A Novel Potassium-Binding Hydrolysis Product of Ascidiacyclamide: A Cyclic Octapeptide Isolated from the Ascidian Lissoclinum patella

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 5, 1996, Pages 1095-1100

  Van den Brenk, Anna L ^a   Fairlie, David P ^a   Gahan, Lawrence R ^a   Hanson, Graeme R ^a   Hambley, Trevor W ^b  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001461958     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9504755     Document Type: Article

References (57)

1. Michael, J. P., Pattenden, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
2. Carlisle, D. B. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1968, 171, 31.
3. Michibata, H. Comp. Biochem Physiol. 1984, 78A, 285.
4. Swinehart, J. H.; Biggs, W. R.; Halko, D. J.; Schroeder, N. C. Biol. Bull. 1974, 146, 302.
5. Levine, E. P. Science 1961, 133, 1352.
6. Rayner-Canham, G. W., van Roode, M.; Burke, J. Inorg. Chim. Acta 1985, 106, L37.
7. van den Brenk, A. L.; Byriel, K. A.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A.; Kennard, C. H, L.; Moubaraki, B.; Murray, K. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 3549.
8. van den Brenk, A. L.; Fairlie, D. P.; Hanson, G. R., Gahan, L. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2280.
9. Wipf, P.; Venkatraman, S.; Miller, C. P.; Geib, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1516.
10. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975.
11. Hambley, T. W ; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; van den Brenk, A.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341.
12. Prinsep, M. R,; Moore, R. E.; Levine, I. A.; Patterson, G M. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140.
13. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; van den Brenk, A. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1349.
14. van den Brenk, A. L.; Duckworth, P.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R. Unpublished results.
15. teXsan, Crystal Structure Analysis Package. Molecular Structure Corp., 1985, 1992,
16. Sheldrick, G. M. SHELXS-86. In Crystallographic Computing 3; Sheldrick, G. M., Krüger, C , Goddard, R., Eds.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1985; pp 175-189.
17. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, 1974; Vol. IV.
18. Ibers, J.A.; Hamilton, W. C. Acta Crystallogr. 1964, 17, 781.
19. Creagh, D. C.; McAuley, W. J. In International Tables for Crystallography: Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Boston, 1992; Vol. C, Table 4.2.6.8, pp 219-222.
20. Creagh, D. C ; Hubbell, J. H. In International Tables for Crystallography Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers; Boston, 1992; Vol. C, Table 4.2.4.3, pp 200-206.
21. Johnson, C. K. ORTEP, A Thermal Ellipsoid Plotting Program: Oak Ridge National Laboratory. Oak Ridge, TN, 1965.
22. Walker, J. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1985, 24, 2688.
23. Weber, G. Inorg. Chem. Acta 1983, 74, 55.
24. Truter, M. R. Struct. Bonding (Berlin) 1973, 16, 71.
25. Pinkerton, M.; Steinrauf, L. K.; Dawkins, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 35, 512.
26. Kilbourn, B. T.; Dunitz, J. D.; Pioda, L. A. R.; Simon, W. J. Mol. Biol. 1967, 30, 559.
27. Dobler, M.; Dunitz, J. D.; Kilbourn, B. T. Helv. Chem. Acta 1969, 52, 2573.
28. Bradshaw, J. S.; Chamberlin, D. A.; Harrison, P. E.; Wilson, B. E.; Arena, G ; Dalley, N. K.; Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Morin, F. G.; Grant, D M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3065.
29. Bradshaw, J. S., McDaniel, C. W.; Skidmore, B. D.; Nielsen, R. B.; Wilson, B. E.; Dalley, N K ; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem 1987, 24, 1085.
30. Arnold, J., Dawson, D. Y.; Hoffman, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2707.
31. Ziolo, R. F.; Gunther, W. H. H.; Troup, J. M J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4629.
32. Ishida, T.; In, Y.; Doi, M.; Inoue, M.; Hamada, Y.; Shioin, T. Biopolymers 1992, 32, 131.
33. Ishida, T.; Inoue, M.; Hamada, Y.; Kato, S.; Shioin, T. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1987, 370.
34. Ishida, T.; Tanaka, M., Nabae, M.; Inoue, M.; Kato, S.; Hamada, Y.; Shioin, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 1072.
35. Schmitz, F. J.; Ksebati, M B.; Chang, J. S , Wang, J. L.; Hossain, M. B., van der Helm, D.; Engel, M. H., Serban, A.; Silfer, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3463.
36. In, Y.; Doi, M.; Inoue, M.; Ishida, T. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 432.
37. Pettit, G. R.; Holzapfel, C. W.; Cragg, G. M.; Herald, C. L.; Williams, P. J. Nat. Prod. 1983, 46, 917.
38. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 2848.
39. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tozawa, M. Can. J. Chem. 1985, 63, 1204.
40. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Aoyagi, R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Rudloe, J. J. Tetrahedron 1985, 41, 985.
41. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tozawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6768.
42. Pettit, G. R.; Herald, C. L., Kamano, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 5354.
43. Schaufelberger, D. E.; Chmurny, G. N.; Beutler, J. A.; Koleck, M. P.; Alvarado, A. B.; Schaufelberger, B. W.; Muschik, G. M. J. Org. Chem. 1991, 50, 2895.
44. Pettit, G. R.; Gao, F.; Sengupta, D.; Coll, J. C.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Van Camp, J. R.; Rudloe, J. J.; Nieman, R. A. Tetrahedron 1991, 47, 3601.
45. Corley, D. G.; Herb, R.; Moore, R. E.; Scheuer, P. J.; Paul, V. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3644.
46. Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 797
47. Stout, T. J.; Clardy, J.; Pathirana, I. C.; Fenical, W. Tetrahedron 1991, 47, 3511.
48. Sato, K.; Okazaki, T.; Maeda, K.; Okami, Y. J. Antibiot. 1978, 31, 632.
49. Okami, Y.; Okazaki, T.; Kitahata, T.; Umezawa, H. J. Antiobiot. 1976, 29, 1019.
50. van den Brenk, A. L.; Hanson, G. R.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R. Unpublished results.
51. Pascard, C.; Ducruix, A.; Lunel, J.; Prange, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6418.
52. Stezowski, J. J.; Pohlmann, H. W.; Haslinger, E.; Kalchhauser, H.; Schmidt, U.; Pozolli, B. Tetrahedron 1987, 43, 3923.
53. Pierce, J. S.; Lunsford, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2596.
54. Hamada, Y.; Kato, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3223.
55. Ireland, C. M.; Durso, A. R., Jr.; Newman, R. A., Hacker, M. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1807.
56. Sesin, D. F.; Gaskell, S. J.; Ireland, C. M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 853.
57. Shioiri, T.; Hamada, Y.; Kato, S.; Shibata, M.; Kondo, Y.; Nakagawa, H.; Kohda, K. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 4181.