Unexpected structure of palladacycles containing carboxylated schiff bases. Synthesis of some water-soluble metallacycles

Organometallics

Volumn 27, Issue 19, 2008, Pages 5108-5117

  Albert, Joan ^a   D'Andrea, Lucía ^a   Bautista, Jesús ^a   González, Asensio ^a   Granell, Jaume ^a   Font Bardia, Mercè ^a   Calvet, Teresa ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS;

BRIDGING LIGANDS; METALLACYCLES; PALLADACYCLES; PALLADIUM ACETATES; PALLADIUM ATOMS; SCHIFF BASES; SYNTHESIS OF;

ORGANOMETALLICS;

EID: 54249133375     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8006807     Document Type: Article

References (108)

1. (a) Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1973, 12, 1215.
2. (b) Bruce, M. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 73.
3. (c) Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Kiefer, G. E. Chem. Rev. 1986, 86, 451.
4. (d) Omae, I. Chem. Rev. 1979, 79, 137.
5. (e) Dunina, V. V.; Zalevskaya, O. A.; Potapov, V. M. Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 250.
6. (f) Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403.
7. (g) Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
8. (h) Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39.
9. For some interesting reactions and applications of cyclopalladated compounds see: (a) Slagt, M. Q.; Rodríguez, G.; Grutters, M. M. P.; Klein Gebbink, R. J. M.; Klopper, W.; Jenneskens, L. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1331.
10. (b) Rodríguez, G.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 45.
11. (c) Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; La Deda, M. Dalton Trans. 2004, 1386.
12. (d) Aiello, I.; Datillo, D.; Ghedini, M.; Golemme, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5598.
13. (e) Kleij, A. W.; Klein Gebbink, R. J. M.; van den Nieuwenhuijzen, P. A. J.; Kooijman, H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 634.
14. (f) Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Cuadrado, J.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2003, 22, 5513.
15. (g) Martínez, J.; Pereira, M. T.; Buceta, I.; Alberdi, G.; Amoedo, A.; Fernández, J. J.; López-Torres, M.; Vila, J. M. Organometallics 2003, 22, 5581.
16. (h) López-Torres, M.; Fernández, A.; Fernández, J. J.; Suárez, A.; Castro-Juiz, S.; Vila, J. M.; Pereira, M. T. Organometallics 2001, 20, 1350.
17. (i) Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Palin, M. G.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1997, 16, 826.
18. (j) Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233.
19. (k) Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
20. (l) Espinet, P.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Serrano, J. L.; Sola, E. Coord. Chem. Rev. 1992, 117, 215.
21. (m) Navarro-Ranninger, C.; López-Solera, I.; Pérez, J. M.; Masaguer, J. R.; Alonso, C. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 57.
22. (n) Camargo, M.; Dani, P.; Dupont, J.; de Souza, R. F.; Pfeffer, M.; Tkatchenko, I. J. Mol. Catal. 1996, 109, 127.
23. (o) Navarro, R.; Urriolabeitia, E.; Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; Löpez, M. P.; Alonso, E. J. Mol. Catal. 1996, 105, 111.
24. (p) Albert, J.; Cadena, J. M.; González, A.; Granell, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Chem. Commun. 2003, 528.
25. (q) Moyano, A.; Rosol, M.; Moreno, R. M.; Löpez, C.; Maestro, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1865.
26. (r) Dupont, J.; Pfeffer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899.
27. (s) Löpez, C.; Caubet, A.; Pérez, S.; Solans, X.; Font-Bardia, M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 82.
28. (t) Leung, P. H.; Liu, A.; Mok, K. F. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1309.
29. (u) Capapé, A.; Crespo, M.; Granell, J.; Vizcarro, A.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Chem. Commun. 2006, 4128.
30. (v) Albert, J.; Cadena, M.; González, A.; Granell, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 887.
31. (w) Albert, J.; Bosque, R.; Cadena, M.; Delgado, S.; Granell, J.; Muller, G.; Ordinas, J. I.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2279.
32. (x) Bezsoudnova, E. Y.; Ryabov, A. D. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 38.
33. (y) Mawo, R.; Mustakim, S.; Young, V. G.; Hoffmann, M. R.; Smoliakova, I. Organometallics 2007, 26, 1801.
34. (z) Keuseman, K.; Smoliakova, I.; Dunina, V. V. Organometallics 2005, 24, 4159.
35. (a) Cornils, B.; Herrmann, W. A. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications; Wiley/VCH: Weinheim, 2004.
36. (b) Joó, F. Aqueous Organometallic Catalysis: Catalysis by Metal Complexes, Vol. 23; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2001.
37. (c) Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686.
38. (d) Tzschucke, C. C.; Markert, C.; Bannwarth, W.; Roller, S.; Hebel, A.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3964.
39. (e) Li, C.-J. and; Chan, T. K. Organic Reactions in Aqueous Media; Wiley: New York, 1997.
40. (f) Grieco, P. A. Organic Synthesis in Water; Blakey Academic and Professional: London, 1998.
41. (g) Lubineau, A.; Augé, J. Top. Curr. Chem., Vol. 206; Springer Verleg: Berlin, 1999.
42. (h) Ogo, S.; Takebe, Y.; Uehara, K.; Yamazaki, T.; Nakai, H.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Organometallics 2006, 25, 331.
43. (i) Bergbreiter, D. E.; Furyck, S. Green Chem. 2004, 6, 280.
44. (j) Botella, L.; Nájera, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1833.
45. (k) Botella, L.; Nájera, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4360.
46. (l) Botella, L.; Nájera, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 179.
47. (m) Ma, J.; Cui, X.; Gao, L.; Wu, Y. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 762.
48. (n) Rosa, G. R.; Rosa, C. H.; Rominger, F.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1947.
49. (o) Wolf, C.; Lerebours, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 7551.
50. (p) Wolf, C.; Lerebours, R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2181.
51. (q) Vicente, J.; Areas, A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1135.
52. Huang, R.; Shaughnessy, K. H. Organometallics 2006, 25, 4105.
53. (a) Toth, G.; Kramer, T. H.; Knapp, R.; Lui, G.; Davis, P.; Burks, T. F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 249.
54. (b) Saito, N. G.; Chang, H.; Patterson, Y. J. Immunol. 1999, 162, 5998.
55. (c) Espuna, G.; Arsequell, G.; Valencia, G.; Barluenga, J.; Alvarez-Gutiérrez, J. M.; Ballesteros, A.; González, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 325.
56. (d) Shetty, M. M.; Sadanandam, Y. S.; Pralhad, P. B. Archiv. Pharm. 1979, 312, 721.
57. (a) Tennant, G. Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 2; Pergamon: Oxford, 1979; Chapter 8.
58. (b) Patai, S. The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; John Wiley and Sons: Chichester, 1970.
59. Titinchi, S. J. J.; Abbo, H. S.; Saeed, A. A. H. J. Mol. Struct. 2004, 705, 121.
60. (a) Albert, J.; Granell, J.; Moragas, R.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 59.
61. (b) Albert, J.; Granell, J.; Moragas, R.; Sales, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 95.
62. (c) De Munno, G.; Ghedini, M.; Neve, F. Inorg. Chim. Acta 1995, 239, 155.
63. (d) Bosque, R.; López, C.; Sales, J. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 147.
64. (e) Albert, J.; Ceder, R.; Gómez, M.; Granell, J.; Sales, J. Organometallics 1992, 11, 1536.
65. (f) Aguilar, D.; Aragüés, M. A.; Bielsa, R.; Serrano, E.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. Organometallics 2007, 26, 3541.
66. Albert, J.; Granell, J.; Sales, J.; Font-Altaba, M.; Solans, X. Organometallics 1986, 5, 2567.
67. Granell, J.; Sales, J.; Vilarrasa, J.; Declerq, J. P.; Germain, G.; Miravitlles, C.; Solans, X. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 2441.
68. (a) Valk, J. M.; Maassarani, F.; van der Sluis, P.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 2320.
69. (b) Vila, J. M.; Suárez, A.; Pereira, M. T.; Gayoso, E.; Gayoso, M. Polyhedron 1987, 6, 1003.
70. (c) Dyke, S. F.; Quessy, S. N. Transition Met. Chem. 1982, 7, 233.
71. (d) Vila, J. M.; Pereira, M. T.; Gayoso, E.; Gayoso, M. Transition Met. Chem. 1986, 11, 342.
72. (a) Albert, J.; Granell, J.; Mínguez, J.; Muller, G.; Sainz, D.; Valerga, P. Organometallics 1997, 16, 3561.
73. (b) Bernstein, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1972, 946.
74. (c) Inabe, T.; Gautier-Luneau, I.; Hoshino, N.; Okaniwa, K.; Okamoto, H.; Mitani, T.; Nagashima, U.; Maruyama, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 801.
75. (d) Crespo, M.; Martínez, M.; Sales, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Organometallics 1992, 11, 1288.
76. (a) Navarro-Ranninger, C.; Zamora, F.; Martínez-Cruz, L. A.; Isea, R.; Masaguer, J. R. J. Organomet. Chem. 1996, 518, 29.
77. (b) Ghedini, M.; De Munno, G.; Viterbo, D.; Neve, F.; Armentano, S. Chem. Mater. 1991, 3, 65.
78. (c) Thu, H.-Y.; Yu, W.; Che, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
79. (d) Navarro-Ranninger, C.; Zamora, F.; Löpez-Solera, I.; Monge, A.; Masaguer, J. R. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 149.
80. Caygill, G. B.; Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1987, 327, 115.
81. Klein, H. F.; Camadanli, S.; Beck, R.; Leukel, D.; Flörke, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 975.
82. (a) Chakladar, S.; Paul, P.; Venkatsubramanian, K.; Nag, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2669.
83. (b) Albert, J.; Granell, J.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 422.
84. (c) Navarro-Ranninger, C.; Löpez-Solera, I.; Álvarez- Valdés, A.; Rodríguez-Ramos, J. H.; Masaguer, J. R.; García-Ruano, J. L.; Solans, X. Organometallics 1993, 12, 4104.
85. (d) Bosque, R.; Granell, J.; Sales, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 147.
86. Allen, F. H. Acta Crystallogr. Sect. B 2002, B58, 380.
87. (a) Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; García, A.; Tomás, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, C35 (C,N,P ligand).
88. (b) Dupont, J.; Pfeffer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899 (C,N,S ligand).
89. (c) Espinet, P.; García, G.; Herrero, F. J.; Jeannin, Y.; Philoche-Levisalles, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 4207 (C,N,N ligand).
90. (d) Löpez, C.; Caubet, A.; Bosque, R.; Solans, X.; Font-Bardia, M. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 146 (C,N,S ligand).
91. (a) Willison, S. A.; Krause, J. A.; Connick, W. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 1258.
92. (b) Amoedo, A.; Adrio, L. A.; Antelo, J. M.; Martínez, J.; Pereira, M. T.; Fernández, A.; Vila, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3016.
93. (c) Martínez, J.; Adrio, L. A.; Antelo, J. M.; Ortigueira, J. M.; Pereira, M. T.; J. Fernández, J.; Ferndndez, A.; Vila, J. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2721.
94. (d) Zhao, S.; Wang, R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3092.
95. (e) López, C.; Caubet, A.; Pérez, S.; Solans, X.; Font-Bardia, M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 82.
96. (f) Chen, C.; Liu, Y.; Peng, S.; Liu, S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1806.
97. (g) Fernández; J.J.; Fernández, A.; Vázquez- García, D.; López-Torres, M.; Sú; arez, A.; Gómez-Blanco, N.; Vila, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5408.
98. (a) Deacon, G. B.; Phillips, R. J. Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 227.
99. (b) Deacon, G. B.; Huber, F.; Phillips, R. J. Inorg. Chim. Acta 1985, 104, 41.
100. (a) Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454.
101. (b) Vicente, J.; Areas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127.
102. (c) Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3066.
103. (a) Albert, J.; Gómez, M.; Granell, J.; Sales, J.; Solans, X. Organometallics 1990, 9, 1405.
104. (b) Albert, J.; Granell, J.; Sales, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Organometallics 1995, 14, 1393.
105. (c) Crespo, M.; Granell, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 143.
106. Sheldrick, G. M. SHELX97, A computer program for determination of crystal structure; University of Göttingen: Germany, 1997.
107. International Tables of X-Ray Crystallography; Kynoch Press, Birmingham, 1974; Vol. IV, pp 99-100 and 149.
108. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.