Homolytic SS bond dissociation of 11 bis(thiocarbonyl)disulfides R-C(=S)-S-S-C(=S)R and prediction of A novel rubber vulcanization accelerator

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 6, 2008, Pages 1026-1034

  Mak, Adrian Matthew ^a   Steudel, Ralf ^b   Wong, Ming Wah ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Bond energy; Ligand design; Radical ions; Sulfur

Indexed keywords

EID: 54849432790     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800036     Document Type: Article

References (37)

1. D. Hosler, S. L. Burkett, M. J. Tarkanian, Science 1999, 284, 1988.
2. M. Akiba, A. S. Hashim, Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 475.
3. R. Steudel, Y. Steudel, A. M. Mak, M. W. Wong, J. Org. Chem. 2006, 71, 9302.
4. S. Kato, M. Nishiwaki, S. Inagaki, S. Ohshima, Y. Ohno, M. Mizuta, T. Murai, Chem. Ber. 1985, 118, 1684.
5. A. L. Schroll, G. Barany, J. Org. Chem. 1986, 51, 1866.
6. J. Chiefari, R. T. A. Mayadunne, C. L. Moad, G. Moad, E. Rizzardo, A. Postma, M. A. Skidmore, S. H. Thang, Macromolecules 2003, 36, 2273.
7. S. H. Thang, Y. K. Chong, R. T. A. Mayadunne, G. Moad, E. Rizzardo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2435.
8. P. Ghosh, J. Polym. Sci. Part D 1971, 5, 195.
9. K. J. Klabunde, M. P. Kramer, A. Senning, E. K. Moltzen, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 263.
10. Y. Wang, J. H. Liao, Acta Crystallogr. Sect. B 1989, 45, 65.
11. E. J. Suoninen, T. D. Thomas, S. E. Anderson, M. T. Runyan, L. Ungier, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1985, 35, 259.
12. L. I. Victoriano, Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 383.
13. M. Remko, B. M. Rode, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 505, 269.
14. R. Steudel, Y. Steudel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8589.
15. L. K. Adams, D. Y. Lyon, P. J. J. Alvarez, Water Res. 2006, 40, 3527.
16. S. Hirano, S. Higo, N. Tsukamoto, E. Kobayashi, K. T. Suzuki, Arch. Toxicol. 1989, 63, 336.
17. W. S. Beckett, D. F. Chalupa, A. Pauly-Brown, D. M. Speers, J. C. Stewart, M. W. Frampton, M. J. Utell, L.-S. Huang, C. Cox, W. Zareba, G. Oberdörster, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2005, 171, 1129.
18. K. Seppelt, Angew. Chem. 1982, 94, 890;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 877.
20. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Org. Lett. 2001, 3, 1523.
21. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2001, 114, 108.
22. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
23. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
24. M. Messerschmidt, A. Wagner, M. W. Wong, P. Luger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 732.
25. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
26. H.-J. Werner, P. Knowles, MOLPRO 2002, University of Birmingham, 2002.
27. Experimental bond lengths from Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database (CCCBDB) of National Institue of Standards and Technology at http://srdata.nist.gov/cccbdb/.
28. M. Driess, K. Merz, C. Monsé, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2264.
29. F. G. N. Cloke, P. B. Hitchcock, P. Hunnable, J. F. Nixon, L. Nyulászi, E. Niecke, V. Thelen, Angew. Chem. 1998, 110, 1139;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1083.
31. Y. Steudel, M. W. Wong, R. Steudel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1281.
32. W. J. Hehre, R. Ditchfield, L. Radom, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796.
33. Y. Sun, M. W. Wong, J. Org. Chem. 1999, 64, 9170.
34. R. Steudel, Y. Steudel, M. W. Wong, Chem. Eur. J. 2008, 14, 919.
35. 2=5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidine.
36. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
37. S. Yamanaka, T. Kawakami, H. Nagao, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 25.