Copper(II) coordination chemistry of westiellamide and its imidazole, oxazole, and thiazole analogues

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 14, 2008, Pages 4393-4403

  Comba, Peter ^a   Gahan, Lawrence R ^b   Haberhauer, Gebhard ^c   Hanson, Graeme R ^b   Noble, Christopher J ^b   Seibold, Björn ^a   Van Den Brenk, Anna L ^b  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

Author keywords

Coordination modes; Copper; Crown compounds; Macrocycles; Peptides

Indexed keywords

COORDINATION REACTIONS; COPPER;

COORDINATION MODES; CROWN COMPOUNDS; MACROCYCLES; PEPTIDES;

CHEMISTRY;

EID: 53549110753     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701778     Document Type: Article

References (55)

1. P. Wipf, S. Venkatraman, C. P. Miller, S. J. Geib, Angew. Chem. 1994, 106, 1554-1556;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1516-1518.
3. C. J. Hawkins, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1267-1270.
4. B. M. Degnan, C. J. Hawkins, M. F. Lavin, E. J. McCaffrey, D. L. Parry, A. L. van den Brenk, D. J. Watters, J. Med. Chem. 1989, 32, 1349-1354.
5. J. P. Michael, G. Pattenden, Angew. Chem. 1993, 105, 1-24;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1-23.
7. A. L. van den Brenk, K. A. Byriel, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, C. J. Hawkins, A. Jones, C. H. L. Kennard, B. Moubaraki, K. S. Murray, Inorg. Chem. 1994, 33, 3549-3557.
8. A. L. van den Brenk, D. P. Fairlie, G. R. Hanson, L. R. Gahan, C. J. Hawkins, A. Jones, Inorg. Chem. 1994, 33, 2280-2289.
9. A. L. van den Brenk, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, T. W. Hambley, Inorg. Chem. 1996, 35, 1095-1100.
10. P. Comba, R. Cusack, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, U. Kazmaier, A. Ramlow, Inorg. Chem. 1998, 37, 6721-6727.
11. D. J. Freeman, G. Pattenden, A. F. Drake, G. Siligardi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 129-136.
12. L. Grondahl, N. Sokolenko, G. Abbenante, D. P. Fairlie, G. R. Hanson, L. R. Gahan, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1227-1234.
13. R. M. Cusack, L. Grondahl, G. Abbenante, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, T. W. Hambley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 323-331.
14. L. A. Morris, M. Jaspars, Spec. Publ. R. Soc. Chem. 2000, 257, 140-166.
15. A. J. Blake, J. S. Hannam, K. A. Jolliffe, G. Pattenden, Synlett 2000, 1515-1518.
16. L. A. Morris, M. Jaspars, J. J. Kettenes-van den Bosch, K. Versluis, A. J. R. Heck, S. M. Kelly, N. C. Price, Tetrahedron 2001, 57, 3185-3197.
17. L. A. Morris, B. F. Milne, M. Jaspars, J. J. Kettenes-van den Bosch, K. Versluis, A. J. R. Heck, S. M. Kelly, N. C. Price, Tetrahedron 2001, 57, 3199-3207.
18. P. V. Bernhardt, P. Comba, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, L. Lotzbeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1527-1536.
19. R. M. Cusack, L. Grondahl, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 556-563.
20. L. A. Morris, B. F. Milne, G. S. Thompson, M. Jaspars, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1072-1075.
21. A. L. van den Brenk, J. D. A. Tyndall, R. M. Cusack, A. Jones, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1857-1866.
22. M. P. Foster, G. P. Concepción, G. B. Caraan, C. M. Ireland, J. Org. Chem. 1992, 57, 6671-6675.
23. A. K. Todorova, F. Juettner, A. Linden, T. Pluess, W. von Philipsborn, J. Org. Chem. 1995, 60, 7891-7895.
24. Y.-M. Li, J. C. Milne, L. L. Madison, R. Kolter, C. T. Walsh, Science 1996, 274, 1188-1193.
25. P. Wipf, P. C. Fritch, S. J. Geib, A. M. Sefler, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4105-4112.
26. R. S. Roy, A. M. Gehring, J. C. Milne, P. J. Belshaw, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 249-263.
27. H. C. Krebs, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Springer, Vienna, 1986, pp. 151-363.
28. D. P. Fairlie, G. Abbenante, D. R. March, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654-686.
29. C. W. Holzapfel, W. J. v. Zyl, Tetrahedron 1990, 46, 649-660.
30. J. Ogino, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, C. D. Smith, J. Nat. Prod. 1996, 59, 581-586.
31. A. L. van den Brenk, G. R. Hanson, C. J. Hawkins, J. Inorg. Biochem. 1989, 98, 165.
32. M. R. Prinsep, R. E. Moore, I. A. Levine, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod. 1992, 55, 140-142.
33. P. Wipf, C. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975-10977.
34. T. W. Hambley, C. J. Hawkins, M. F. Lavin, A. van den Brenk, D. J. Watters, Tetrahedron 1992, 48, 341-348.
35. G. Haberhauer, F. Rominger, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6335-6338.
36. G. Haberhauer, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3209-3218.
37. G. Haberhauer, A. Pinter, T. Oeser, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1779-1792.
38. P. Wipf, C. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 2381-2384.
39. H. Sigel, R. B. Martin, Chem. Rev. 1982, 82, 385-426.
40. G. R. Hanson, K. E. Gates, C. J. Noble, M. Griffin, A. Mitchell, S. Benson, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903-916.
41. Spectral resolution did not allow the determination of individual nitrogen hyperfine matrices for the peptide and heterocyclic nitrogen donors.
42. J. Peisach, W. E. Blumberg, Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691-708.
43. G. R. Hanson, C. J. Noble, S. Benson, Biol. Magn. Reson. 2007, 28, in press.
44. -1.
45. T. D. Smith, J. R. Pilbrow, Coord. Chem. Rev. 1974, 173-278.
46. -1, respectively.
47. S. Knapp, T. P. Keenan, X. Zhang, R. Fikar, J. A. Potenza, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3452-3464.
48. -1 for copper(II) in MeOH.
49. P. Comba, T. W. Hambley, M. A. Hitchman, H. Stratemeier, Inorg. Chem. 1995, 34, 3903-3911.
50. M. Atanasov, P. Comba, B. Martin, V. Mueller, G. Rajaraman, H. Rohwer, S. Wunderlich, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1263-1277.
51. D. J. Hodgson, Prog, Inorg. Chem. 1975, 19, 173-241.
52. M. Atanasov, C. Daul, Chimia 2005, 59, 504-510.
53. M. Atanasov, C. A. Daul, Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 209-215.
54. P. Wipf, C. P. Miller, C. M. Grant, Tetrahedron 2000, 56, 9143-9150.
55. Gaussian 03, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.