Characterization, reactivity and photosensitizing properties of the triplet excited state of α-lapachone

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 10, Issue 44, 2008, Pages 6645-6652

  Netto Ferreira, José Carlos ^a,b   Lhiaubet Vallet, Virginie ^b   Bernardes, Bauer Oliveira ^a   Ferreira, Aurelio Baird Buarque ^a   Miranda, Miguel Ángel ^b  

^a FEDERAL RURAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA LAPACHONE; ALPHA-LAPACHONE; AMINO ACID; NAPHTHOQUINONE; NUCLEOSIDE; PHOTOSENSITIZING AGENT; SINGLET OXYGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; METABOLISM; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS;

AMINO ACIDS; NAPHTHOQUINONES; NUCLEOSIDES; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PHOTOSENSITIZING AGENTS; SINGLET OXYGEN;

EID: 55849144778     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b810413a     Document Type: Article

References (79)

1. J. Fotie Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2006 5 357 366
2. S. Subramanian M. M. C. Ferreira M. Trsic Struct. Chem. 1998 9 47 57
3. E. V. M. Santos J. W. de M. Carneiro V. F. Ferreira Bioorg. Med. Chem. 2004 12 87 93
4. U. Wiess L. Merlini G. Nasini Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1987 52 1 71
5. D. Z. Chen Z. L. Hao X. Zhao Z. Wang THEOCHEM 2007 803 73 77
6. J. L. Vennerstrom J. W. Eaton J. Med. Chem. 1988 31 1269 1277
7. G. Powis Pharmacol. Ther. 1987 35 57 162
8. J. W. Lown Mol. Cel. Biochem. 1983 55 17 40
9. T. B. Machado A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto I. C. R. Leal M. G. Silva A. C. F. Amaral R. M. Kuster K. R. Netto dos Santos Int. J. Antimicrob. Agents 2003 21 279 284
10. C. N. Pinto A. P. Dantas K. C. G. de Moura F. S. Emery P. F. Polequevitch M. C. F. R. Pinto S. L. de Castro A. V. Pinto Arzneim. Forsc./Drug Res. 2000 12 1250 1264
11. M. O. F. Goulart C. L. Zani J. Tonholo L. R. Freitas F. C. de Abreu A. B. de Oliveira D. S. Raslan S. Starling E. Chiari Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 2043 2048
12. A. F. dos Santos P. A. L. Ferraz F. C. de Abreu E. Chiari M. O. F. Goulart A. E. G. Santana Planta Med. 2001 67 92 93
13. A. F. dos Santos P. A. L. Ferraz A. V. Pinto M. C. R. F. Pinto M. O. F. Goulart A. E. G. Santana Int. J. Parasitol. 2000 30 1199 1202
14. N. M. F. Lima A. F. dos Santos Z. Porfírio M. O. F. Goulart A. E. G. Sant'Ana Acta Trop. 2002 83 43 47
15. N. M. F. Lima C. S. Correia P. A. L. Ferraz A. V. Pinto M. C. R. F. Pinto A. E. G. Santana M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 2002 13 822 829
16. M. J. Teixeira Y. M. de Almeida J. R. Viana J. G. Holanda Filho T. P. Rodrigues J. R. C. Prata, Jr I. C. B. Coelho V. S. Rao M. M. L. Pompeu Phytother. Res. 2001 15 44 48
17. R. Docampo J. N. Lopes F. S. Cruz W. DeSouza Exp. Parasitol. 1977 42 142 149
18. R. Docampo F. S. Cruz A. Boveris R. P. A. Muniz D. M. S. Esquivel Arch. Biochem. Biophys. 1978 186 292 297
19. S. R. Peraza-Sánchez D. Chávez H.-B. Chai Y. G. Shin R. García M. Mejía C. R. Fairchild K. E. Lane A. T. Menendez N. R. Farnsworth G. A. Cordell J. M. Pezzuto A. D. Kinghorn J. Nat. Prod. 2000 63 492 495
20. J. Tonholo L. R. Freitas F. C. de Abreu D. C. Azevedo C. L. Zani A. B. de Oliveira M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 1998 9 163 169
21. B. Frydman L. J. Marton J. S. Sun K. Neder D. T. Witiak A. A. Liu H.-M. Wang Y. Mao H.-V. Wu M. M. Sanders L. F. Liu Cancer Res. 1997 57 620 627
22. J. M. Fortune L. Velea D. E. Graves T. Utsugi Y. Yamada N. Osheroff Biochemistry 1999 38 15580 15586
23. P. Krishnan K. F. Bastow Biochem. Pharmacol. 2000 60 1367 1379
24. P. Krishnan K. F. Bastow Cancer Chemother. Pharmacol. 2001 47 187 198
25. T. Itoh Chem. Rev. 1995 95 2531 2568
26. O. Brahmia C. Richard Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 1038 1043
27. H. Görner J. Phys. Chem. A 2007 111 2814 2819
28. H. Görner J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2007 88 83 89
29. J. M. Bruce, Photochemistry of quinones, in The Chemistry of the Quinoid Compounds, ed., S. Patai,, Wiley, New York, 1974, pp. 465-538
30. K. Maruyama T. Otsuki Y. Naruta Chem. Lett. 1973 641 644
31. S. Cleridou C. Covell A. Gadhia A. Gilbert P. Kamonnawin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000 1 1149 1155
32. G. Eckert M. Goez J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11999 2009
33. G. J. Fisher E. J. Land Photochem. Photobiol. 1983 37 27 32
34. I. Amada M. Yamaji M. Sase H. Shizuka J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 2 2751 2759
35. I. Amada M. Yamaji S. Tsunoda H. Shizuka J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1996 95 27 32
36. T. Melvin E. Bothe D. Schulte-Frohlinde Photochem. Photobiol. 1996 64 769 776
37. G. Balakrishnan P. Mohandas S. Umapathy J. Phys. Chem. 1996 100 16472 16476
38. M. Yamaji M. Kurumi H. Kimura H. Shizuka Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 1859 1865
39. A. E. Alegría A. Ferrer G. Santiago E. Sepúlveda W. Flores J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1999 127 57 65
40. M. Mac J. Wirz Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 24 29
41. H. Görner Photochem. Photobiol. Sci. 2004 3 71 78
42. H. Görner Photochem. Photobiol. 2005 81 376 383
43. A. Bose D. Dey S. Basu J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007 186 130 134
44. S. C. Hooker J. Am. Chem. Soc. 1936 58 1190 1197
45. F. W. Ribeiro M. C. F. R. Pinto A. V. Pinto J. Braz. Chem. Soc. 1990 1 55 57
46. O. Stern M. Volmer Physik. Z. 1919 20 183 188
47. S. Nonell M. González F. R. Trull Afinidad 1993 50 445 450
48. R. Bensasson E. J. Land B. Mavdinas Photochem. Photobiol. 1976 23 189 193
49. C. V. Kumar S. Chattopadhay P. K. Das J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5143 5144
50. S. V. Jovanovic D. G. Morris C. N. Pliva J. C. Scaiano J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997 107 153 158
51. M. Barra E. D. Harder J. P. Balfe J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1439 1441
52. R. S. Silva D. E. Nicodem J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004 162 231 238
53. Y. Harada S. Watanabe T. Suzuki T. Ichimura J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005 179 161 167
54. Y. Pan Y. Fu S. Liu H. Yu Y. Gao Q. Guo S. Yu J. Phys. Chem. A 2006 110 7316 7322
55. D. E. Nicodem R. S. Silva D. M. Togashi M. F. V. Cunha J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005 175 154 158
56. N. C. de Lucas R. J. Correa A. C. C. Albuquerque C. L. Firme S. J. Garden A. R. Bertoti J. C. Netto-Ferreira J. Phys. Chem. A 2007 111 1117 1122
57. G. Merényi J. Lind X. Shen J. Phys. Chem. 1988 92 134 137
58. K. M. Bansal R. W. Fessenden Radiat. Res. 1976 67 1 8
59. R. H. Schuler P. Neta H. Zemel R. W. Fessenden J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3825 3831
60. P. K. Das M. V. Encinas J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4154 4162
61. S. V. Jovanovic S. Steenken J. Phys. Chem. 1992 96 6674 6679
62. J. Pérez-Prieto F. Boscá R. E. Galian A. Lahoz L. R. Domingo M. A. Miranda J. Org. Chem. 2003 68 5108 5113
63. N. J. Turro R. Engel J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7113 7121
64. L. Biczók T. Bérces H. Linschitz J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11071 11077
65. W. J. Leigh E. C. Lathioor M. J. St Pierre J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12339 12348
66. M. A. Miranda A. Lahoz F. Boscá M. R. Metni F. B. Abdelouahab J. Pérez-Prieto Chem. Commun. 2000 2257 2258
67. M. A. Miranda A. Lahoz R. Martínez-Mañez F. Boscá J. V. Castell J. Pérez-Prieto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11569 11570
68. G. J. Kavarnos N. J. Turro Chem. Rev. 1986 86 401 449
69. K. Neder L. J. Marton L. F. Liu B. Frydman Cell. Mol. Biol. 1998 44 465 474
70. S. Steenken S. V. Jovanovic J. Am. Chem. Soc. 1997 119 617 618
71. R. Misiaszeck C. Crean N. E. Geacintov V. Shafirovich J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2191 2120
72. F. Wilkinson W. P. Helman A. B. Ross J. Phys. Chem. Ref. Data 1995 24 663 1021
73. A. P. Darmanyan C. S. Foote J. Phys. Chem. 1993 97 5032 5035
74. R. W. Redmond S. E. Braslavsky Chem. Phys. Lett. 1988 148 523 529
75. R. Schmidt C. Tanielian R. Dunsbach C. Wolff J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994 79 11 17
76. E. Oliveros P. Suardi-Murasecco T. Aminian-Saghafi A. M. Braun H.-J. Hansen Helv. Chim. Acta 1991 74 79 90
77. W. M. Nau J. C. Scaiano J. Phys. Chem. 1996 100 11360 11367
78. A. E. Hora Machado J. A. Miranda A. M. F. Oliveira-Campos D. Severino D. E. Nicodem J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001 146 75 81
79. J. Cadet M. Berger T. Douki J.-L. Ravanat Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 1997 131 1 87