Volume effect of alkyl chains on organization of ionic self-assemblies toward hexagonal columnar mesophases

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 81, Issue 6, 2008, Pages 778-783

  Noguchi, Takao ^a   Kishikawa, Reiki ^a   Kohmoto, Shigeo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAINS; CLEARING TEMPERATURES; COLUMNAR MESOPHASES; COLUMNAR PHASES; IONIC COMPLEXES; MESOPHASE; MOLAR RATIOS; PACKING FRACTIONS; THERMAL STABILITIES; TWO PARAMETERS; UNIT CELLS; VOLUME EFFECTS;

ACIDS; ALKYLATION; AMINES; AMMONIUM COMPOUNDS; CARBOXYLATION; ISOTOPES; ORGANIC COMPOUNDS;

VANADIUM COMPOUNDS;

EID: 53149152308     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.81.778     Document Type: Article

References (62)

1. H. M. Keizer, R. P. Sijbesma, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 226.
2. a) S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832.
3. b) T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38.
4. c) R. J. Bushby, O. R. Lozman, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 343.
5. a) G. Hennrich, A. Omenat, I. Asselberghs, S. Foerier, K. Clays, T. Verbiest, J. L. Serran.Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4203.
6. b) J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekeraans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
7. c) A. Omenat, J. Barbera, J. L. Serrano, S. Houbrechts, A. Persoons, Adv. Mater. 1999, 11, 1292.
8. H. Lee, D. Kim, H.-K. Lee, W. Qiu, N.-K. Oh, W.-C. Zin, K. Kim, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1019.
9. a) Y. Sasada, H. Monobe, Y. Ueda, Y. Shimizu, Chem. Lett. 2007, 36, 584.
10. b) J. Motoyanagi, T. Fukushima, T. Aida, Chem. Commun. 2005, 101.
11. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245.
12. a) C.-Y. Liu, A. Fechtenkötter, M. D. Watson, K. Mullen, A. J. Bard, Chem. Mater. 2003, 15, 124.
13. b) M. Lee, J.-W. Kim, S. Peleshanko, K. Larson, Y.-S. Yoo, D. Vaknin, S. Markutsya, V. V. Tsukruk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121.
14. c) S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Mullen, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4327.
15. a) R. I. Gearba, A. I. Bondar, B. Goderis, W. Bras, D. A. Ivanov, Chem. Mater. 2005, 17, 2825.
16. b) K. Hatsusaka, K. Ohta, I. Yamamoto, H. Shirai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 423.
17. a) T. Vlad-Bubulak, J. Buchs, A. Kohlmeier, M. Bruma, D. Janietz, Chem. Mater. 2007, 19, 4460.
18. b) A. Kohlmeier, D. Janietz, Chem, Mater. 2006, 18, 59.
19. c) K. Kishikawa, S. Nakahara, Y. Nishikawa, S. Kohmoto, M. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2565.
20. d) J. Barberá, L. Puig, J. L. Serrano, T. Sierra, Chem. Mater. 2004, 16, 3308.
21. e) Y. Kamikawa, M. Nishii, T. Kato, Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5942.
22. f) K. Kanie, M. Nishii, T. Yasuda, T. Taki, S. Ujiie, T. Kato, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2875.
23. a) J. J. Reczek, K. R. Villazor, V. Lynch, T. M. Swager, B.L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995.
24. b) L. Y. Park, D. G. Hamilton, E. A. McGehee, K. A. McMenimen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10586.
25. c) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusarny, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 419, 384.
26. d) M. Manickam, M. Belloni, S. Kumar, S. K. Varshney, D. S. S. Rao, P. R. Ashton, J. A. Preece, N. Spencer, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2790.
27. e) H. Ringsdorf, H. Bengs, O. Karthaus, R. Wüstefeld, M. Ebert, J. H. Wendorff, B. Kohne, K. Praefcke, Adv. Mater. 1990, 2, 141.
28. a) E. Cavero, S. Uriel, P. Romero, J. L. Serrano, R. Giménez, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11608.
29. b) F. Camerel, R. Ziessel, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, M. Schmutz,
30. C. Iacovita, J.-P. Bucher, Angew. Client, Int. Ed. 2007, 46, 2659.
31. a) S. Kohmoto, E. Mori, K. Kishikawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13364.
32. b) T. Hatano, T. Kato, Chem. Commun. 2006, 1277.
33. c) T. Kato, T. Matsuoka, M. Nishii, Y. Kamikawa, K. Kanie, T. Nishimura, E. Yashima, S. Ujiie, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969.
34. a) K. Ohta, T. Shibuya, M. Ando, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3635.
35. b) D. Kim, S. Jon, H.-K. Lee, K. Beck, N.-K. Oh, W.-C. Zin, K. Kim, Chem. Commun. 2005, 5509.
36. c) M. Yoshio, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 994.
37. d) V. Percec, M. N. Holerca, S. Uchida, W.-D. Cho, G. Ungar, Y. Lee, D. J. P. Yeardley, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1106.
38. e) U. Stebani, G. Lattermann, Adv. Mater. 1995, 7, 578.
39. a) F. Camerel, G. Ulrich, J. Barberá, R. Ziessel, Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2189.
40. b) S. Amano, Y. Ishida, K. Saigo, Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5186.
41. c) M. Marcos, R. Martín-Rapún, A. Omenat, J. Barberá, J. L. Serrano, Chem. Mater. 2006, 18, 1206.
42. d) R. Martín-Rapún, M. Marcos, A. Omenat, J. Barbera, P. Romero, J. L. Serrano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7397.
43. e) D. Tsiourvas, T. Felekis, Z. Sideratou, C. M. Paleos, Liq. Cryst. 2004, 31, 739.
44. f) A. Kraft, A. Reichert, R. Kleppinger, Chem. Commun. 2000, 1015.
45. a) A. G. Cook, U. Baumeister, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 2005, 75, 1708.
46. b) S. Ujiie, Y. Yano, A. Mori, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 477, 483.
47. K. Binnemans, Chem. Rev. 2005, 705, 4148.
48. M. Yoshio, T. Kagata, K. Hoshino, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5570.
49. a) P. Fuchs, C. Tschierske, K. Raith, K. Das, S. Diele, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 628.
50. b) X. Cheng, M. K. Das, S. Diele, C. Tschierske, Langmuir 2002, 78, 6521.
51. c) X. H. Cheng, S. Diele, C. Tschierske, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 592.
52. d) K. Borisch, S. Diele, P. Göring, H. Kresse, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 1998, 8, 529.
53. T. Noguchi, K. Kishikawa, S. Kohmoto, Chem, Lett. 2008, 37, 12.
54. M. Katoh, S. Uehara, S. Kohmoto, K. Kishikawa, Chem. Lett. 2006, 35, 322.
55. M. Yoshio, T. Ichikawa, H. Shimura, T. ]Kagata, A. Hamasaki, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1836.
56. V. Percec, C.-H. Ahn, T. K. Bera, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1070.
57. a) T. Kato, J. M. J. Frechet, P. G. Wilson, T. Saito, T. Uryu, A. Fujishima, C. Jin, F. Kaneuchi, Chem. Mater. 1993, 5, 1094.
58. b) T. Kato, J. M. J. Frechet, Macromolecules 1989, 22, 3818.
59. M. Meot-Ner, Chem. Rev. 2005, 105, 213.
60. J.-M. Rueff, J. Barberá, M. Marcos, A. Omenat, R. Martím-Rapún, B. Donnio, D. Guillon, J. L. Serrano, Chem, Mater. 2006, 18, 249.
61. -3 (25°C), respectively by pycnometry.
62. Protonation of 1 preferentially occurs at the three primary amino groups and subsequent protonation of the tertiary amino group hardly proceeds: S. G. Zipp, A. P. Zipp, S. K. Madan, Coord. Chem. Rev. 1974, 14, 29.