Preparation of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives via alkyl addition to α-oxime esters with organozinc species

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 1383-1391

  Mitani, Michiharu ^a   Tanaka, Yasunori ^a   Sawada, Akihiko ^a   Misu, Ayuko ^a   Matsumoto, Yoshihiro ^a  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkylation; Amino acids; Dialkylzinc; Oxime ethers; Trialkylzincate

Indexed keywords

EID: 53749100989     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700929     Document Type: Article

References (49)

1. For reviews see: a) T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 225;
2. b) C. Cativiela, M. D. D. de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517;
3. c) Y. Ohfune, T. Shinada, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5127;
4. d) H. Vogt, S. Braese, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 406;
5. e) C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 569.
6. a) P. Mueller, R. O. Rudin, Nature 1968, 217, 713;
7. b) R. C. Pandey, H. Meng, J. C. Cook Jr, K. L. Rinehart Jr, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5203;
8. c) R. O. Fox Jr, F. M. Richards, Nature 1982, 300, 325;
9. d) T. Yamashita, M. Iijima, H. Nakamura, K. Issiki, H. Naganawa, S. Hattori, M. Hamada, M. Ishizuka, H. Takeuchi, J. Antibiot. 1991, 44, 557;
10. e) W. Hartung, S. Slovic, New Phytol. 1991, 119, 361;
11. f) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, K. Chiba, T. Hoshino, T. Okamoto, J. Antibiot. 1994, 47, 208.
12. a) A. Giannis, T. Kolter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244;
13. b) K. Burgess, K.-K. Ho, B. Pal, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3808;
14. c) M. P. Paradisi, I. Torrini, G. P. Zecchini, G. Lucente, E. Gavuzzo, F. Mazza, G. Pochetti, Tetrahedron 1995, 51, 2379;
15. d) M. Tanaka, S. Nishimura, M. Oba, Y. Demizu, M. Kurahara, H. Suemune, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3082.
16. U. Schöllkopf, U. Groth, M.-R. Gull, J. Nozulak, Liebigs Ann. Chem. 1983, 1133.
17. R. M. Williams, M.-N. Im, J. Cao, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976.
18. D. Seebach, E. Dziadulewicz, L. Behrendt, S. Cantoreggi, R. Fitzi, Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215.
19. A. Pernet-Poil-Chevrier, F. Cantagrel, K. L. Jeune, C. Philouze, P. Y. Chavant, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1969.
20. H. Miyabe, R. Asada, Y. Takemoto, Tetrahedron 2005, 61, 385.
21. H. Heimgartner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 238.
22. a) G. A. Stein, H. A. Bronner, D. Pfister III, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 700;
23. b) C. L. Wysong, T. S. Yokum, G. A. Moraqles, R. L. Gundry, M. L. McLaughlin, R. P. Hammer, J. Org. Chem. 1996, 61, 7650;
24. c) Y. Ohfune, T. Shinada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1115.
25. a) R. Chinchilla, N. Galindo, C. Nájera, Synthesis 1994, 704;
26. b) F. A. Davis, H. Liu, G. V. Reddy, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473;
27. c) H. Shao, J. K. Rueter, M. Goodman, J. Org. Chem. 1998, 63, 5240;
28. d) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, M. M. Zurvano, J. Org. Chem. 1999, 64, 8220;
29. e) R. Gabaitsekgosi, C. J. Hayes, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7713;
30. f) T. Doi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228;
31. g) T. Kawabata, S. Kawakami, S. Dhima, K. Fujii, Tetrahedron 2003, 59, 965.
32. J.-C. Fi, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 1019.
33. Y. Yamamoto, W. Ito, Tetrahedron 1988, 44, 5415.
34. D. H. Hua, N. Lagneau, H.Wang, J. Chen, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 349.
35. Y. Ito, M. Sawamura, E. Shirakawa, K. Hayashizaki, T. Hayashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 235.
36. a) S. E. Booth, P. R. Jenkins, C. J. Swain, J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 3499;
37. b) S. Kim, I. Y. Lee, J.-Y. Yoon, D. H. Oh, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5138;
38. c) S. Torrente, R. Alonso, Org. Lett. 2001, 3, 1985.
39. H. Miyabe, M. Ueda, N. Yoshioka, K. Yamakawa, T. Naito, Tetrahedron 2000, 56, 2413.
40. S. Hanessian, R.-Y. Yang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5273.
41. J. A. Jacqueline, A. Silcock, C. L. Willis, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3895.
42. a) E. C. Taylor, J. W. Barton, J. Org. Chem. 1959, 24, 127;
43. b) N. A. LeBel, M. E. Post, J. J. Whang, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3759;
44. c) P. G. M. Wuts, Y.-W. Jung, J. Org. Chem. 1988, 53, 1957.
45. a) R. B. Davis, D. H. Scheiber, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1675;
46. b) T. Naka, K. Koide, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 443.
47. a) H. Plieninger, Chem. Ber. 1950, 83, 271;
48. b) E. Öhler, U. Schmidt, Chem. Ber. 1975, 108, 2907;
49. c) P. Yates, D. A. Scwartz, Can. J. Chem. 1983, 61, 509.