A synthetic approach toward the proposed tetracyclic aziridinomitosene derived from FK317

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 21, 2004, Pages 7262-7265

  Kim, Musong ^a   Vedejs, Edwin ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; AROMATIZATION; CROSSLINKING; DERIVATIVES; DNA; ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVATION; CYCLIZATION; PYRROLE RINGS;

ORGANIC CHEMICALS;

1 ACETYL 8 CARBAMOYLOXYMETHYL 3,9 EPOXY 5 FORMYL 1A,2,3,8,9,9A HEXAHYDRO 9 HYDROXY 7 METHOXY 1H AZIRINO[2,3 C][1]BENZAZOCINE ACETATE; ALDEHYDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; AZIRIDINOMITOSENE; CARBAMIC ACID; ESTER; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LITHIOAZIRIDINE; LITHIUM; MITOMYCIN DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; STANNYLAZIRIDINE; TIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CYCLIZATION; DNA CROSS LINKING; DRUG SYNTHESIS; MICHAEL ADDITION; REDUCTION;

AZIRIDINES; CYCLIZATION; MOLECULAR CONFORMATION; OXAZINES; STEREOISOMERISM;

EID: 5444253900     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo040211c     Document Type: Article

References (81)

1. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723.
2. (a) Iwami, M.; Kiyoto, S.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1987, 40, 589.
3. (b) Uchida, I.; Takase, S.; Kayakiri, H.; Kyoto, S.; Hashimoto, M.; Tada, T.; Koda, S.; Morimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4108.
4. (c) Kiyoto, S.; Shibata, T.; Yamashita, M.; Komori, T.; Okuhara, M.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1987, 40, 594.
5. (d) Shimomura, K.; Hirai, O.; Mizota, T.; Matsumoto, S.; Mori, J.; Shibayama, F.; Kikuchi, H. J. Antibiot. 1987, 40, 600.
6. (e) Hirai, O.; Shimomura, K.; Mizota, T.; Matsumoto, S.; Mori, J.; Kikuchi, H. J. Antibiot. 1987, 40, 607.
7. (f) Masuda, K.; Nakamura, T.; Shimomura, K.; Shibata, T.; Terano, H.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1988, 41, 1497.
8. (g) Terano, H.; Takase, S.; Hosoda, J.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1989, 42, 145.
9. (h) Williams, R. M.; Rajski, S. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2929.
10. (i) Woo, J.; Sigurdsson, S. T.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1199.
11. (j) Williams, R. M.; Rajski, S. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7023.
12. (k) Huang, H.; Pratum, T. K.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2703.
13. (l) Huang, H.; Rajski, S. R.; Williams, R. M.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9669.
14. (a) Shimomura, K.; Manda, T.; Mukumoto, S.; Masuda, K.; Nakamura, T.; Mizota, T.; Matsumoto, S.; Nishigaki, F.; Oku, T.; et al. Cancer Res. 1988, 48, 1166.
15. (b) Masuda, K.; Nakamura, T.; Mizota, T.; Mori, J.; Shimomura, K. Cancer Res. 1988, 48, 5172.
16. (c) Nakamura, T.; Masuda, K.; Matsumoto, S.; Oku, T.; Manda, T.; Mori, J.; Shimomura, K. Jpn. J. Pharmacol. 1989, 49, 317.
17. Baluna, R.; Vitetta, E. S. Immunopharmacology 1997, 37, 117.
18. (a) Naoe, Y.; Inami, M.; Matsumoto, S.; Nishigaki, F.; Tsujimoto, S.; Kawamura, I.; Miyayasu, K.; Manda, T.; Shimomura, K. Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 42, 31.
19. (b) Naoe, Y.; Inami, M.; Kawamura, I.; Nishigaki, F.; Tsujimoto, S.; Matsumoto, S.; Manda, T.; Shimomura, K. Jpn. J. Cancer Res. 1998, 89, 666.
20. (c) Naoe, Y.; Inami, M.; Takagaki, S.; Matsumoto, S.; Kawamura, I.; Nishigaki, F.; Tsujimoto, S.; Manda, T.; Shimomura, K. Jpn. J. Cancer Res. 1998, 89, 1047.
21. (d) Naoe, Y.; Inami, M.; Matsumoto, S.; Takagaki, S.; Fujiwara, T.; Yamazaki, S.; Kawamura, I.; Nishigaki, F.; Tsujimoto, S.; Manda, T.; Shimomura, K. Jpn. J. Cancer Res. 1998, 89, 1306.
22. (e) Naoe, Y.; Kawamura, I.; Inami, M.; Matsumoto, S.; Nishigaki, F.; Tsujimoto, S.; Manda, T.; Shimomura, K. Jpn. J. Cancer Res. 1998, 89, 1318.
23. (f) Inami, M.; Kawamura, I.; Tsujimoto, S.; Nishigaki, F.; Matsumoto, S.; Naoe, Y.; Sasakawa, Y.; Matsuo, M.; Manda, T.; Goto, T. Cancer Lett. 2002, 181, 39.
24. (a) Fukuyama, T.; Goto, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6491.
25. (b) Paz, M. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5999. Paz, M. M.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 343.
26. (b) Paz, M. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5999. Paz, M. M.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 343.
27. (c) Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Cullison, J.; Reeves, R.; Williams, R. M. Chem. Biol. 2000, 7, 805. Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Eastman, R. A.; Mixter, P. F.; Williams, R. M.; Reeves, R. Chem. Biol. 2002, 9, 427. Judd, T. C.; Williams, R. M. Org. Lett. 2002, 4, 3711. Williams, R. M.; Ducept, P. Biochemistry 2003, 42, 14696.
28. (c) Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Cullison, J.; Reeves, R.; Williams, R. M. Chem. Biol. 2000, 7, 805. Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Eastman, R. A.; Mixter, P. F.; Williams, R. M.; Reeves, R. Chem. Biol. 2002, 9, 427. Judd, T. C.; Williams, R. M. Org. Lett. 2002, 4, 3711. Williams, R. M.; Ducept, P. Biochemistry 2003, 42, 14696.
29. (c) Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Cullison, J.; Reeves, R.; Williams, R. M. Chem. Biol. 2000, 7, 805. Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Eastman, R. A.; Mixter, P. F.; Williams, R. M.; Reeves, R. Chem. Biol. 2002, 9, 427. Judd, T. C.; Williams, R. M. Org. Lett. 2002, 4, 3711. Williams, R. M.; Ducept, P. Biochemistry 2003, 42, 14696.
30. (c) Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Cullison, J.; Reeves, R.; Williams, R. M. Chem. Biol. 2000, 7, 805. Beckerbauer, L.; Tepe, J. J.; Eastman, R. A.; Mixter, P. F.; Williams, R. M.; Reeves, R. Chem. Biol. 2002, 9, 427. Judd, T. C.; Williams, R. M. Org. Lett. 2002, 4, 3711. Williams, R. M.; Ducept, P. Biochemistry 2003, 42, 14696.
31. http://www.fujisawa.co.jp/english/index.html, press release, 03/04/2002.
32. (a) Vedejs, E.; Little, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 748.
33. (b) Vedejs, E.; Little, J. D.; Seaney, L. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1788.
34. (c) Vedejs, E.; Little, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1794.
35. El-Rayyes, N. R. J. Prakt. Chem. 1973, 315, 295.
36. Vedejs, E.; Kim, M. J. Org. Chem. 2004, 0000.
37. A gift of indole 15 by Albany Molecular Research, Inc., greatly facilitated this work.
38. Vedejs, E.; Barda, D. A. Org. Lett. 2000, 2, 1033.
39. (a) Repke, D. B.; Jahangir; Clark, R. D.; Nelson, J. T. Heterocycles 1988, 27, 2289.
40. (b) Repke, D. B.; Jahangir; Clark, R. D.; MacLean, D. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 439.
41. (c) Sauer, G.; Heindl, J.; Wachtel, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6425.
42. (d) Repke, D. B.; Jahangir; Clark, R. D.; Nelson, J. T.; MacLean, D. B. Tetrahedron 1989, 45, 2541.
43. (e) Angle, S. R.; Henry, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7490.
44. (f) Wynne, J. H.; Stalick, W. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 5850.
45. (a) Pelter, A.; Williams, L.; Wilson, J. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 627.
46. (b) Pelter, A.; Singaram, B.; Wilson, J. W. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 631.
47. (c) Vedejs, E.; Chapman, R. W.; Lin, S.; Mueller, M.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3047.
48. Hope, H.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5320.
49. (a) Kocovsky, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5521.
50. (b) Dong, W.; Jimenez, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2520.
51. (c) Vedejs, E.; Klapars, A.; Naidu, B. N.; Piotrowski, D. W.; Tucci, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5401.
52. (d) Coleman, R. S.; Chen, W. Org. Lett. 2001, 3, 1141.
53. (e) West, C. W.; Estiarte, M. A.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 1205.
54. (f) Judd, T. C.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4683.
55. (a) Evans, D. A.; Truesdale, L. K.; Carroll, G. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 55.
56. (b) Gasparini, J. P.; Grassend, R.; Maire, J. C.; Elguero, J. J. Organomet. Chem. 1980, 188, 141.
57. (c) Gasparini, J. P.; Gassend, R.; Maire, J. C.; Elguero, J. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 309.
58. (d) Sassaman, M. B.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Synthesis 1990, 104.
59. (e) Quan, L. G.; Cha, J. K. Synlett. 2001, 1925.
60. Vedejs, E.; Klapars, A.; Warner, D. L.; Weiss, A. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7542.
61. (a) Review: Danishefsky, S. J.; Schkeryantz, J. M. Synlett 1995, 475; see also Kishi, Y. J. Nat. Prod. 1979, 42, 549.
62. (a) Review: Danishefsky, S. J.; Schkeryantz, J. M. Synlett 1995, 475; see also Kishi, Y. J. Nat. Prod. 1979, 42, 549.
63. (b) Hirata, H.; Yamada, Y.; Matsui, M. Tetrahedron Lett. 1969, 19.
64. Hirata, H.; Yamada, Y.; Matsui, M. Tetrahedron Lett. 1969, 4107.
65. (c) Franck, R. W.; Auerbach, J. J. Org. Chem., 1971, 36, 991; Siuta, G. J.; Franck, R. W.; Kempton, R. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 3739.
66. (c) Franck, R. W.; Auerbach, J. J. Org. Chem., 1971, 36, 991; Siuta, G. J.; Franck, R. W.; Kempton, R. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 3739.
67. (d) Gory, R. M.; Ritchie, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1244.
68. (e) Shaw, K. J.; Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 4515.
69. (f) Nakatsuka, S.; Asano, O.; Goto, T. Heterocycles 1987, 26, 1987.
70. (g) Jones, G. B.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1009. Jones, G. B.; Moody, C. J.; Padwa, A.; Kassir, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1721.
71. (g) Jones, G. B.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1009. Jones, G. B.; Moody, C. J.; Padwa, A.; Kassir, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1721.
72. (f) Fukuyama, T.; Yang, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8303.
73. (g) Utsunomiya, I.; Fuji, M.; Sato, T.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 854. Utsunomiya, I.; Muratake, H.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 37.
74. (g) Utsunomiya, I.; Fuji, M.; Sato, T.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 854. Utsunomiya, I.; Muratake, H.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 37.
75. (h) Wang, Z.; Jimenez, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 816.
76. (i) Edstrom, E. D.; Yu, T. Tetrahedron 1997, 53, 4549.
77. (j) Lee, S.; Lee, W. M.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 4224.
78. (k) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W.; Tucci, F. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5498. Vedejs, A.; Klapars, A.; Warner, D. L.; V.-S. Li, Y. Na, H. Kohn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15796.
79. (k) Vedejs, E.; Piotrowski, D. W.; Tucci, F. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5498. Vedejs, A.; Klapars, A.; Warner, D. L.; V.-S. Li, Y. Na, H. Kohn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15796.
80. Egbertson, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2204. Cera, C.; Egbertson, M.; Teng, S. P.; Crothers, D. M.; Danishefsky, S. J. Biochemistry 1989, 28, 5665.
81. Egbertson, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2204. Cera, C.; Egbertson, M.; Teng, S. P.; Crothers, D. M.; Danishefsky, S. J. Biochemistry 1989, 28, 5665.