Quinones and malaria

Anti-Infective Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 4, 2006, Pages 357-366

  Fotie, Jean ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Malaria; Metabolism and biological effects; Quinones

Indexed keywords

2 (9,9 DIPENTYL 9 HYDROXYNONYL) 3 HYDROXY 1,4 NAPHTHOQUINONE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMETHER; ARTEMISININ DERIVATIVE; ARTESUNATE; ATOVAQUONE; ATOVAQUONE PLUS PROGUANIL; BENZOQUINONE DERIVATIVE; CHLOROQUINE; DEMECLOCYCLINE; DOXYCYCLINE; HALOFANTRINE; MEFLOQUINE; MINOCYCLINE; NAPHTHOQUINONE; OXYTETRACYCLINE; PRISTIMERIN; PYRANOKUNTHONE A; PYRANOKUNTHONE B; QUININE; QUINOLINE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE; ROLITETRACYCLINE; STEROKUNTHAL A; STEROKUNTHAL B; TETRACYCLINE; UBIQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; BIOCHEMISTRY; CLINICAL TRIAL; DRUG CLASSIFICATION; DRUG DESIGN; DRUG EFFICACY; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TREATMENT FAILURE; DRUG USE; HUMAN; IC 50; INFECTION PREVENTION; MALARIA; MULTIDRUG RESISTANCE; NONHUMAN; PLASMODIUM; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; REVIEW;

EID: 33750078411     PISSN: 18715214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152106778520451     Document Type: Review

References (132)

1. Riscoe, M.; Kelly, J. X.; Winter, R. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2539.
2. Snow, R. W.; Guerra, C. A.; Noor, A. M.; Myint, H. Y.; Hay, S. I. Nature 2005, 434, 214.
3. Fieser, L. F.; Richardson, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3156.
4. Fieser, L. F.; Fieser, M. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3215.
5. Fieser, L. F. J. Am. Chem. Soc, 1948, 70, 3232.
6. Fieser, L. F.; Berligner, E.; Bondhus, F. J.; Chang, F. C.; Dauben, W. G.; Ettlinger, M. G.; Fawaz, G.; Fields, M.; Fieser, M.; Heildelberger, C.; Heymann, H.; Seligman, A. M.; Vaughan, W. R.; Wilson, A. G.; Wilson, E.; Wu, M. I.; Leffler, M.; Hamilin, K. E.; Hathaway, R. J.; Matson, E. J.; Moore, E. E.; Moore, M. B.; Rapala, R. T.; Zaugg, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3151.
7. Fieser, L. F.; Schirmer, J. P.; Archer, S.; Lorentz, R. R.; Pfaffenbach, P. I. J. Med. Chem. 1967, 10, 513.
8. Wendel, W. B. Fed. Proc. 1946, 5, 406.
9. Ball, E. G.; Anfinsen, C. B.; Cooper, O. J. Biol. Chem. 1947, 168, 257.
10. Subramanian, S.; Ferreira, M. M.; Trsic, M. Struct. Chem. 1998, 9, 47.
11. Pinto, C. N.; Dantas, A. P.; De Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Polequevitch, P. F.; Pinto, M. C. F. R.; De Castro, S. L.; Pinto, A. V. Arzneim. Forsc./Drug Res. 2000, 12, 1120.
12. Dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; De Abreu, F. C.; Chiari, E.; Goulart, M. D. F.; Sant'Ana, A. E. G. Planta Med 2001, 67, 92.
13. Teixeira, M. J.; De Almeida, Y. M.; Viana, J. R.; Holanda Filha, J. G.; Rodrigues, T. P.; Prata, J. R. C.; Coelho, I. C. B.; Rao, V. S.; Pompeu, M. M. L. Phytother. Res. 2001, 15, 44.
14. Almeida, E. R. J. Ethnopharmacol. 1990, 29, 239.
15. Garnier, S.; Wolfender, J. L.; Nianga, M.; Stoeckli-Evans, H.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1996, 42, 1315.
16. Hudson, A. T. Parasitol. Today 1993, 9, 66.
17. Gay, F.; Bustos, D.; Traore, B.; Jardinel, C.; Southammavong, M.; Ciceron, L.; Danis, M. M. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1997, 56, 315.
18. Basco, L. K.; Ramilarisoa, O.; Le Bras, J. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1995, 53, 388.
19. Hudson, A. T.; Randall, A. W.; Fry, M.; Ginger, C. D.; Hill, B.; Latter, V. S.; McHardy, N.; Williams, R. B. Parasitol. 1985, 90, 45.
20. Morton, R. A. In Biochemistry of Quinones. Academic Press, New York. 1965, pp. 1-22.
21. Thompson, R. H. In Naturally Occurring Quinones. Academic Press, London. 1971, pp. 1-669.
22. Moore, H. W.; Czerniak, R.; Hamdan, A. Drugs Expl. Clin. Res. 1986, 12, 475.
23. Nohl, H.; Jordan, W.; Youngman, R. J. Adv. Free Rad. Biol. Med. 1986, 2, 211.
24. Fieser, L. F.; Heymann, H. J. Blol. Chem. 1948, 176, 1363.
25. Leffler, M. T.; Hathaway, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3222.
26. Paulshock, M.; Moser, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5073.
27. Porter. T. H.: Skelton. F. S.: Folkers. K. J. Med. Chem. 1971, 14. 1029.
28. Carroll, F. I.; Dudley, K. H.; Miller, H. W. J. Med. Chem. 1969, 12, 187.
29. Prescott. B. J. Med. Chem. 1969, 12, 181.
30. Bullock, F. J.; Tweedie, J. F.; McRitchie, D. D.; Tucker, M. A. J. Med. Chem. 1970, 13, 97.
31. Bullock, F. J.; Tweedie, J. F.; McRitchie, D. D.; Tucker, M. A. J. Med. Chem. 1970, 13, 550.
32. Fawaz, G.; Haddad, F. S. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1951, 31, 569.
33. Fieser, L. F.; Heymann, H.; Seligman, A. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1948, 94, 112.
34. Fieser, L. F.; Heymann, H.; Seligman, A. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1948, 94, 85.
35. Hudson, A. T.; Dickins, M.; Ginger, C. D.; Gutteridge, W. E.; Holdich, T.; Hutchinson, D.B.A.; Pudney, M.; Randall, A. W.; Latter, V. S. Drugs Exp. Clin. Res. 1991, 17, 427.
36. Davis, C. S.; Suhrbier, A. S.; Winger, L. A.; Sinden, R. E. Acta Leidens. 1989, 58, 97.
37. Davis, C. S.; Pudney, M.; Matthews, P. J.; Sinden, R. E. Acta Leidens. 1989, 58, 115
38. Davis, C. S.; Pudney, M.; Nicholas, J. C.; Sinden, R. E. Parasitol. 1993, 106, 1.
39. Latter, V. S.; Hudson, A. T.; Richards, W. H. G.; Randall, A. W. Eur. Pat. Appl. 1984, pp. 31.
40. Wellcome Foundation Ltd. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 1990, pp. 19.
41. Hudson, A. T.; Yeates, C. L. PCT Int. Appl. 1993, pp. 38.
42. Hudson, A. T. Eur. Pat. Appl. 1993, pp. 16.
43. Hudson, A. T. Royal Soc. Chem. 1993, 119, 322.
44. Fry, M.; Pudney, M. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1545.
45. Srivastava, I. K.; Rottenberg, H.; Vaidya, A. B. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3961.
46. Vaidya, A. B.; Mather, M. W. Drug Resist. Updates 2000, 3, 283.
47. Lin, T. S.; Zhu, L. Y.; Xu, S. P.; Divo, A. A.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 1634.
48. Pandey, S. K.; Naware, N. B.; Trivedi, P.; Saxena, A. K. Environ. Res. 2001, 12, 547.
49. Kapadia, G. J; Azuine, M. A.; Balasubramanian. V.; Sridhar, R. Pharmacol. Res. 2001, 43, 363.
50. Onegi, B.; Kraft, C.; Köhler, L; Freund, M.; Jenett-Siems, K.; Siems, K.; Beyer, G.; Melzig, M. F.; Bienzle, U.; Eich, E. Phytochemistry 2002, 60, 39.
51. De Andrade-Neto, V. F.; Goulart, M. O. F.; da Silva Filho, J. F.; da Silva, M. J.; Pinto, M. C. F. R.; Pinto, A. V.; Zalis, M. G.; Carvalho, L. H.; Krettli, A. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1145.
52. Likhitwitayawuid, K.; Kaewamatawong, R.; Ruangrungsi, N.; Krungkrai, J. Planta Med. 1998, 64, 237.
53. Eckman, J. R.; Eaton, J. W. Nature 1979, 278, 754.
54. Clyde, D. F.; Miller, R. M.; Dupont, H. L.; Homick, R. B. J. Trop. Med. Hyg. 1971, 74, 238.
55. Willerson, D. Jr.; Rieckmann, K. H.; Carson, P. E.; Frischer, H. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1972, 21, 857.
56. Colwell, E. J.; Hickman, R. L.; Intraprasert, R.; Tirabutana, C. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1972, 21, 144.
57. Kaddu, J. B.; Warhurst, D. C. Trans. Roy. Soc. Trop. Med. Hyg. 1973, 67, 17.
58. Kaddu, J. B.; Warhurst, D. C.; Peters, W. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1974, 68, 41.
59. Brogden, R. N.; Speight, T. M.; Avery, G. S. Drugs 1975, 9, 251.
60. Jacobs, R. L.; Koontz, L. C. Exp. Parasitol. 1976, 40, 116.
61. Kazim, M.; Puri, S. K.; Dutta, G. P. Chemother. 1979, 25, 222.
62. Schuhwerk, M.; Behrens, R. H. J. Travel Med. 1998, 5, 102.
63. Ponnampalam, J. T. Trans. Roy. Soc. Trap. Med. Hyg. 1981, 75, 372.
64. Alencar, F. H.; Ferraroni, J. J.; Shrimpton, R. Revista de Saude Publica 1982, 16, 299.
65. Gershon, P. D.; Howells, R. E. Ann. Trop. Med. Parasitol. 1984, 78, 1.
66. Giboda, M.; Denis, M. B. J. Trop. Med. Hyg. 1988, 91, 205.
67. Phillips, R. E.; Looareesuwan, S.; Karbwang, J.; Warell, D. A.; White, N. J.; Kasemsarn, P.; Warhurst, D. C. Lancet 1984, 1, 300.
68. Yeo, A. E.; Edstein, M. D.; Shanks, G. D.; Rieckmann, K. H. Parasitol. Res. 1997, 83, 489.
69. Sponer, U.; Prajakwong, S.; Wiedermann, G.; Kollaritsch, H.; Wernsdorfer, G.; Wernsdorfer, W. H. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 262.
70. Bassi, P. U.; Onyeji, C. O.; Ukponmwan, O. E. J. Clin. Pharmacol. 2004, 58, 52.
71. Rodriguez-Acosta, A.; Ruiz, L.; Ferro, E.; Dominguez, J.; Charris, J.; Giron, M. E.; Aguilar, I. Pharm. Sci. 1996, 2, 325.
72. Ye, Z.; Van Dyke, K. Parasite 1994, 1, 211.
73. Karbwang, J.; Na-Bangchang, K.; Thanavibul, A.; Bunnag, D.; Chongsuphajaisiddhi, T.; Harinasuta, T. Bull. WHO. 1994, 72, 233.
74. Na-Bangchang, K.; Kanda, T.; Tipawangso, P.; Thanavibul, A.; Suprakob, K.; Ibrahim, M.; Wattanagoon, Y.; Karbwang, J. J. Trop. Med. Public Health 1996, 27, 522.
75. Looareesuwan, S.; Vivaran, C.; Vanijanonta, S.; Wilairanata, P.; Charoenlarp, P.; Canfield, C. J.; Kyle, D. E. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1994, 50, 784.
76. Obaleye, J. A.; Adeyemi, O. G.; Balogun, E. A. Inter. J. Chem. 2001, 11, 101.
77. Draper, M.; Nelson, M. L. U.S. Pat. Appl. Publ. 2004, pp. 590.
78. Nelson, M. L.; Ohemeng, K.; Amoo, V.; Kim, O.; Abato, P.; Assefa, H.; Berniac, J.; Bhatia, B.; Bowser, T.; Chen, J.; Grier, M.; Hohos, A.; Honeyman, L.; Ismail, M. Y.; Mechiche, R.; Nihlawi, M.; Sizensky, E. PCT Int. Appl. 2005, pp. 81.
79. Angusti, A.; Hou, S. T.; Jiang, X. S.; Komatsu, H.; Konishi, Y.; Kubo, T.; Lertvorachon, J.; Roman, G. PCT Int. Appl. 2005, pp. 95.
80. El Heiga, L. A.; Katzhendler, J.; Gean, K. F.; Bachrach, U. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1620.
81. Winter, R. W.; Comell, K. A.; Johnson, L. L.; Isabelle, L. M.; Hinrichs, D. J.; Riscoe, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1927.
82. Mahajan, S. S.; Kamath, V. R.; Ghatpande, S. S. Parasitol. 2005, 131, 1.
83. Bringmann, G.; Menche, D.; Bezabih, M.; Abegaz, B. M.; Kaminsky, R. Planta Med. 1999, 65, 757.
84. Hernàndez-Medel, M. D. R.; Pereda-Miranda, R. Planta Med. 2002, 68, 556.
85. Wube, A. A.; Bucar, F.; Asres, K.; Gibbons, S.; Rattray, L.; Croft S. L. Phytother. Res. 2005, 19, 472.
86. Kanokmedhakul, K.; Kanokmedhakul, S.; Phatchana, R. J. Ethnopharm. 2005, 100, 284.
87. Catlin, J. C.; Daves, G. D.; Folkers, K. J. Med. Chem. 1971, 14, 45.
88. Solis, P. N.; Lang'at, C.; Gupta, M. P.; Kirby, G. C.; Warhust, D. C.; Phillipson, J. D. Planta Med. 1995, 61, 62.
89. Camacho, M. D. R.; Phillipson, J. D.; Croft S. L. Yardley, V.; Solis, P. N. Planta Med. 2003, 70, 70.
90. Kumar, R.; Musiyenko, A.; Barik, S. Malarial J. 2003, 2, 30.
91. Pavanand, K.; Webster, H. K.; Yongvanitchit, K.; Kun-Anake, A.; Dechatiwongse, T.; Nutakul, W.; Bansiddhi, J. Phytother. Res. 1989, 3, 136.
92. Figueiredo, J. N.; Räz, B.; Séquin, U. J. Nat. Prod. 1998, 61, 718.
93. Sairafianpour, M.; Christensen, J.; Staerk, D.; Budnik, B. A.; Kharazmi, A.; Bagherzadeh, K.; Jaroszewski, J. W. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1398.
94. Skelton, F. S.; Rietz, P. J.; Folkers, K. J. Med. Chem. 1970, 13, 602.
95. Rietz, P. J.; Skelton, F. S.; Folkers, K, 153rd National Meeting of the Am. Chem. Soc., Miami Beach. 1969.
96. Skelton, F. S.; Lunan, K. D.; Folkers, K.; Schnell, J. V.; Siddiqui, W. A. Geiman, Q. M. Biochem. 1969, 8, 1284.
97. Skelton, F. S.; Pardini, R. S.; Heidker, J. C.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5334.
98. Porter, T. H.; Folkers, K. Angew. Chem. Int. Edit. 1974, 13, 559.
99. Gutteridge, W. E.; Coombs, G. In Biochemistry of Parasitic Protozoa. Macmillan, London 1977.
100. Gutteridge, W. E.; Dave, D.; Richards, W. H. G. Biochim. Biophys. Acta 1979, 582, 390.
101. Hammond, D. J.; Burchell, J. R.; Pudney, M. Mol. Biochem. Parasitol. 1985, 14, 97.
102. Trumpower, B. L.; Gennis, R. B. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 675.
103. Xia, D.; Yu, C. A.; Kim, H.; Xia, J. Z.; Kachurin, A. M.; Zhang, L.; Yu, L.; Deisenhofer, J. Science 1997, 277, 60.
104. Iwata, S.; Lee, J. W.; Okada, K.; Lee, J. K.; Iwata, M.; Rasmussen, B.; Link, T. A.; Ramaswamy, S.; Jap, B. K. Science 1998, 281, 64.
105. Zhang, Z.; Huang, L.; Shulmeister, V. M.; Chi, Y. I.; Kim, K. K.; Hung, L. W.; Crofts, A. R.; Berry, E. A.; Kim, S. H. Nature 1998, 392, 677.
106. Vaidya, A. B.: Lashgari, M. S.; Pologe, L. G.; Morrisey. J. Mol. Biochem. Parasitol. 1993, 58, 33.
107. Brasseur, G.; Saribas, A. S.; Daldal, F. A. Biochim Biophys. Acta 1996, 1275, 61.
108. Franklin, T. J. Biochem. J. 1963, 87, 449.
109. Geary, T. G.; Divo, A. A.; Jensen, J. B. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1988, 38, 466.
110. Kiatfuengfoo, R.; Suthiphongchai, T.; Prapunwattana, P.; Yuthavong, Y. Mol. Biochem. Parasitol. 1989, 34, 109.
111. Yeo, A. E. T.; Rieckmann, K. H.; Christopherson, R. I. J. Trop. Med. Public Health 1998, 29, 24.
112. Dos Santos, E. V. M.; Carneiro, J. W. M.; Ferreira, V. F. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 87.
113. Chiodini, P. L.; Conlon, C. P.; Hutchinson, D. B. A; Farquhar, J. A.; Hall, A. P.; Peto, T. E. A.; Birley, H.; Warrell, D. A. J. Antimicrob. Chemother. 1995, 36, 1073.
114. Fivelman, Q. L.; Butcher, G. A.; Adagu, I. S.; Warhurst, D. C.; Pasvol, G. Malaria J. 2002, 1, 1.
115. Färnert, A.; Lindberg, J.; Gil, J. P.; Swedberg, G.; Berqvist, Y.; Thapar, M. M.; Lindegardh, N.; Berezcky, S.; Bjorkman, A. BMJ 2003, 326, 628.
116. Korsinczky, M.; Chen, N.; Kotecka, B.; Saul, A.; Rieckmann, K.; Cheng, Q. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2100.
117. Gil, J. P.; Nogueira, F.; Strömberg-Nörklit, J.; Lindberg, J.; Carrolo, M.; Casimiro, C.; Lopes, D.; Arez, A. P.; Cravo, P. V.; Rosàrio, V. E. Mol. Cell. Probes 2003, 17, 85.
118. LeBlanc, S. B. Ph.D thesis, University of Alabama at Birmingham 1995.
119. Murphy, A. D.; Doeller, J.; Hearn, B.; Lang-Unnasch, N. Exp. Parasitol. 1997, 87, 112.
120. Murphy, A. D.; Lang-Unnasch, N. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 651.
121. McIntosh, L. Plant Physiol. 1994, 105, 781.
122. Yamada, Y.; Kondo, K. J. Gen. Appl. Microbiol. 1973, 19, 59.
123. Kaneshiro, E. S. Drug Resist. Updates 2001, 4, 322.
124. Ellis, J. E. Parasitol. Today 1994, 10, 296.
125. Roberts, F.; Roberts, C. W.; Johnson, J. J.; Kyle, D. E.; Krell, T.; Coggins, J. R.; Coombs, G. H.; Milhous, W. K.; Tzipori, S.; Ferguson, D. J.; Chakrabarti, D.; McLeod, R.; Nature 1998, 393, 801.
126. Cushion, M. T.; Collins, M.; Hazra, B.; Kaneshiro, E. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 713.
127. Kaneshiro, E. S.; Sul, D.; Hazra, B. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 14.
128. Meade, J. C.; Stringer, J. R. J. Eukaryot. Microbiol. 1995, 42, 298.
129. Docampo, R.; VanderHeyden, N. M. J.; Shaw, M. M.; Durant, P. J.; Bartlett, M. S.; Smith, J. W.; Mclaughlin, G. L. Biochem. J. 1996, 316, 681.
130. VanderHeyden, N.; McLaughlin, G. L.; Docampo, R. FEMS Microbiol. Lett. 2000, 183, 327.
131. Pradines, B.; Rogier, C.; Fusai, T.; Mosnier, J.; Daries, W.; Barret, E.; Parzy, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 1746.
132. Meshnick, S. R.; Yang, Y. Z.; Lima, V.; Kuypers, F.; Kamchonwongpaisan, S.; Yuthavong, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1108.