Synthesis and structural investigation of C4- and C 2-symmetric molecular scaffolds based on imidazole peptides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2007, Pages 1779-1792

  Haberhauer, Gebhard ^a   Pintér, Áron ^a   Oeser, Thomas ^b   Rominger, Frank ^b  

^a UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Cyclization; Imidazoles; Macrocycles; Molecular modelling

Indexed keywords

EID: 34250613965     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600942     Document Type: Article

References (65)

1. For some recent examples, see: a) F. Hettche, P. Rei, R. W. Hoffmann, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4946;
2. b) G. Hennrich, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2274;
3. c) J. E. Campbell, E. E. Englund, S. D. Burke, Org. Lett. 2002, 4, 2273;
4. d) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637;
5. e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423;
6. f) G. Haberhauer, L. Somogyi, J. Rebek Jr, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5013;
7. g) S. R. Waldvogel, A. R. Wartini, P. H. Rasmussen, J. Rebek Jr, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3515;
8. h) P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, M. Vega, J. Morey, G. Deslongchamps, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3813;
9. i) C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
10. For some recent examples, see: a) J. E. Steed, Chem. Commun. 2006, 2637;
11. b) M. Mazik, W. Radunz, R. Boese, J. Org. Chem. 2004, 69, 7448;
12. c) B. J. Postnikova, E. V. Anslyn, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 501;
13. d) S.-G. Kim, K.-H. Kim, Y. K. Kim, S. K. Shin, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13819;
14. e) S. Simaan, J. S. Siegel, S. Biali, J. Org. Chem. 2003, 68, 3699;
15. f) S.-G. Kim, K.-H. Kim, J. Jung, S. K. Shin, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 591;
16. g) S.-G. Kim, K. H. Ahn, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3399;
17. h) K. V. Kilway, J. S. Siegel, Tetrahedron 2001, 57, 3615;
18. i) T. Szabo, B. M. O'Leary, J. Rebek Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3410;
19. j) H.-W. Marx, F. Moulines, T. Wagner, D. Astruc, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1701;
20. k) T. D. P. Stack, Z. Hou, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6466;
21. l) D. D. MacNicol, in: Inclusion Compounds, Vol. 2 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol), Academic Press, London, 1984;
22. m) F. Vögtle, E. Weber, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 814.
23. For some recent examples, see: a) S. R. Waldvogel, R. Fröhlich, C. A. Schalley, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2472;
24. b) G. Haberhauer, Synlett 2004, 1003.
25. a) G. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6718;
26. b) G. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Commun. 2004, 2044.
27. 3-symmetric cyclic pseudopeptides, see: a) T. K. Chakraborty, S. Tapadar, T. V. Raju, J. Annapurna, H. Singh, Synlett 2004, 2484;
28. b) S. Jayaprakash, G. Pattenden, M. S. Viljoen, C. Wilson, Tetrahedron 2003, 59, 6637;
29. c) S. Pohl, R. Goddard, S. Kubik, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7555;
30. d) A. Bertram, G. Pattenden, Synlett 2001, 1873;
31. e) L. Somogyi, G. Haberhauer, J. Rebek Jr, Tetrahedron 2001, 57, 1699;
32. f) Y. Singh, N. Sokolenko, M. J. Kelso, L. R. Gahan, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 333;
33. g) P. Wipf, C. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975.
34. G. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Commun. 2005, 2799.
35. For other platforms with four azole building blocks in the cyclic backbones, see: a) M. J. McDonough, A. J. Reynolds, W. Y. Gladys Lee, K. A. Jolliffe, Chem. Commun. 2006, 2971;
36. b) K. A. Jolliffe, Supramol. Chem. 2005, 17, 81;
37. c) Y. Singh, M. J. Stoermer, A. J. Lucke, T. Guthrie, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6563;
38. d) Y. Singh, M. J. Stoermer, A. J. Lucke, M. P. Glenn, D. P. Fairlie, Org. Lett. 2002, 4, 3367.
39. a) G. Haberhauer, F. Rominger, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3209;
40. b) G. Haberhauer, F. Rominger, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6335.
41. S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6711.
42. T. Shioiri, K. Ninomiya, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
43. a) J. C. Sheehan, P. A. Cruickshank, G. L. Boshart, J. Org. Chem. 1961, 26, 2525;
44. b) J. C. Sheehan, J. Preston, P. A. Cruickshank, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2492.
45. J. Coste, D. Le-Nguyen, B. Castro, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.
46. a) T. Isobe, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 6984;
47. b) H.-B. Koenig, S. Wilfried, H. D. Cologne, K. G. Metzger, Ger. Offen. DE 2104579, 1972; Chem. Abstr. 1972, 77, 140048.
48. M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11.
49. a) J. B. Foresman, Æ. Frisch, in: Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed., Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1996;
50. b) A. Gorling, Phys. Rev. A 1996, 54, 3912;
51. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372;
52. d) P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
53. All computations were performed with the Gaussian 03 program package: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
54. a) K. D. Dobbs, W. J. Hehre, J. Comput. Chem. 1987, 8, 880;
55. b) K. D. Dobbs, W. J. Hehre, J. Comput. Chem. 1987, 8, 861;
56. c) M. S. Gordon, J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797;
57. d) J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
58. a) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
59. b) J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016;
60. c) V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
61. Natural Bond Orbital analysis, with NBO version 3: a) J. E. Carpenter, F. Weinhold, J. Mol. Struct. (Theochem) 1988, 169, 41;
62. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988,88, 899
63. ; c) A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
64. Program SADABS V2.03 for absorption correction: G. M. Sheldrick, Bruker Analytical X-ray Division, Madison, Wisconsin, 2001.
65. Software package SHELXTL V5.10 for structure solution and refinement: G. M. Sheldrick, Bruker Analytical X-ray Division, Madison, Wisconsin, 1997.