Recent progress in diazirine-based photoaffinity labeling

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2008, Pages 2513-2523

  Hashimoto, Makoto ^a   Hatanaka, Yasumaru ^b  

^a OBIHIRO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND VETERINARY MEDICINE   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

Bioorganic chemistry; Chemical biology; Diazirine; Photoaffinity labeling; Structure activity relationships

Indexed keywords

EID: 53249136150     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701069     Document Type: Short Survey

References (100)

1. H. Wallrabe, A. Periasamy, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 19-27.
2. a) R. F. Colman, in Protein Function (2nd edition), Ed.: T. E. Creighton, IRL Press, 1997, pp. 155-183;
3. b) F. Wold, Methods Enzymol. 1977, 46, 3-14.
4. B. Foucaud, P. Perret, T. Grutterand, M. Goeldner, Trends Pharmacol. Sci. 2001, 22, 170-173.
5. a) J. Brunner, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 483-514;
6. b) F. Kotzyba-Hilbert, I. Kapfer, M. Goeldner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1296-1312;
7. c) Y. Hatanaka, H. Nakayama, Y. Kanaoka, Rev. Heteroat. Chem. 1996, 14, 213-243;
8. d) G. Dorman, G. D. Prestwich, Trends Biotechnol. 2000, 18, 64-77;
9. e) Y. Hatanaka, Y. Sadakane, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 271-288.
10. a) Y. Hatanaka, M. Hashimoto, S. Nishihara, H. Narimatsu, Y. Kanaoka, Carbohydr. Res. 1996, 294, 95-108;
11. b) Y. Hatanaka, Y. Kanaoka, Heterocycles 1998, 47, 625-632.
12. A. Mourot, T. Grutter, M. Goeldner, F. Kotzyba-Hibert, ChemBioChem 2006, 7, 570-583.
13. a) M. Tomizawa, T. T. Talley, D. Maltby, K. A. Durkin, K. F. Medzihradszky, A. L. Burlingame, P. Taylor, J. E. Casida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 9075-9080;
14. M. Tomizawa, D. Maltby, K. F. Medzihradszky, N. Zhang, K. A. Durkin, J. Presley, T. T. Talley, P. Taylor, A. L. Burlingame, J. E. Casida, Biochemistry 2007, 46, 8798-8806.
15. M. S. Platz, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 487-492.
16. W. L. Karney, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3347-3350.
17. R. E. Galardy, L. C. Craig, M. P. Printz, Nat. New Biol. 1973, 242, 127-128.
18. R. A. G. Smith, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5072-5073.
19. a) J. Brunner, H. Senn, F. M. Richards, J. Biol. Chem. 1980, 255, 3313-3318;
20. b) M. Nassal, Liebigs Ann. Chem. 1983, 1510-1523.
21. a) H. Fuwa, K. Hiromoto, Y. Takahashi, S. Yokoshima, T. Kan, T. Fukuyama, T. Iwatsubo, T. Tomita, H. Natsugari, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4184-4189;
22. b) H. Fuwa, Y. Takahashi, Y. Konno, N. Watanabe, H. Miyashita, M. Sasaki, H. Natsugari, T. Kan, T. Fukuyama, T. Tomita, T. Iwatsubo, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 408-418.
23. a) Y. Hatanaka, M. Hashimoto, H. Kurihara, H. Nakayama, Y. Kanaoka, J. Org. Chem. 1994, 59, 383-387;
24. b) Y. Hatanaka, M. Hashimoto, H. Nakayama, Y. Kanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 826-831.
25. M. Hashimoto, Y. Kato, Y. Hatanaka, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3391-3394.
26. M. Hashimoto, Y. Kanaoka, Y. Hatanaka, Heterocycles 1997, 46, 119-122.
27. a) J. M. Delfino, S. L. Schreiber, F. M. Richards, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3458-3474;
28. b) S. Kwiatkowski, P. J. Crocker, A. J. Chavan, N. Imai, B. E. Haley, D. S. Watt, R. J. Ho, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2093-2096.
29. J. M. Sanderson, J. B. C. Findlay, C. W. G. Fishwick, Tetrahedron 2005, 61, 11244-11252.
30. M. Hashimoto, Y. Hatanaka, K. Nabeta, Heterocycles 2003, 59, 395-398.
31. Y. Hatanaka, M. Hashimoto, Y. Kanaoka, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1367-1373.
32. R. A. Moss, J.-M. Fede, S. Yan, Org. Lett. 2001, 3, 2305-2308.
33. U. Kempin, Y. Kanaoka, Y. Hatanaka, Heterocycles 1998, 49, 465-468.
34. H. Nakashima, M. Hashimoto, Y. Sadakane, T. Tomohiro, Y. Hatanaka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15092-15093.
35. Y. Ambroise, C. Mioskowski, G. Djega-Mariadassou, B. Rousseau, J. Org. Chem. 2000, 65, 7183-7186.
36. M. Hashimoto, Y. Kato, Y. Hatanaka, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1540-1543.
37. a) M. Hashimoto, K. Nabeta, K. Murakami, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1531-1533;
38. b) M. Hashimoto, T. Komano, K. Nabeta, Y. Hatanaka, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 140-142;
39. c) M. Hashimoto, Y. Hatanaka, K. Nabeta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2481-2483.
40. a) T. Shigenari, T. Hakogi, S. Katsumura, Chem. Lett. 2004, 33, 594-595;
41. b) T. Weber, J. Brunner, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3084-3095;
42. c) Y. Ambroise, F. Pillon, C. Mioskowski, A. Valleix, B. Rousseau, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3961-3964;
43. d) J. F. Resek, S. Bhattacharya, H. G. Khorana, J. Org. Chem. 1993, 58, 7598-7601;
44. e) E. L. Bentz, H. Gibson, C. Hudson, M. G. Moloney, D. A. Seldon, E. S. Wearmouth, Synlett 2006, 247-250;
45. f) M. Kurono, A. Shimomura, M. Isobe, Tetrahedron 2004, 60, 1773-1780;
46. g) A. Y. L. Shu, J. R. Heys, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9015-9019;
47. h) J. F. Resek, S. Bhattacharya, H. G. Khorana, J. Org. Chem. 1993, 58, 7598-7601;
48. i) J. Iwasa, S. Yamamoto, H. Kamano, S. Nakajima, N. Baba, M. Yakehiro, I. Seyama, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 972-973;
49. j) P. Jewess, J. P. Whitelegge, P. Camilleri, J. R. Bowyer, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1993, 33, 655-669;
50. k) T. Bender, M. Huss, H. Wieczorek, S. Grond, P. Zezschwitz, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3870-3878;
51. l) T. Mayer, M. E. Maier, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4711-4720.
52. P. J. A. Weber, A. G. Beck-Sickinger, J. Pept. Res. 1997, 49, 375-383.
53. T. Hosoya, T. Hiramatsu, T. Ikemoto, M. Nakanishi, H. Aoyama, A. Hosoya, T. Iwata, K. Maruyama, M. Endo, M. Suzuki, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 637-641.
54. M. Hashimoto, Y. Hatanaka, Anal. Biochem. 2006, 348, 154-156.
55. H. Nakayama, M. Taki, J. Striessnig, H. Glossmann, W. A. Catterall, Y. Kanaoka, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 9203-9207.
56. M. Hashimoto, Y. Hatanaka, K. Nabeta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 89-91.
57. a) W. J. Jahng, C. David, N. Nesnas, K. Nakanishi, R. R. Rando, Biochemistry 2003, 42, 6159-6168;
58. b) A. N. J. A. Ridder, R. E. J. Spelbrink, J. A. A. Demmers, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, J. Brunner, A. J. R. Heck, B. Kruijff, J. A. Killian, Biochemistry 2004, 43, 4482-4489.
59. J. M. Rimoldi, G. I. Kingston, A. G. Chaudhary, G. Samaranayake, S. Grover, E. Hamel, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1313-1330.
60. a) M. Ceruso, G. D. Prestwich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2179-2184;
61. b) B. Latli, H. Morimoto, P. G. Williams, J. E. Casida, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1998, 41, 191-199;
62. c) B. Latli, E. Wood, J. E. Casida, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 445-450.
63. M. Hashimoto, Y. Hatanaka, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1385-1386.
64. E. A. Bayer, M. Wilchek, J. Chromatogr. 1990, 510, 3-11.
65. E. A. Bayer, H. Ben-Hur, M. Wilchek, Methods Enzymol. 1990, 184, 80-89.
66. K. Dakshinamurti, E. S. Rector, Methods Enzymol. 1990, 184, 111-119.
67. B. A. Gilbert, R. R. Rando, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8061-8066.
68. a) M. Hashimoto, Y. Hatanaka, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 667-671;
69. b) Y. Hatanaka, M. Ishiguro, M. Hashimoto, L. N. Gastinel, K. Nakagomi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 411-413;
70. c) Y. Hatanaka, M. Hashimoto, Y. Kanaoka, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 453-454.
71. a) M. Hashimoto, Y. Hatanaka, J. Yang, J. Dhesi, G. D. Holman, Carbohydr. Res. 2001, 331, 119-127;
72. b) J. Olejnik, S. Sonar, E. Krzymanska-Olejnik, K. J. Rothschild, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7590-7594.
73. a) K. Fang, M. Hashimoto, S. Jockusch, N. J. Turro, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8543-8544;
74. b) S. Fang, D. E. Bergstrom, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 708-715.
75. J.-J. Park, Y. Sadakane, K. Masuda, T. Tomohiro, T. Nakano, Y. Hatanaka, ChemBioChem 2005, 6, 814-818.
76. M. Hashimoto, S. Okamoto, K. Nabeta, Y. Hatanaka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2447-2450.
77. a) I. Hamachi, T. Nagase, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12065-12066;
78. b) T. Nagase, E. Nakata, S. Shinkai, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3660-3669;
79. c) E. Nakata, T. Nagase, S. Shinkai, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 490-495;
80. d) E. Nakata, Y. Koshi, E. Koga, Y. Katayama, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13253-13261;
81. e) M. Ishii, S. Matsumura, K. Toshima, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8396-8399.
82. a) E. W. S. Chan, S. Chattopadhaya, R. C. Panicker, X. Huang, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14435-14446;
83. b) A. David, D. Steer, S. Bregant, L. Devel, A. Makaritis, F. Beau, A. Yiotakis, V. Dive, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3275-3277.
84. T. Hosoya, T. Hiramatsu, T. Ikemoto, H. Aoyama, T. Ohmae, M. Endo, M. Suzuki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1289-1294.
85. M. Hashimoto, Y. Hatanaka, Heterocycles 2005, 66, 531-534.
86. E. W. S. Chan, S. Chattopadhaya, R. C. Panicker, X. Huang, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14435-14446.
87. D. E. James, M. Strube, M. Mueckler, Nature 1989, 338, 83-87.
88. a) G. D. Holman, Curr. Biol. 1999, 9, R735-R737;
89. b) G. D. Holman, P. J. W. Midgley, Carbohydr. Res. 1985, 135, 337-341.
90. G. D. Holman, B. A. Parkar, P. W. J. Midgley, Biochim. Biophys. Acta 1986, 855, 115-126.
91. G. D. Holman, A. R. Karim, B. Karim, Biochim. Biophys. Acta 1988, 946, 75-84.
92. G. D. Holman, I. J. Kozka, A. E. Clark, C. J. Flower, J. Saltis, A. D. Habberfield, I. A. Simpson, S. W. Cushman, J. Biol. Chem. 1990, 265, 18172-18179.
93. a) J. Yang, G. D. Holman, J. Biol. Chem. 2005, 280, 4070-4078;
94. b) J. Yang, A. Hodel, G. D. Holman, J. Biol. Chem. 2002, 277, 6559-6566;
95. c) M. Hashimoto, J. Yang, Y. Hatanaka, Y. Sadakane, K. Nakagomi, G. D. Holman, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1004-1006.
96. a) I. J. Kozka, A. E. Clark, C. L. Bramble, G. D. Holman, Biochem. Soc. Trans. 1990, 18, 945-946;
97. b) M. Hashimoto, Y. Hatanaka, J. Yang, J. Dhesi, G. D. Holman, Carbohydr. Res. 2001, 331, 119-127.
98. a) J. Yang, J. Dowden, A. Tatibouët, Y. Hatanaka, G. D. Holman, Biochem. J. 2002, 367, 533-539;
99. b) M. Hashimoto, J. Yang, G. D. Holman, ChemBioChem 2001, 2, 52-59.
100. N. Kanoh, A. Asami, M. Kawatani, K. Honda, S. Kumashiro, H. Takayama, S. Simizu, T. Amemiya, Y. Kondoh, S. Hatakeyama, K. Tsuganezawa, R. Utata, A. Tanaka, S. Yokoyama, H. Tashiro, H. Osada, Chemistry-Asian J. 2006, 1, 789-797.