Complexation of the vulcanization accelerator tetramethylthiuram disulfide and related molecules with zinc compounds including zinc oxide clusters (Zn 4O4)

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 3, 2008, Pages 919-932

  Steudel, Ralf ^a   Steudel, Yana ^a   Wong, Ming Wah ^b  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

Ab initio calculations; Density functional calculations; S ligands; Vulcanization; Zinc

Indexed keywords

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; LIGANDS; ORGANIC POLYMERS; REACTION KINETICS; RUBBER; SULFUR; VULCANIZATION;

ELASTIC RUBBERS; HETEROCUBANE CLUSTERS; ZINC CHEMICALS;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 38849111295     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701089     Document Type: Article

References (45)

1. W. Hoffmann, Vulcanization and Vulcanizing Agents, MacLaren, London, 1967.
2. For recent reviews, see: a) P. J. Nieuwenhuizen, Appl. Catal. A 2001, 207, 55;
3. b) G. Heideman, R. N. Datta, J. W. M. Noordermeer, Rubber Chem. Technol. 2004, 77, 512;
4. c) G. Heideman, R. N. Datta, J. W. M. Noordermeer, B. van Baarle, J. Appl. Polym. Sci. 2005, 95, 1388;
5. d) G. Heideman, J. W. M. Nordermeer, R. N. Datta, B. van Baarle, Kautsch. Gummi Kunstst. 2006, 178.
6. a) P. J. Nieuwenhuizen, A. V. Ehlers, J. W. Hofstraat, S. R. Janse, M. W. F. Nielen, J. Reedijk, E.-J. Baerends, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1816 (neither absolute nor relative energies are given for the various zinc complexes described in this publication).
7. b) P. J. Nieuwenhuizen, A. W. Ehlers, J. G. Haasnoot, S. R. Janse, J. Reedijk, E. J. Baerends, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 163.
8. a) A. Chapman, presented at the International Rubber Conference in Maastricht, The Netherlands, June 3-6, 2005;
9. b) A. Chapman, Kautsch. Gummi Kunstst. 2005, 58, 358-361.
10. R. Steudel, Y. Steudel, A. M. Mak, M. W. Wong, J. Org. Chem. 2006, 71, 9302.
11. a) M. Geyser, W. J. McGill, J. Appl. Polym. Sci. 1996, 60, 425;
12. b) P. J. Nieuwenhuizen, M. van Duin, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, W. J. McGill, J. Appl. Polym. Sci. 1999, 73, 1247.
13. P. J. Nieuwenhuizen, A. W. Ehlers, J. G. Haasnoot, S. R. Janse, J. Reedijk, E. J. Baerends, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 163.
14. L. I. Victoriano. Coord. Chem. Rev. 2000, 196, 383.
15. G. Hogarth, Prog, Inorg. Chem. 2005, 53, 71.
16. P. J. Nieuwenhuizen, Doctoral Dissertation, Rijksuniversiteit Leiden, Netherlands, 1998.
17. V. D. Yulovskaya, V. A. Shershnev, L. A. Shumanov, N. M. Zainulina, Polym. Sci. U.S.S.R. 1977, 19, 2053.
18. R. Steudel, Y. Steudel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8589.
19. a) H. C. Brinkhoff, J. A. Cras, J. J. Steggerda, J. Willemse, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1969, 88, 633;
20. b) H. C. Brinkhoff, A.M. Grotens, J. J. Steggerda, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 11;
21. c) P. T. Beurskens, J. A. Cras, J. N. Noordik, A. M. Sprujt, J. Cryst. Mol. Struct. 1971, 1, 93;
22. d) C. Chieh, Can. J. Chem. 1977, 55, 1115.
23. M. Remko, B. M. Rode, J. Mol. Struct. 2000, 505, 269.
24. T. C. Waddington, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1959, 1, 157.
25. H. P. Klug, Acta Crystallogr. 1966, 21, 536.
26. A. Krasovskiy, A. Gavryushin, P. Knochel, Synlett 2006, 0792.
27. H. Kovama, Y. Saito, Bull. Chem. Soc. Japan 1954, 27, 112.
28. K. Isele, F. Gigon, A. F. Williams, G. Bernardinelli, P. Franz, S. Decurtins, Dalton Trans. 2007, 332.
29. a) J. M. Matxain, J. E. Fowler, J. M. Ugalde, Phys. Rev. A 2000, 62, 053201 (1-10);
30. b) B. Wang, S. Nagase, J. Zhao, G. Wang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4956.
31. J. M. Hope, R. L. Martin, D. Taylor, A. H. White, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 99.
32. A. M. Bond, G. G. Wallace, Inorg. Chem. 1984, 23, 1858.
33. G. Reck, R. Becker, G. Walther, Z. Kristallogr. 1995, 210, 769.
34. D. F. Brayton, K. Tanabe, M. Khiterer, K. Kolahi, J. Ziller, J. Greaves, P. J. Farmer, Inorg. Chem. 2006, 45, 6064.
35. P. M. W. Gill, M. W. Wong, R. H. Nobes, L. Radom, Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 541.
36. H. B. Schlegel, J. Chem. Phys: 1986, 84, 4530.
37. L. J. Maheu, L. H. Pignolet, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6346.
38. Gaussian03 (Revision A.6). M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
39. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
40. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, 37, 785.
41. R. Steudel, Y. Steudel, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8912.
42. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
43. M. Messerschmidt, A. Wagner, M. W. Wong, P. Luger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 732-733.
44. a) G. D. Purvis, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910;
45. b) K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.