Papagni, A. Zanotti-Gerosa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1623.
132. B. Mudryk, C. A. Shook, T. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6389.
133. A. Bachki, L. R. Falvello, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2633.
134. B. Mudryk, T. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1866.
135. D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron 1992, 48, 3585.
136. a) U. Azzena, S. Demartis, M. G. Fiori, G. Melloni, L. Pisano, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8123;
137. b) U. Azzena, S. Demartis, G. Melloni, J. Org. Chem. 1996, 61, 4913.
138. a) J. Almena, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1649;
139. b) J. Almena, F. Foubelo, M. Yus, J. Org. Chem. 1994, 59, 3210.
140. J. Almena, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron 1994, 50, 5775.
141. a) J. Almena, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron 1997, 53, 5563;
142. b) M. Yus, F. Foubelo, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2469.
143. a) W. A. Nugent, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561;
144. b) T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4525;
145. c) T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, M. S. Beattie, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6408;
146. d) T. V. RajanBabu, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986.
147. J. K. Kochi, D. M. Singleton, L. J. Andrews, Tetrahedron 1968, 24, 3503.
148. 2, see a) H. B. Kagan, J.-L. Namy, Tetrahedron 1986, 42, 6573;
149. b) H. B. Kagan, New J. Chem. 1990, 14, 453;
150. c) J. A. Soderquist, Aldrichimica Acta 1991, 24, 15;
151. d) G. A. Molander, Chem. Rev. 1992, 92, 29;
152. e) G. A. Molander, C. R. Harris, Chem. Rev. 1996, 96, 307;
153. f) T. Skrydstrup, Angew. Chem. 1997, 109, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 345;
154. f) T. Skrydstrup, Angew. Chem. 1997, 109, 355; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 345;
155. g) A. Krief, A.-M. Laval, Chem. Rev. 1999, 99, 745.
156. P. Girard, J.-L. Namy, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 2693.
157. M. Matsukawa, T. Tabuchi, J. Inanaga, M. Yamaguchi, Chem. Lett. 1987, 2101.
158. For some examples, see a) K. B. Sharpless, M. A. Umbreit, M. T. Nieh, T. C. Flood, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6538;
159. b) H. Su, L. Walder, Z.-d. Zhang, R. Scheffold, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1073;
160. c) P. Bonhote, R. Scheffold, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1425.
161. R. Schobert, Angew. Chem. 1988, 100, 869; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 855.
162. R. Schobert, Angew. Chem. 1988, 100, 869; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 855.
163. M. Berry, S. G. Davies, M. L. H. Green, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 99.
164. O. R. Martin, R. J. Rafka, W. A. Szarek, Carbohydr. Res. 1989, 185, 77.
165. J. S. Yadav, T. Shekharam, V. R. Gadgil, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 843.
166. V. S. Martin, S. S. Woodward, T. Katsuki, Y. Yamada, M. Ikeda, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237; for a review, see R. A. Johnson, K. B. Sharpless in Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed. (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 231.
167. V. S. Martin, S. S. Woodward, T. Katsuki, Y. Yamada, M. Ikeda, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237; for a review, see R. A. Johnson, K. B. Sharpless in Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed. (Ed.: I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 231.
168. a) C. Hardouin, E. Doris, B. Rousseau, C. Mioskowski, Org. Lett. 2002, 4, 1151;
169. b) C. Hardouin, E. Doris, B. Rousseau, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 2002, 67, 6571.
170. T. Golakoti, J. Ogino, C. E. Heltzel, T. L. Husebo, C. M. Jensen, L. K. Larsen, G. M. L. Petterson, R. E. Moore, S. L. Mooberry, T. H. Corbett, F. A. Valeriote, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030.
171. For a review, see S. Murai, T. Murai, S. Kato in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, p. 871.
172. R. J. Enemærke, G. H. Hjøllund, K. Daasbjerg, T. Skrydstrup, C. R. Acad. Sci. Ser. IIc 2001, 4, 435.
173. Y. Handa, J. Inanaga, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5717.
174. S. Grimme, M. Gerenkamp, C. Mück-Lichtenfeld, A. Gansäuer, unpublished results.
175. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
176. A. G. Myers, R. Glatthar, M. Hammond, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Liang, S. E. Schaus, Y. Wu, J.-N. Xiang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5380.
177. S. Weigand, R. Brückner, Synlett 1997, 225.
178. J. S. Yadav, D. Srinivas, Chem. Lett. 1997, 905.
179. K. B. Jørgensen, T. Suenaga, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8855.
180. T. K. Chakraborty, S. Dutta, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1257.
181. T. K. Chakraborty, S. Das, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2313.
182. J. M. Finan, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2719.
183. C. Hardouin, F. Chevallier, B. Rousseau, E. Doris, J. Org. Chem. 2001, 66, 1046.
184. a) R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 92, 965;
185. b) R. L. Halterman in Metallocenes, Vol. 1 (Eds.: A. Togni, R. L. Halterman), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 455.
186. For recent reviews, see a) P. Renaud, M. Gerster, Angew. Chem. 1998, 110, 2704; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2562;
187. For recent reviews, see a) P. Renaud, M. Gerster, Angew. Chem. 1998, 110, 2704; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2562;
188. b) B. P. Roberts, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 35;
189. c) M. P. Sibi, N.A. Porter, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 163;
190. M. P. Sibi in Radicals in Organic Synthesis, Vol. 1 (Eds.: P. Renaud, M. P. Sibi), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 461.
191. a) A. Fürstner, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1071;
192. b) A. Fürstner, Chem. Eur. J. 1998, 4, 567.
193. A. Fürstner, A. Hupperts, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4468.
194. a) A. Fürstner, N. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2533;
195. b) A. Fürstner, N. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12349.
196. a) T. Hirao, T. Hasegawa, Y. Muguruma, I. Ikeda, J. Org. Chem. 1996, 61,366;
197. b) T. Hirao, Synlett 1999, 175.
198. a) R. Nomura, T. Matsuno, T. Endo, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11666;
199. b) E. J. Corey, G. Z. Zheng, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2045.
200. a) A. Gansäuer, Chem. Commun. 1997, 457;
201. b) A. Gansäuer, Synlett 1997, 363;
202. A. Gansäuer, M. Moschioni, D. Bauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1923.
203. a) M. Bandini, P. G. Cozzi, P. Melchiorre, A. Umani-Ronchi, Angew. Chem. 1999,111, 3558; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3357;
204. a) M. Bandini, P. G. Cozzi, P. Melchiorre, A. Umani-Ronchi, Angew. Chem. 1999,111, 3558; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3357;
205. b) M. Bandini, P. G. Cozzi, A. Umani-Ronchi, Angew. Chem. 2000, 112, 2417; Angew. Chem. Int. Ed, 2000, 39, 2327.
206. b) M. Bandini, P. G. Cozzi, A. Umani-Ronchi, Angew. Chem. 2000, 112, 2417; Angew. Chem. Int. Ed, 2000, 39, 2327.
207. a) A. Gansäuer, Synlett 1998, 810;
208. b) A. Gansäuer, S. Narayan, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 465.
209. a) A. Gansäuer, M. Pierobon, H. Bluhm, Angew. Chem. 1998, 110, 107; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 101;
210. a) A. Gansäuer, M. Pierobon, H. Bluhm, Angew. Chem. 1998, 110, 107; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 101;
211. b) A. Gansäuer, H. Bluhm, Chem. Commun. 1998, 2143;
212. c) A. Gansäuer, H. Bluhm, M. Pierobon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849;
213. for the realization of this concept in pinacol couplings, see d) A. Gansäuer, D. Bauer, J. Org. Chem. 1998, 63, 2070;
214. e) A. Gansäuer, D. Bauer, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2673;
215. for reviews, see f) A. Gansäuer, Synlett 1998, 801;
216. g) A. Gansäuer, S. Narayan, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 465.
217. a) A. Gansäuer, T. Lauterbach, H. Bluhm, M. Noltemeyer, Angew. Chem. 1999,111, 3113; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2909;
218. a) A. Gansäuer, T. Lauterbach, H. Bluhm, M. Noltemeyer, Angew. Chem. 1999,111, 3113; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2909;
219. b) A. Gansäuer, H. Bluhm, T. Lauterbach, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 785;
220. c) A. Gansäuer, H. Bluhm, B. Rinker, S. Narayan, M. Schick, T. Lauterbach, M. Pierobon, Chem. Eur. J. 2003, 9, 531.
221. E. Cesarotti, H. B. Kagan, R. Goddard, C. Krüger, J. Organomet. Chem, 1978, 162, 297.
222. R. L. Halterman, K. P. C. Vollhardt, Organometallics 1988, 7, 883.
223. J. K. Whitesell, Chem. Rev. 1992, 92, 953.
224. A. Gansäuer, H. Bluhm, M. Pierobon, M. Keller, Organometallics 2001, 20, 914.
225. For a recent review, see E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
226. a) C. A. Merlic, D. Xu, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9855;
227. b) C. A. Merlic, D. Xu, M. C. Nguyen, V. Truong, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 227.
228. K. H. Dötz, E. Gomes da Silva, Tetrahedron 2000, 56, 8291.
229. J. D. Parrish, R. D. Little, Org. Lett. 2002, 4, 1439.
230. B. Giese, Angew. Chem. 1989, 101,993; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 969.
231. B. Giese, Angew. Chem. 1989, 101,993; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 969.
232. B. Giese, B. Kopping, T. Göbel, J. Dickhaut, G. Thoma, K. J. Kulicke, F. Trach in Organic Reactions (Ed.: L. A. Paquette), Wiley, New York, 1996, p. 301.
233. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 734.
234. a) A. L. J. Beckwith, Tetrahedron 1981, 37, 3073;
235. b) D. P. Curran, D. M. Rakiewicz, Tetrahedron 1985, 41, 3943;
236. c) D. C. Spellmeyer, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1987, 52, 959;
237. d) T. V. RajanBabu, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 139.
238. T. B. Lowinger, L. Weiler, Can. J. Chem. 1990, 68, 1636.
239. a) D. L. J. Clive, S. R. Magnusson, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 15;
240. b) D. L. J. Clive, S. R. Magnusson, H. W. Manning, D. L. Mayhew, J. Org. Chem. 1996, 61, 2095.
241. a) G. Maiti, S. C. Roy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 403;
242. b) P. K. Mandel, G. Maiti, S. C. Roy, J. Org. Chem. 1998, 63, 2829;
243. c) P. K. Mandal, S. C. Roy, Tetrahedron 1999, 55, 11395;
244. d) K. K. Rana, C. Guin, S. C. Roy, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9337;
245. e) K. K. Rana, C. Guin, S. C. Roy, Synlett 2001, 1249;
246. f) S. C. Roy, K. K. Rana, C. Guin, J. Org. Chem. 2002, 67, 3242.
247. a) A. F. Barrero, J. M. Cuerva, M. M. Herrador, M. V. Valdivia, J. Org. Chem. 2001, 66, 4074;
248. b) A. F. Barrero, J. M. Cuerva, E. J. Alvarez-Manzaneda, J. E. Oltra, R. Chahboun, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2793.
249. J. Schwartz, J. A. Labinger, Angew. Chem. 1976, 88, 402; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 333.
250. J. Schwartz, J. A. Labinger, Angew. Chem. 1976, 88, 402; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 333.
251. a) Y. Haruo, T. Hasegawa, H. Tanaka, T. Takahashi, Synlett 2001, 1935;
252. b) K. Nakai, M. Kamoshita, T. Doi, H. Yamada, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7855.
253. A. Fernández-Mateos, E. Martín de la Nava, G. P. Coca, A. R. Silvo, R. R. González, Org. Lett. 1999, 1, 607.
254. a) G. Ruano, M. Grande, J. Anaya, J. Org. Chem. 2002, 67, 8243;
255. b) J. Anaya, A. Fernández-Mateos, M. Grande, J. Martiáñez, G. Ruano, M. R. Rubio-González, Tetrahedron 2003, 59, 241;
256. c) G. Ruano, J. Martiáñez, M. Grande, J. Anaya, J. Org. Chem. 2003, 68, 2024.
257. a) A. Gansäuer, M. Pierobon, Synlett 2000, 1357;
258. b) A. Gansäuer, M. Pierobon, H. Bluhm, Synthesis 2001, 2500.
259. A. Gansäuer, T. Lauterbach, unpublished results.
260. a) C. Walling, Free Radical Reactions in Solution, Wiley, New York, 1957;
261. b) V. Paul, B. P. Roberts, C. R. Willis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1953.
262. J. Robertson, J. Pillai, R. K. Lush, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 94.
263. a) L. F. Tietze, U. Beifuß, Angew. Chem. 1993, 105, 137; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131;
264. a) L. F. Tietze, U. Beifuß, Angew. Chem. 1993, 105, 137; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131;
265. b) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115;
266. b) M. Malacria, Chem. Rev. 1996, 96, 289.
267. See, for example, a) G. Stork, P. M. Sher, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6765;
268. b) G. Stork, P. M. Sher, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 303;
269. c) G. Stork, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 149.
270. A. Gansäuer, M. Pierobon, H. Bluhm, Angew. Chem. 2002,114, 3341; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3206.
271. A. Gansäuer, M. Pierobon, H. Bluhm, Angew. Chem. 2002,114, 3341; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3206.