Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade aza-Michael-Michael reactions: A direct method for the synthesis of trisubstituted chiral pyrrolidines

Chemical Communications

Volumn , Issue 43, 2008, Pages 5636-5638

  Li, Hao ^a   Zu, Liansuo ^a   Xie, Hexin ^a   Wang, Jian ^a   Wang, Wei ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; ONE POT SYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 55849104887     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b812464g     Document Type: Article

References (58)

1. F. J. Sardina H. Rapoport Chem. Rev. 1996 96 1825
2. D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 2000 17 435
3. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2006 62 7213
4. G. Marsicano S. Goodenough K. Monory Science 2003 302 84
5. S. Banerjee M. Hussain Z. Wang A. Saliganan M. Che D. Bonfil M. Cher F. H. Sarkar Cancer Res. 2007 67 3818
6. G. T. Wang Y. Chen S. Wang R. Gentles T. Sowin W. Kati S. Muchmore V. Giranda K. Stewart H. Sham D. Kempf W. G. Laver J. Med. Chem. 2001 44 1192
7. M. M.-C. Lo C. S. Neimann S. Nagayama E. O. Perlstein S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16077
8. D. Enders T. Thiebes Pure Appl. Chem. 2001 73 573
9. F.-X. Felpin J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2003 3693
10. S. Husinec V. Savic Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2047
11. I. Coldham R. Hufton Chem. Rev. 2005 105 2765
12. G. Pandey P. Banerjee S. R. Gadre Chem. Rev. 2006 106 4484
13. V. Nair T. D. Suja Tetrahedron 2007 63 12247
14. J. L. Vicario S. Reboredo D. Badía L. Carrillo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5168
15. I. Ibrahem I. R. Rioas J. Vesely A. Córdova Tetrahedron Lett. 2007 48 6252
16. C. Guo M.-X. Xue M.-K. Zhu L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3414
17. X.-H. Chen W.-Q. Zhang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5652
18. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
19. A. M. Walji D. W. C. MacMillan Synlett 2007 1477
20. X.-H. Yu W. Wang Org. Biomol. Chem. 2008 6 2037
21. D. B. Ramachary N. S. Chowdari C. F. Barbas, III Angew. Chem. 2003 115 4265
22. D. B. Ramachary N. S. Chowdari C. F. Barbas, III Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4233
23. D. B. Ramachary K. Anebouselvy N. S. Chowdari C. F. Barbas, III J. Org. Chem. 2004 69 5838
24. Y. Yamamoto N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5962
25. Y. Huang A. M. Walji C. H. Larsen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15051
26. J. W. Yang M. T. H. Fonseca B. List J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15036
27. M. Marigo T. Schulte J. Franzen K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15710
28. X.-F. Zhu C. E. Henry J. Wang T. Dudding O. Kwon Org. Lett. 2005 7 138
29. D. Enders M. R. M. Hüttl C. Grondal G. Raabe Nature 2006 441 861
30. W. Wang H. Li J. Wang L. Zu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10354
31. Y. Wang X.-F. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3928
32. D. Enders M. R. M. Hüttl J. Runsink G. Raabe B. Wendt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 467
33. A. Carlone S. Cabrera M. Marigo K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 47 1101
34. H. Li J. Wang H. Xie L. Zu W. Jiang E. N. Duesler W. Wang Org. Lett. 2007 9 965
35. H. Sunden I. Ibrahem G.-L. Zhao L. Eriksson A. Córdova Chem.-Eur. J. 2007 13 574
36. Y. Hayashi T. Okano S. Aratake D. Hazelard Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4922
37. D. Enders A. A. Narine T. Benninghaus G. Raabe Synlett 2007 1667
38. M. M. Biddle M. Lin K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3830
39. A. Chan K. A. Scheidt J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5334
40. M. Terada K. Machioka K. Sorimachi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10336
41. R. Dodda J. J. Goldman T. Mandal C.-G. Zhao G. A. Broker E. R. T. Tiekink Adv. Synth. Catal. 2008 350 537
42. R. Dodda Mandal T. Mandal C.-G. Zhao Tetrahedron Lett. 2008 49 1899
43. Y.-H. Zhao C.-W. Zheng G. Zhao W.-G. Cao Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 701
44. R. M. de Figueiredo R. Froelich M. Christmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1450
45. N. T. Vo R. D. Pace M. F. O'Hara M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 404
46. Y. Hoashi T. Yabuta P. Yuan H. Miyabe Y. Takemoto Tetrahedron 2006 62 365
47. V. Sriramurthy G. A. Barcan O. Kwon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12928
48. X. Sun S. Sengupta J. L. Petersen H. Wang J. P. Lewis X.-D. Shi Org. Lett. 2007 9 4495
49. H. Li L. Zu H. Xie J. Wang W. Jiang W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3732
50. J. Wang H. Xie H. Li L. Zu W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4177
51. Y. K. Chen M. Yishida D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9328
52. D. J. Guerin S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2134
53. M. Marigo T. C. Wabnitz D. Fielenbach K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 794
54. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
55. Y. Chi S. H. Gellman Org. Lett. 2005 7 4253
56. Y. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2006 118 6804
57. H. Gotoh R. Masui H. Ogino M. Shoji Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6853
58. Y. Chi E. P. English W. C. Pomerantz W. S. Horne L. A. Joyce L. R. Alexander W. S. Fleming E. A. Hopkins S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 127 6050