Directed (R)- or (S)-selective dynamic kinetic enzymatic hydrolysis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic esters

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2008, Pages 5269-5276

  Paál, Tihamér A ^a,b   Liljeblad, Arto ^b   Kanerva, Liisa T ^b   Forró, Eniko ^a   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

Author keywords

Dynamic kinetic resolution; Enzyme catalysis; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 55049138054     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800789     Document Type: Article

References (36)

1. J. D. Scott, R. M. Williams, Chem. Rev. 2002, 102, 1669-1730.
2. a) C. van Kesteren, M. M. M. de Vooght, L. Lopez-Lazaro, R. A. A. Mathot, J. H. M. Schellens, J. M. Jimeno, J. H. Beijnen, Anti-Cancer Drugs 2003, 14, 487-502;
3. b) N. J. Carter, S. J. Keam, Drugs 2007, 67, 2257-2276.
4. D. R. Dalton in Studies in Organic Chemistry (Ed.: P. G. Gassman), Marcel Dekker Inc., New York, 1979, vol. 7, pp. 184-190.
5. a) M. Naoi, W. Maruyama, P. Dostert, K. Kohda, T. Kaiya, Neurosci. Lett. 1996, 212, 183-186;
6. b) B. E. Tóth, I. Bodnár, K. G. Homicskó, F. Fülöp, M. I. K. Fekete, G. M. Nagy, Neurotoxicol. Teratol. 2002, 24, 655-666.
7. A. Hofmeister, M. Schudok, H. Matter, K. Breitschopf, A. Ugolini, PCT Int. Appl. WO 2006002763, 2006.
8. a) Y. Gao, X. Liu, W. Liu, Y. Qi, X. Liu, Y. Zhou, R. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3688-3692;
9. b) Y. Morohashi, T. Kan, Y. Tominari, H. Fuwa, Y. Okamura, N. Watanabe, C. Sato, H. Natsugari, T. Fukuyama, T. Iwatsubo, T. Tomita, J. Biol. Chem. 2006, 281, 14670-14676;
10. c) P. Örtqvist, S. D. Peterson, E. Åkerblom, T. Gossas, Y. A. Sabnis, R. Fransson, G. Lindeberg, U. H. Danielson, A. Karlén, A. Sandström, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1448-1474.
11. a) S. E. Gibson, N. Guillo, J. O. Jones, I. M. Buck, S. B. Kalindjian, S. Roberts, M. J. Tozer, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 379-389;
12. b) S. E. Gibson, N. Guillo, M. J. Tozer, Tetrahedron 1999, 55, 585-615.
13. K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 148-170.
14. A. Mjalli, D. Jones, D. R. Gohimmukkula, PCT Int. Appl. WO 2006099379, 2006.
15. a) S. Bajusz, L. Mohai, A. Fehér, J. Lavich, G. Széll, B. Véghelyi, PCT Int. Appl. WO 199312091, 1993;
16. b) O. Sieck, S. Schaller, S. Grimme, J. Liebscher, Synlett 2003, 337-340.
17. a) M. Ziółkowski, Z. Czarnoczki, A. Leniewski, J. K. Maurin, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3371-3380;
18. b) N. Sasamoto, C. Dubs, Y. Hamashima, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14010-14011;
19. c) T. Kanemitsu, Y. Yamashita, K. Nagata, T. Itoh, Synlett 2006, 10, 1595-1597.
20. a) T. A. Paál, E. Forró, A. Liljeblad, L. T. Kanerva, F. Fülöp, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1428-1433;
21. b) I. S. Gill, E. Kick, K. Richlin-Zack, W. Yang, Y. Wang, R. N. Patel, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2147-2154.
22. H. Pellissier, Tetrahedron 2008, 64, 1563-1601.
23. a) J. A. Chaplin, M. D. Levin, B. Morgan, N. Farid, J. Li, Z. Zhu, J. McQuaid, L. W. Nicholson, C. A. Rand, M. J. Burk, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2793-2796;
24. b) D. Arosio, A. Caligiuri, P. D'Arrigoa, G. Pedrocchi-Fantoni, C. Rossi, C. Saraceno, S. Servi, D. Tessaro, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1345-1348.
25. Z. Zalán, T. A. Martinek, L. Lázár, R. Sillanpää, F. Fülöp, Tetrahedron 2006, 62, 2883-2891.
26. a) J. M. Palomo, G. Fernández-Lorente, C. Mateo, M. Fuentes, R. Fernández-Lafuente, J. M. Guisán, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1337-1345;
27. b) R. Torres, C. Ortiz, B. C. C. Pessela, J. M. Palomo, C. Mateo, J. M. Guisán, R. Fernández-Lafuente, Enzyme Microb. Technol. 2006, 39, 167-171.
28. O. Kirk, M. W. Christensen, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 446-451.
29. a) H. Zhao, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005, 37, 16-25;
30. b) E. M. Bowers, L. O. Ragland, L. D. Byers, Biochim. Biophys. Acta 2007, 1774, 1500-1507.
31. J. C. Warren, S. G. Cheatum, Biochemistry 1966, 5, 1702.
32. a) B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M. L. Ray, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645-1650;
33. b) M. J. Kim, Y. I. Chung, Y. K. Choi, H. K. Lee, D. Kim, J. Park, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11494-11495.
34. H. J. Gais, F. Teil in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis (Eds.: K. Drauz, H. Waldmann), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, vol. 2, pp. 407-412.
35. M. T. Ru, S. Y. Hirokane, A. S. Lo, J. S. Dordick, J. A. Reimer, D. S. Clark, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1565-1571.
36. T. Pedrosa, C. Andrés, J. M. Iglesias, J. Org. Chem. 2001, 66, 243-250.