Solid-state and solution structures of hetero-aggregates formed between nBuLi and NCN pincer aryl lithium

Dalton Transactions

Volumn , Issue 42, 2008, Pages 5783-5790

  Chase, Preston A ^a   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Gossage, Robert A ^c   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c ACADIA UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AMINES; BOOLEAN FUNCTIONS; CONCENTRATION (PROCESS); COORDINATION REACTIONS; CRYSTALLOGRAPHY; DISSOLUTION; LITHIUM; MINERALOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; SOLID SOLUTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINE GROUPS; ARYL LITHIUMS; BOND RUPTURES; CRYSTALLIZED AGGREGATES; FLUXIONAL PROCESSES; MICROCRYSTALLINE POWDERS; MIXED AGGREGATES; NMR DATUM; NMR SPECTROSCOPIES; ORGANOLITHIUM; POLAR SOLVENTS; RELATIVE CONCENTRATIONS; SOLUTION STRUCTURES; VARIABLE TEMPERATURES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIES;

AGGREGATES;

AMINE; LITHIUM; N BUTYLLITHIUM; N-BUTYLLITHIUM; NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; DIMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POWDER; SOLUTION AND SOLUBILITY;

AMINES; CRYSTALLIZATION; DIMERIZATION; LITHIUM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POWDERS; SOLUTIONS; TOLUENE;

EID: 54249143011     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b805092a     Document Type: Article

References (107)

1. Z. Rappoport and I. Marek, The Chemistry of Organolithium Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. Organolithiums in Enantioselective Synthesis, Topics in Organometallic Chemistry, ed., D. M. Hodgson, Springer, Berlin, 2003, vol. 5
3. J. Clayden, Organolithiums: Selectivity for Synthesis, Pergamon, Oxford, 2002
4. M. Schlosser, in Organometallics in Synthesis: A Manual, ed., M. Schlosser, Wiley, Chichester, 2002
5. A.-M. Sapse and P. von Ragué Schleyer, Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview, John Wiley and Sons, New York, 1995
6. G. Wu M. Huang Chem. Rev. 2006 106 2596
7. M. C. Whisler S. MacNeil V. Snieckus P. Beak Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2206
8. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879
9. D. Seyferth Organometallics 2006 25 2
10. T. Stey and D. Stalke, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1, p. 47
11. M. Charton, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1, p. 267
12. D. Y. Curtin E. W. Flynn J. Am. Chem. Soc. 1959 81 4714
13. P. Beak A. Basha B. Kokko J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1511
14. H. J. Reich K. J. Kulicke J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6621
15. H. J. Reich A. W. Sanders A. T. Fielder M. J. Bevan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13386
16. C. Gaul D. Seebach Helv. Chim. Acta 2002 85 963
17. F. Trécourt M. Mallet F. Marsais G. Quéquiner J. Org. Chem. 1988 53 1367
18. S. M. Bachrach J. P. Ritchie J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3134
19. G. T. DeLong D. K. Pannell M. T. Clarke R. D. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7013
20. R. F. Schmitz F. J. J. De Kanter M. Schakel G. W. Klumpp Tetrahedron 1994 50 5933
21. W. Peascoe D. E. Applequist J. Org. Chem. 1973 38 1510
22. L. M. Pratt Mini-Rev. Org. Chem. 2004 1 209
23. R. A. Gossage J. T. B. H. Jastrzebski G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1448
24. L. M. Pratt A. W. Streitweiser J. Org. Chem. 2003 68 2830
25. C. Strohmann T. Seibel D. Schildbach J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9876
26. P. I. Arvidsson G. Hilmersson Ö. Davidsson Helv. Chim. Acta 2002 85 3814
27. D. B. Collum Acc. Chem. Res. 1993 26 227
28. A. Ramírez E. Lobkovsky D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15376
29. A. E. H. Wheatley New J. Chem. 2994 28 435
30. S. E. Denmark N. Nakajima O. J.-C. Nicaise J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8797
31. P. Gros Y. Fort J. Org. Chem. 2002 67 3375
32. D. J. Gallagher H. Du S. A. Long P. Beak J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11391
33. M. Schlosser J. Organomet. Chem. 1967 8 9
34. M. Schlosser Pure Appl. Chem. 1988 60 1627
35. M. Schlosser Mod. Synth. Methods 1992 6 227
36. L. Lochmann J. Pospíšil D. Lim Tetrahedron Lett. 1966 257
37. L. Lochmann Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1115
38. R. E. Mulvey Chem. Soc. Rev. 1998 27 339
39. R. E. Mulvey Organometallics 2006 25 1060
40. R. E. Mulvey F. Mongin M. Uchiyama Y. Kondo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3802
41. S. T. Chadwick R. A. Rennels J. L. Rutherford D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8640
42. T. F. Briggs M. D. Winemiller D. B. Collum R. L. Parsons A. H. Davulcu G. D. Harris J. M. Fortunak P. N. Confalone J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5427
43. S. T. Chadwick A. Ramirez L. Gupta D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2259
44. Y. Ma A. Ramírez K. J. Singh I. Keresztes D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15399
45. A. C. Jones A. W. Sanders M. J. Bevan H. J. Reich J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3492
46. C. Strohmann B. C. Abele Organometallics 2000 19 4173
47. K. Ruhlandt-Senge J. J. Ellison R. J. Wehmschulte F. Pauer P. P. Power J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11353
48. N. J. Hardman B. Twamley M. Stender R. Baldwin S. Hino B. Schiemenz S. M. Kauzlarich P. P. Power J. Organomet. Chem. 2002 643-644 461
49. J. Arnold V. Knapp J. A. R. Schmidt A. Shafir J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3273
50. P. G. Willard C. Sun J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11693
51. C. Sun P. G. Willard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7829
52. D. Li C. Sun J. Liu R. Hopson W. Li P. G. Willard J. Org. Chem. 2008 73 2373
53. J. Clayden, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1, p. 495
54. F. Leroux, M. Schlosser, E. Zohar, and I. Marek, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1, p. 435
55. V. Snieckus and T. Macklin, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, vol. 1, p. 106
56. M. Albrecht G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3750
57. M. H. P. Rietveld D. M. Grove G. van Koten New J. Chem. 1997 21 751
58. G. van Koten Pure Appl. Chem. 1990 21 1155
59. G. van Koten Pure Appl. Chem. 1989 61 1681
60. P. Wijkens E. M. van Koten M. D. Janssen J. T. B. H. Jastrzebski A. L. Spek G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 219
61. D. Hüls H. Günther G. van Koten P. Wijkens J. T. B. H. Jastrzebski Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2629
62. J. G. Donkervoort J. L. Vicario E. Rijnberg J. T. B. H. Jastrzebski H. Kooijman A. L. Spek G. van Koten J. Organomet. Chem. 1998 550 463
63. P. Wijkens J. T. B. H. Jastrzebski N. Veldman A. L. Spek G. van Koten Chem. Commun. 1997 2143
64. M. Albrecht B. M. Kocks A. L. Spek G. van Koten J. Organomet. Chem. 2001 624 271
65. C. M. P. Kronenburg E. Rijnberg J. T. B. H. Jastrzebski H. Kooijman M. Lutz A. L. Spek R. A. Gossage G. van Koten Chem.-Eur. J. 2004 11 253
66. C. M. P. Kronenburg E. Rijnberg J. T. B. H. Jastrzebski H. Kooijman A. L. Spek G. van Koten Eur. J. Org. Chem. 2004 153
67. G. W. Klumpp Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986 105 1
68. S. Harder J. Boersma L. Brandsma J. A. Kanters A. J. M. Duisenberg J. H. van Lenthe Organometallics 1990 9 511
69. S. Harder J. Boersma L. Brandsma J. A. Kanters W. Bauer P. von Ragué Schleyer Organometallics 1989 17 1696
70. C. Bruhn F. Becke D. Steinhorn Organometallics 1998 17 2124
71. G. Fraenkel J. A. Cabral J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1551
72. G. Fraenkel A. Chow R. Fleischer L. Hui J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3983
73. G. Fraenkel H. Lui J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5202
74. G. Fraenkel A. Chow W. R. Winchester J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1382
75. G. Fraenkel W. R. Winchester J. Am. Chem. Soc. 1998 110 8720
76. G. Fraenkel M. J. Geckle A. Kaylo D. W. Estes J. Organomet. Chem. 1980 197 249
77. J. T. B. H. Jastrzebski G. van Koten M. Konijn C. H. Stam J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5490
78. R. Schlendermann J. Sieler S. Jelonek E. Hey-Hawkins Chem. Commun. 1997 197
79. G. van Koten J. G. Noltes J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5393
80. M. Stol D. J. M. Snelders J. J. M. de Pater G. P. M. van Klink H. Kooijman A. L. Spek G. van Koten Organometallics 2005 24 743
81. H. J. Reich K. J. Kulicke J. Am. Chem. Soc. 1996 118 273
82. N. D. R. Barrett R. E. Mulvey W. Clegg P. A. O'Neil J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1573
83. M. A. Nichols P. G. Willard J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1568
84. H. J. Reich J. P. Borst J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1835
85. W. Bauer W. R. Winchester P. von Ragué Schleyer Organometallics 1987 6 2371
86. S. Harder M. Lutz Organometallics 1994 13 5173
87. B. Goldfuss M. Steigelmann F. Rominger H. Urtel Chem.-Eur. J. 2001 7 4456
88. B. Goldfuss S. I. Khan K. N. Houk Organometallics 1999 18 2927
89. R. P. Davies P. R. Raithby R. Snaith Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1215
90. D. Seebach, in Proceedings of the Robert A. Welch Foundation on Chemical Research XXVII. Stereospecificity in Chemistry and Biochemistry, Robert A. Welch Foundation, Houston, TX, 1984, 93
91. W. J. J. Smeets A. L. Spek A. A. H. Van Der Zeijden G. van Koten Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 1429
92. A. A. H. van der Zeijden G. van Koten Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988 107 431
93. P. Steenwinkel S. L. James D. M. Grove N. Veldman A. L. Spek G. van Koten Chem.-Eur. J. 1996 2 1440
94. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
95. H. J. Reich W. S. Goldenburg B. Ö. Gubmundsson A. W. Sanders K. J. Kulicke K. Simon I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8067
96. H. J. Reich W. S. Goldenburg A. W. Sanders K. L. Jantzi C. C. Tzschucke J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3509
97. W. Bauer P. von Ragué Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7191
98. N. Sotomayor E. Lete Curr. Org. Chem. 2003 7 275
99. E. J.-G. Anctil V. Snieckus J. Organomet. Chem. 2002 653 1453
100. L. Green B. Chauder V. Snieckus J. Heterocycl. Chem. 1999 36 1453
101. P. Beak V. Snieckus Acc. Chem. Res. 1982 15 306
102. I. Omae Chem. Rev. 1979 79 287
103. H. Gschwend H. R. Roderiquez Org. React. 1979 26 1
104. G. van Koten J. T. B. H. Jastrzebski Tetrahedron 1989 45 569
105. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
106. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
107. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112