Synthesis of sugar isocyanates and their application to the formation of ureido-linked disaccharides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 657-671

  Ávalos, Martín ^a   Babiano, Reyes ^a   Cintas, Pedro ^a   Hursthouse, Michael B ^b   Jiménez, José L ^a   Light, Mark E ^b   Palacios, Juan C ^a   Pérez, Esther M S ^a  

^a UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

Isocyanates; Ureas; Ureidosugars

Indexed keywords

EID: 32044448760     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500601     Document Type: Article

References (84)

1. M. E. Brown, M. D. Hollingsworth, Nature 1995, 376, 323-327.
2. K. D. M. Harris, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 279-289.
3. K. H. Choi, A. D. Hamilton, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101-110.
4. a) R. K. Castellano, C. Nuckolls, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11156-11163;
5. b) Y. L. Cho, D. M. Rudkevich, A. Shivanyuk, K. Rissanen, J. Rebek Jr., Chem. Eur. J. 2000, 6, 3788-3796.
6. a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160;
7. b) J. van Esch, S. De Feyter, R. M. Kellogg, S. De Schryver, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1238-1243;
8. c) L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2000, 112, 3589-3592;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3447-3450;
10. d) M. de Loos, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2001, 113, 633-636;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 613-616;
12. e) M. Kölbel, F. M. Menger, Langmuir 2001, 17, 4490-4492;
13. f) U. Beginn, B. Tartsch, Chem. Commun. 2001, 1924-1925;
14. g) S.-I. Tamaru, S.-Y. Uchino, M. Takeuchi, M. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3751-3755;
15. h) G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Commun. 2003, 310-311;
16. i) P. Babu, N. M. Sangeetha, P. Vijayakumar, U. Mitra, K. Rissanen, A. R. Raju, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1922-1932;
17. j) S. J. George, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217-3227.
18. M. George, G. Tan, V. T. John, R. G. Weiss, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3243-3254 and references cited therein.
19. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Fuentes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 495-501.
20. S. Omoto, T. Shomura, H. Suzuki, S. Inouye, J. Antibiot. 1979, 32, 436-441.
21. a) M. Ichimura, T. Koguchi, T. Yasuzawa, F. Tomita, J. Antibiot. 1987, 40, 723-726;
22. b) T. Yasuzawa, M. Yoshida, M. Ichimura, K. Shirahata, H. Sano, J. Antibiot. 1987, 40, 727-731.
23. G. A. Ellestad, D. B. Cosulich, R. W. Broschard, J. M. Martin, M. P. Kunstmann, G. O. Morton, J. E. Lancaster, W. Fulmor, F. M. Lovell, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2515-2524.
24. N. Tewari, V. K. Tiwari, R. C. Misrha, R. P. Tripathi, A. K. Srivastava, R. Ahmad, R. Srivastava, B. S. Srivastava, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2911-2922.
25. a) R. R. Herr, H. K. Jahnke, A. D. Argoudelis, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4808-4809;
26. b) P. F. Wiley, D. L. McMichael, J. M. Koert, V. H. Wiley, J. Antibiot. 1976, 29, 1218-1225.
27. Ch. F. Hammer, R. A. Loranger, P.S. Schein, J. Org. Chem. 1981, 46, 1521-1531.
28. For a review on N-nitrosoureas as anticancer drugs, see: C. T. Gnewuch, G. Sosnovsky, Chem. Rev. 1997, 97, 829-1013.
29. R. B. Silverman, The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press, San Diego, 1992, pp. 251-254 and references cited therein.
30. M. N. Schoorl, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1903, 22, 31-77.
31. a) M. H. Benn, A. S. Jones, J. Chem. Soc. 1960, 3837-3841;
32. b) A. S. Jones, G. W. Ross, Tetrahedron 1962, 18, 189-193.
33. D. Plusquellec, F. Roulleau, E. Brown, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1901-1904.
34. I. Goodman, Adv. Carbohydr. Chem. 1958, 13, 215-236 and references cited therein.
35. M. Ávalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, C. Valencia, Tetrahedron 1993, 49, 2655-2675.
36. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, C. Valencia, Tetrahedron 1993, 49, 2676-2690.
37. I. Maya, O. López, S. Maza, J. G. Fernández-Bolaños, J. Fuentes, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8539-8543.
38. Y. Ichikawa, Y. Matsukawa, T. Nishiyama, M. Isobe, Eur. J. Org. Chem. 2004, 586-591.
39. S. Knapp, C. Jaramillo, B. Freeman, J. Org. Chem. 1994, 59, 4800-4804.
40. a) Q. Liu, N. W. Luedtke, Y. Tor, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1445-1447;
41. b) B. Piekarska-Bartoszewicz, A. Temeriusz, Carbohydr. Res. 1990, 203, 302-307.
42. Y. Ichikawa, T. Nishiyama, M. Isobe, Tetrahedron 2004, 60, 2621-2627.
43. J. Kovács, I. Pintér, A. Messmer, G. Töth, H. Duddeck, Carbohydr. Res. 1987, 166, 101-111.
44. V. M. Díaz, C. Ortiz, J. Fuentes, J. M. García, Carbohydr. Res. 2000, 326, 161-175.
45. C. Ukita, A. Hamada, M. Yoshida, Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 454-459.
46. Y. Ichikawa, T. Nishiyama, M. Isobe, J. Org. Chem. 2001, 66, 4200-4205.
47. For a recent review on the synthesis of ureas through phosgene substitutes, see:.-F. Bigi, R. Maggi, G. Sartori, Green Chem. 2000, 2, 140-148.
48. E. Fischer, Ber. 1914, 47, 1377-1381.
49. I. Píntér, J. Kovács, G. Tóth, Carbohydr. Res. 1995, 273, 99-108.
50. Y. Ichikawa, T. Nishiyama, M. Isobe, Synlett 2000, 9, 1253-1256.
51. D. Prosperi, S. Ronchi, L. Lay, A. Rencurosi, G. Russo, Eur. J. Org. Chem. 2004, 395-405.
52. J. C. Jochims, A. Seeliger, Tetrahedron 1965, 21, 2611-2616.
53. a) A. Gómez, M. Gómez, A. Cert, U. Scheidegger, Anal. Real Soc., Esp. Fis. Quim. 1968, 64, 579-590;
54. b) A. Gómez-Sánchez, P. Borrachero, J. Bellanato, Carbohydr. Res. 1984, 135, 101-116.
55. R. Babiano, J. Fuentes, J. A. Galbis, Carbohydr. Res. 1986, 154, 280-288.
56. R. C. G. Moggridge, A. Neuberger, J. Chem. Soc. 1938, 745-750.
57. M. Bergmann, L. Zervas, Ber. 1931, 64, 975-980.
58. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, C. Valencia, Tetrahedron 1994, 50, 3273-3296.
59. A. Bertho, A. Révész, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 581, 163-167.
60. C. Ortiz, J. L. Jiménez, J. M. García, J. Fuentes, J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 1133-1152.
61. H. S. Isbell, H. J. Frush, J. Org. Chem. 1958, 23, 1309-1319.
62. J. S. Norwick, N. A. Powell, T. M. Nguyen, G. Noronha, J. Org. Chem. 1992, 57, 7364-7366.
63. a) M. Avalos, J. Fuentes, I. M. Gómez, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, M. C. Ortiz, Carbohydr. Res. 1986, 154, 49-62;
64. b) J. Fuentes, M. Avalos, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, I. M. Gómez, An. Quim. 1985, 81C, 239-243.
65. CCDC-278200 (for 30) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
66. D. Horton, J. D. Wander, J. Org. Chem. 1974, 39, 1859-1863.
67. S. Konstas, I. Photaki, L. Zervas, Chem. Ber. 1959, 92, 1288-1293.
68. T. Ito, Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 499-501.
69. P. Boullanger, M. Jouineau, B. Bouammali, D. Lafont, G. Descotes, Carbohydr. Res. 1990, 202, 151-164.
70. a) C. M. Lee, W. D. Kumler, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4593-4596;
71. b) C. M. Lee, W. D. Kumler, J. Am. Chem. Soc. 1961, 4596-4600;
72. c) C. M. Lee, W. D. Kumler, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 565-571.
73. R. Greenhalgh, M. Weinberger, Can. J. Chem. 1965, 43, 3340-3346.
74. a) M. Avalos, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, M. D. Ramos, J. A. Galbis, Carbohydr. Res. 1987, 161, 49-64;
75. b) M. Avalos, P. Cintas, I. M. Gómez, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, F. Rebolledo, Carbohydr. Res. 1989, 187, 1-14.
76. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, G. Silvero, C. Valencia, Tetrahedron 1999, 55, 4377-4400.
77. C. Foces-Foces, F. H. Cano, M. Bernabé, S. Penades, M. Martín-Lomas, Carbohydr. Res. 1984, 135, 1-11.
78. J. Kovács, I. Pintér, A. Messmer, G. Töth, Carbohydr. Res. 1985, 141, 57-65.
79. CCDC-276927 (for 40) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
80. F. Micheel, W. Lengsfeld, Chem. Ber. 1956, 89, 1246-1253.
81. W. H. Bromund, R. M. Herbst, J. Org. Chem. 1945, 10, 267-276.
82. R. Babiano, C. Durán, J. Plumet, E. Román, E. Sánchez, J. A. Serrano, J. Fuentes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1923-1926.
83. M. Avalos, R. Babiano, C. J. Durán, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2205-2215.
84. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, J. L. Jiménez, J. C. Palacios, C. Valencia, Tetrahedron 1993, 49, 2676-2690.