Synthesis, characterization and applicability of three isotope labeled azobenzene photoswitches

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 19, 2008, Pages 3508-3517

  Pfister, Rolf ^a   Ihalainen, Janne ^a   Hamm, Peter ^a   Kolano, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; STANDARDS;

ANALYTICAL METHODS; BIO-MACROMOLECULES; COUPLING TECHNIQUES; ELEMENTAL ANALYSIS; GOOD YIELDS; IR-SPECTROSCOPY; PHOTOSWITCHES; TARGET MOLECULES;

ISOTOPES;

AZO COMPOUND; AZOBENZENE; ISOTOPE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; INFRARED SPECTROSCOPY; LIGHT; RADIATION EXPOSURE; STAINING; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; AZO COMPOUNDS; ISOTOPES; LIGHT; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; STAINING AND LABELING; STEREOISOMERISM;

EID: 52149100815     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b804568b     Document Type: Article

References (42)

1. C. Kolano J. Helbing M. Kozinski W. Sander P. Hamm Nature 2006 444 469 472
2. G. S. Jas W. A. Eaton J. Hofrichter J. Phys. Chem. B 2001 105 261 272
3. G. Balakrishnan Y. Hu M. A. Case T. G. Spiro J. Phys. Chem. B 2006 110 19877 19883
4. J. Ervin J. Sabelko M. Gruebele J. Photochem. Photobiol., B 2000 54 1 15
5. F. Schotte M. Lim T. A. Jackson A. V. Smirnov J. Soman J. S. Olson G. N. Phillips, Jr. M. Wulff P. A. Anfinrud Science 2003 300 1944 1947
6. O. Bieri J. Wirz B. Hellrung M. Schutkowski M. Drewello T. Kiefhaber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9597 9601
7. K. Gerwert B. Hess H. Michel S. Buchanan FEBS Lett. 1988 232 303 307
8. P. A. Thompson W. A. Eaton J. Hofrichter Biochemistry 1997 36 9200 9210
9. S. Williams T. P. Causgrove R. Gilmanshin K. S. Fang R. H. Callender W. H. Woodruff R. B. Dyer Biochemistry 1996 35 691 697
10. G. Mayer A. Heckel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4900 4921
11. P. Pelliccioli Anna J. Wirz Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 441 458
12. J. A. McCray D. R. Trentham Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989 18 239 270
13. O. Pieroni A. Fissi N. Angelini F. Lenci Acc. Chem. Res. 2001 34 9 17
14. C. Kolano K. Gomann W. Sander Eur. J. Org. Chem. 2004 4167 4176
15. C. Kolano J. Helbing G. Bucher W. Sander P. Hamm J. Phys. Chem. B 2007 111 11297 11302
16. V. Cervetto R. Pfister C. Kolano H. Bregy H. Heimgartner J. Helbing Chem.-Eur. J. 2007 13 9004 9011
17. H. Satzger C. Root C. Renner R. Behrendt L. Moroder J. Wachtveitl W. Zinth Chem. Phys. Lett. 2004 396 191 197
18. C. Kolano W. Sander Eur. J. Org. Chem. 2003 1074 1079
19. M. Volk Y. Kholodenko H. S. M. Lu E. A. Gooding W. F. DeGrado R. M. Hochstrasser J. Phys. Chem. B 1997 101 8607 8616
20. C. Allin M. R. Ahmadian A. Wittinghofer K. Gerwert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 7754 7759
21. J. Bredenbeck J. Helbing A. Sieg T. Schrader W. Zinth C. Renner R. Behrendt L. Moroder J. Wachtveitl P. Hamm Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 6452 6457
22. S. Sporlein H. Carstens H. Satzger C. Renner R. Behrendt L. Moroder P. Tavan W. Zinth J. Wachtveitl Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7998 8002
23. G. A. Woolley A. S. I. Jaikaran M. Berezovski J. P. Calarco S. N. Krylov O. S. Smart J. R. Kumita Biochemistry 2006 45 6075 6084
24. T. E. Schrader W. J. Schreier T. Cordes F. O. Koller G. Babitzki R. Denschlag C. Rennert M. Loweneck S.-L. Dong L. Moroder P. Tavan W. Zinth Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 15729 15734
25. J. Bredenbeck J. Helbing J. R. Kumita G. A. Woolley P. Hamm Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 2379 2384
26. S. M. Decatur Acc. Chem. Res. 2006 39 169 175
27. Z. Meić G. Baranović V. Smrečki P. Novak G. Keresztury S. Holly THEOCHEM 1997 408-409 399
28. R. Schwyzer P. Sieber K. Zatskó Helv. Chim. Acta 1958 41 491 498
29. L. Ulysse J. Chmielewski Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 2145 2146
30. J. R. Kumita O. S. Smart G. A. Woolley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 3803 3808
31. M. M. V. Ramana S. S. Malik J. A. Parihar Tetrahedron Lett. 2004 45 8681 8683
32. L. Ulysse J. Cubillos J. Chmielewski J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8466 8467
33. C. Renner R. Behrendt N. Heim L. Moroder Biopolymers 2002 63 382 393
34. K. Ziegler A. Späth E. Schaaf W. Schumann E. Winkelmann Ann. 1942 551 80 119
35. A. Wohl Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919 52B 51 63
36. M. S. Gibson R. W. Bradshaw Angew. Chem., Int. Ed. 1968 7 919 930
37. V. Botan E. H. G. Backus R. Pfister A. Moretto M. Crisma C. Toniolo P. H. Nguyen G. Stock P. Hamm Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 12749 12754
38. H. J. Shine H. Zmuda H. Kwart A. G. Horgan M. Brechbiel J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5181 5184
39. J. A. Ihalainen J. Bredenbeck R. Pfister J. Helbing L. Chi I. H. M. van Stokkum G. A. Woolley P. Hamm Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5383 5388
40. C. Fang R. M. Hochstrasser J. Phys. Chem. B 2005 109 18652 18663
41. S. R. Dueker A. D. Jones G. M. Smith A. J. Clifford J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995 36 981 991
42. S. B. Park R. F. Standaert Tetrahedron Lett. 1999 40 6557