Synthesis of 6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)- and 6-(tetrahydrofuran-2-yl)purine bases and nucleosides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2008, Pages 2783-2788

  Bambuch, Vítězslav ^a   Pohl, Radek ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Cross coupling; Hydrogenation; Nucleosides; Purines; Zinc

Indexed keywords

EID: 53749094172     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800174     Document Type: Article

References (36)

1. M. Hocek, A. Holý, I. Votruba, H. Dvořáková, J. Med. Chem. 2000, 43, 1817-1825.
2. a) A. K. Bakkesteun, L.-L. Gundersen, G. Langli, F. Liu, J. M. J. Nolsøe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207-1210;
3. b) G. Andersen, L.-L. Gundersen, J. Nissen-Meyer, F. Rise, B. Spilsberg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 567-569;
4. c) L.-L. Gundersen, J. Nissen-Meyer, D. Spilsberg, J. Med. Chem. 2002, 45, 1383-1386;
5. d) A. K. Bakkestuen, L.-L. Gundersen, B. T. Utenova, J. Med. Chem. 2005, 48, 2710-2723;
6. e) M. Brændvang, L.-L. Gundersen, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360-6373;
7. f) M. Brændvang, L.-L. Gundersen, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7144-7165.
8. P. Šilhár, R. Pohl, I. Votruba, M. Hocek, Org. Lett. 2004, 6, 3225-3228.
9. P. Šilhár, R. Pohl, I. Votruba, M. Hocek, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3001-3007.
10. P. Šilhár, R. Pohl, I. Votruba, M. Hocek, Synthesis 2006, 1848-1852.
11. D. Hocková, M. Hocek, H. Dvořáková, I. Votruba, Tetrahedron 1999, 55, 11109-11118.
12. M. Hocek, A. Holý, I. Votruba, H. Dvořáková, Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483-499.
13. M. Hocek, P. Nauš, R. Pohl, I. Votruba, P. A. Furman, P. M. Tharnish, M. J. Otto, J. Med. Chem. 2005, 48, 5869-5873.
14. For reviews, see: a) M. Hocek, Eur. J. Org. Chem. 2003, 245-254;
15. b) L. A. Agrofoglio, I. Gillaizeau, Y. Saito, Chem. Rev. 2003, 103, 1875-1916;
16. c) M. K. Lakshman, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 234-251.
17. Z. Hasník, P. Šilhár, M. Hocek, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5589-5592.
18. a) P. Čapek, R. Pohl, M. Hocek, J. Org. Chem. 2004, 69, 7985-7988;
19. b) P. Čapek, R. Pohl, M. Hocek, J. Org. Chem. 2005, 70, 8001-8008.
20. P. Šilhár, M. Hocek, R. Pohl, I. Votruba, I.-h. Shih, E. Mabery, R. Mackman, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2337-2374.
21. a) M. Kuchař, R. Pohl, I. Votruba, M. Hocek, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5083-5098;
22. b) M. Kuchař, M. Hocek, R. Pohl, I. Votruba, I.-h. Shih, E. Mabery, R. Mackman, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1400-1424.
23. L.-L. Gundersen, A. K. Bakkestuen, A. J. Aasen, H. Øveras, F. Rise, Tetrahedron 1994, 50, 9743-9756.
24. a) M. Česnek, M. Hocek, A. Holý, Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1357-1373;
25. b) M. Hocek, M. Masojídková, A. Holý, Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 136-146.
26. a) R. K. Boeckman, K. J. Bruza, Tetrahedron Lett. 1977, 48, 4187-4190;
27. b) F. T. Oakes, J. F. Sebastian, J. Org. Chem. 1980, 45, 4959-4961.
28. a) D. MacLeod, D. Moorcroft, P. Quayle, M. R. J. Dorrity, J. F. Malone, G. M. Davies, Tetrahedron Lett. 1990, 42, 6077-6080;
29. b) D. A. Elsley, D. MacLeod, J. A. Miller, P. Quayle, G. M. Davies, Tetrahedron Lett. 1992, 3, 409-412;
30. c) H.-Ch. Zhang, M. Brakta, G. D. Daves, Tetrahedron Lett. 1993, 10, 1571-1574.
31. M. Hocek, A. Holý, Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1386-1389.
32. L. J. Stuyver, T. Whitaker, T. R. McBrayer, B. I. Hernandez-Santiago, S. Lostia, P. M. Tharnish, M. Ramesh, C. K. Chu, R. Jordan, J. X. Shi, S. Rachakonda, K. A. Watanabe, M. J. Otto, R. F. Schinazi, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 244-254.
33. T. C. McKenzie, J. W. Epstein, J. Org. Chem. 1982, 47, 4881-4884.
34. R. K. Robins, E. F. Godefroi, E. C. Taylor, L. R. Lewis, A. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2574-2579.
35. V. Nair, S. G. Richardson, J. Org. Chem. 1980, 45, 3969-3974.
36. E. M. van der Wenden, J. K. von F. D. Künzel, R. A. A. Mathôt, M. Danhof, A. P. IJzerman, W. Soudijn, J. Med. Chem. 1995, 38, 4000-4006.