Direct and stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxyglycosides

Organic Letters

Volumn 10, Issue 19, 2008, Pages 4367-4370

  Park, Jin ^a   Boltje, Thomas J ^a   Boons, Geert Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; GLYCOSYLATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

GLYCOSIDES; GLYCOSYLATION; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 55449123954     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801833n     Document Type: Article

References (45)

1. Le, G. T.; Abbenante, G.; Becker, B.; Grathwohl, M.; Halliday, J.; Tometzki, G.; Zuegg, J.; Meutermans, W. Drug Discov. Today 2003, 8, 701-709.
2. Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141-2153.
3. Weymouth-Wilson, A. C. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 99-110.
4. Kirschning, A.; Bechthold, A. F. W.; Rohr, J. Top. Curr. Chem. 1997, 188, 1-84.
5. Griffith, B. R.; Langenhan, J. M.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 622-630.
6. Blanchard, S.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 263-271.
7. Thibodeaux, C. J.; Melancon, C. E; Liu, H. W. Nature 2007, 446, 1008-1016.
8. Zhang, G. S.; Shen, J.; Cheng, H.; Zhu, L. Z.; Fang, L. Y.; Luo, S. Z.; Muller, M. T.; Lee, G. E.; Wei, L. J.; Du, Y. G.; Sun, D. X.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2600-2611.
9. Zhu, L.; Cao, X.; Chen, W.; Zhang, G.; Sun, D.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6381-6387.
10. Elchert, B.; Li, J.; Wang, J.; Hui, Y.; Rai, R.; Ptak, R.; Ward, P.; Takemoto, J. Y.; Bensaci, M.; Chang, C. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 1513-1523.
11. Fu, X.; Albermann, C.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1513-1515.
12. Langenhan, J. M.; Peters, N. R.; Guzei, I. A.; Hoffmann, F. M.; Thorson, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12305-12310.
13. Zhang, G.; Shi, L.; Liu, Q.; Wang, J.; Li, L.; Liu, X. Tetrahedron 2007, 63, 9705-9711.
14. Rupprath, C.; Schumacher, T.; Elling, L. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1637-1675.
15. Durham, T. B.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1871-1874.
16. Thiem, J.; Klaffke, W. In Synthesis of 2-deoxy glycosides; Kamerling, J. P., Boons, G.-J., Lee, Y. C., Suzuki, A., Taniguchi, N., Voragen, A. G. J., Eds.; Elsevier Ltd.: Oxford, 2007; Vol. 1, pp 313-335.
17. De Lederkremer, R. M.; Marino, C. Adv. Carb. Chem. Biochem. 2008, 61, 143-216.
18. Roush, W. R.; Sebesta, D. P.; James, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 8837-8852.
19. Pongdee, R.; Wu. B.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 3523-3525.
20. Arai, M.; Kaneko, S.; Konosu, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6705-6708.
21. Nagai, H.; Sasaki, K.; Matsumura, S.; Toshima, K. Carbohydr. Res. 2005, 340, 337-353.
22. Tanaka, H.; Yoshizawa, A.; Takahashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2505-2507.
23. Zhou, M. Q.; O'Doherty, G. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 2485-2493.
24. Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2003, 5, 4219-4222.
25. Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193-204.
26. Kolar, C.; Kneissl, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 809-811.
27. Kolar, C.; Kneissl, G.; Wolf, H.; Kampchen, T. Carbohydr. Res. 1990, 208, 111-116.
28. Thiem, J.; Meyer, B. Chem. Ber. 1980, 113, 3067-3074.
29. Babu, R. S.; Zhou, M.; O'Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3428-3429.
30. Babu, R. S.; Guppi, S. R.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2006, 8, 1605-1608.
31. Wiesner, K.; Tsai, T. Y. R.; Jin, H. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 300-314.
32. Smid, P.; Deruiter, G. A.; van der Marel, G. A.; Rombouts, F. M.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 833-849.
33. Dejterjuszynski, M.; Flowers, H. M. Carbohydr. Res. 1975, 41, 308-312.
34. Demchenko, A. V.; Rousson, E.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6523-6526.
35. Cheng, Y. P.; Chen, H. T.; Lin, C. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7721-7723.
36. Ustyuzhanina, N.; Komarova, B.; Zlotina, N.; Krylov, V.; Gerbst, A.; Tsvetkov, Y.; Nifantiev, N. Synlett 2006, 921-923.
37. De Meo, C.; Kamat, M. N.; Demchenko, A. V. Eur. J. Org. Chem. 2005, 706-711.
38. Kim, J. H.; Yang, H.; Park, J.; Boons, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12090-12097.
39. Park, J.; Kawatkar, S.; Kim, J. H.; Boons, G. J. Org. Lett. 2007, 9, 1959-1962.
40. Kim, J. H.; Yang, H.; Boons, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 947-949.
41. Boons, G. J.; Isles, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3593-3596.
42. Boons, G. J.; Isles, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4262-4271.
43. Boons, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 1095-1121.
44. Douglas, N. L.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Warriner, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 51-65.
45. Koeller, K. M.; Wong, C. H. Chem. Rev. 2000, 100, 4465-4493.