Synthetic and mechanistic aspects of a new method for ruthenium-metalation of porphyrins and Schiff-bases

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 17, 2008, Pages 7894-7907

  Rebouças, Júlio S ^a   Cheu, Elizabeth L S ^a   Ware, Caroline J ^a   James, Brian R ^a   Skov, Kirsten A ^b  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b BRITISH COLUMBIA CANCER RESEARCH CENTRE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METALLOPORPHYRIN; RUTHENIUM; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALLOPORPHYRINS; RUTHENIUM; SCHIFF BASES; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 51849115449     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800616q     Document Type: Article

References (270)

1. For example, (a) Brown, G. M.; Hopf, F. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5385.
2. (b) Srivastava, T. S. Biochim. Biophys. Acta 1977, 491, 599.
3. (c) Farrell, N.; Dolphin, D. H.; James, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 324.
4. (d) Ogoshi, H.; Sugimoto, H.; Yoshida, Z. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2369.
5. (e) Paulson, D. R.; Addison, A. W.; Dolphin, D.; James, B. R. J. Biol. Chem. 1979, 254, 7002.
6. (f) Leung, T.; James, B. R.; Dolphin, D. Inorg. Chim. Acta 1983, 79, 180.
7. (g) Barley, M.; Dolphin, D.; James, B. R.; Kirkmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3937.
8. (h) Morishima, I.; Shiro, Y.; Nakajima, K. Biochemistry 1986, 25, 3576.
9. (i) Rachlewicz, K.; Latos-Gražyński, L. Inorg. Chim. Acta 1988, 144, 213.
10. (j) Dlott, D. D.; Fayer, M. D.; Hill, J. R.; Rella, C. W.; Suslick, K. S.; Ziegler, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7853.
11. (k) Gross, Z.; Nimri, S.; Barzilay, C. M.; Simkhovich, L. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 492.
12. (l) Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874.
13. (m) Wang, C.; Shalyaev, K. V.; Bonchio, M.; Carofiglio, T.; Groves, J. T. Inorg. Chem. 2006, 45, 4769; and refs therein.
14. For example, (a) Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000;Vol. 4,Chapter 27.
15. (b) Ezhova, M. B.; James, B. R. In Advances in Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes; Simándi, L. I., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2003, Chapter 1.
16. (c) Berkessel, A.; Ertuerk, E.; Kaiser, P.; Klein, A.; Kowalczyk, R. M.; Sarkar, B. Dalton Trans. 2007, 3427.
17. (d) Chatterjee, D. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 176.
18. For example, (a) Liang, J-L.; Yuan, S-X.; Huang, J-S.; Che, C-M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
19. (b) Chen, J.; Che, C-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4950.
20. (c) Tanaka, H.; Hashimoto, K.; Suzuki, K.; Kitaichi, Y.; Sato, M.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1905.
21. (d) Zhang, R.; Yu, W-Y.; Che, C-M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3520.
22. (e) Xu, H-W.; Li, G-Y.; Wong, M-K.; Che, C-M. Org. Lett. 2005, 7, 5349.
23. (f) Burri, E.; Ohm, M.; Daguenet, C.; Severin, K. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5055.
24. (g) Sun, L.; Du, C-P.; Qin, J.; You, J-S.; Yang, M.; Yu, X-Q. J. Mol. Catal. 2005, 234, 29.
25. (h) Huang, J.-S.; Leung, S. K-Y.; Zhou, Z-Y.; Zhu, N.; Che, C-M. Inorg. Chem. 2005, 44, 3780.
26. (i) Conte, V.; Elakkari, E.; Floris, B.; Mirruzzo, V.; Tagliatesta, P. Chem. Commun. 2005, 1587.
27. (j) Ito, R.; Umezawa, N.; Higuchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 834.
28. (k) Caselli, A.; Gallo, E.; Ragaini, F.; Ricatto, F.; Abbiati, G.; Cenini, S. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2924.
29. (l) Le Maux, P.; Juillard, S.; Simonneaux, G. Synthesis 2006, 1701.
30. (m) Wang, M-Z.; Xu, H-W.; Liu, Y.; Wong, M-K.; Che, C-M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2391.
31. (n) Zhang, J-L.; Huang, J-S.; Che, C-M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3020.
32. (o) Zhao, Y-C.; Xiang, Y-Z.; Pu, L.; Yang, M.; Yu, X-Q. Appl. Catal., A 2006, 301, 176.
33. (p) Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Piangiolino, C.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 36, 6053.
34. (q) Jiang, Y.; Zhou, G-C.; He, Gu-L.; He, L.; Li, J-L.; Zheng, S.-L. Synthesis 2007, 10, 1459.
35. (r) Nicolas, I.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2111.
36. (s) Chang, J. W. W.; Chan, P. W. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1138.
37. (t) Buonomenna, M. G.; Gallo, E.; Ragaini, F.; Caselli, A.; Cenini, S.; Drioli, E. Appl. Catal., A 2008, 335, 37.
38. (a) Simonneaux, G.; Le Maux, P. Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 43.
39. (b) Samachetty, H. D.; Branda, N. R. Chem. Commun. 2005, 2840.
40. (c) Umar, A. A.; Salleh, M. M.; Yahaya, M. Eur. Phys. J.: Appl. Phys. 2005, 29, 215.
41. Buchler, J. W.; Dreher, C.; Fünzel, F. M. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 84, 1.
42. For example, (a) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.; Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5151.
43. (b) Camenzind, M. J.; James, B. R.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1137.
44. (c) Dubourdeaux, P.; Tavarès, M.; Grand, A.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 657.
45. (d) Che, C.-M.; Yu, W.-Y. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 281.
46. (e) Brothers, P. J. Adv. Organomet. Chem. 2001, 46, 223.
47. (f) Che, C.-M.; Huang, J.-S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 151.
48. (g) Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Masciocchi, N.; Sironi, A.; Cenini, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 2039.
49. (a) Imamura, T.; Fukushima, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133.
50. (b) Che, C-M.; Ho, C.-M.; Huang, J-S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2145.
51. (a) Vernik, I.; Stynes, D. V. Inorg. Chem. 1998, 37, 10.
52. (b) Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 4986.
53. (c) Leung, W.-H.; Chim, J. L. C.; Lai, W.; Lam, L.; Wong, W.-T.; Chan, W. H.; Yeung, C.-H. Inorg. Chim. Acta 1999, 290, 28.
54. (d) Prodi, A.; Indelli, M. T.; Kleverlaan, C. J.; Scandola, F.; Alessio, E.; Gianferrara, T.; Marzilli, L. G. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2668.
55. (e) Darling, S. L.; Stulz, E.; Feeder, N.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2000, 24, 261.
56. (f) Chichack, K.; Jacquemard, U.; Branda, N. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 357.
57. (g) Che, C.-M.; Huang, J.-S.; Zhang, J.-L. C. R. Chimie 2003, 6, 1105.
58. (h) Cammidge, A. N.; Berber, G.; Chambrier, I.; Hough, P. W.; Cook, M. J. Tetrahedron 2005, 61, 4067.
59. (i) Cho, T. J.; Shreiner, C. D.; Hwang, S-H.; Moorefield, C. N.; Courneya, B.; Godinez, L. A.; Manriquez, J.; Jeong, K-U.; Cheng, S. Z. D.; Newkome, G. R. Chem. Commun. 2007, 4456.
60. (j) Sokkalingam, P.; Santra, S.; Mangalampalli, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 85.
61. (a) Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478.
62. (b) Poriel, C.; Ferrand, Y.; Juillard, S.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron 2004, 60, 145.
63. (c) Burri, E.; Severin, K. Chimia 2006, 60, 182.
64. (d) Annoni, E.; Pizzotti, M.; Ugo, R.; Quici, S.; Morotti, T.; Casati, N.; Macchi, P. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3029.
65. (a) Hambright, P. Inorg. Chim. Acta 1989, 157, 95.
66. (b) James, B. R.; Meng, G. G.; Posakony, J. J.; Ravensbergen, J. A.; Ware, C. J.; Skov, K. A. Met.-Based Drugs 1996, 3, 85.
67. (c) Hartmann, M.; Robert, A.; Duarte, V.; Keppler, B. K.; Meunier, B. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 427.
68. (d) Schmitt, F.; Govindaswamy, P.; Süss-Fink, G.; Ang, W. H.; Dyson, P. J.; Juillerat-Jeanneret, L.; Therrien, B. J. Med. Chem. 2008, 51, 1811.
69. (a) Buchler, J. W. In The Porphyrins; Dolphin, D., Eds.; Academic Press: New York, 1977; Vol. 1, Chapter 10.
70. (b) Wijesekera, T. P.; Dolphin, D. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994, Chapter 7.
71. (c) Hambright, P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 3, Chapter 18.
72. IV. Hui, B. C.; James, B. R. Can. J. Chem. 1974, 52, 348.
73. Fleisher, E. B.; Thorp, R.; Venerable, D. Chem. Commun. 1969, 475.
74. (a) Chow, B. C.; Cohen, I. A. Bioinorg. Chem. 1971, 1, 57.
75. (b) Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141.
76. Massoudipour, M.; Pandey, K. K. Inorg. Chim. Acta 1989, 160, 115.
77. (a) Johnson, B. F. G.; Lewis, J. Inorg. Synth. 1972, 13, 92.
78. (b) James, B. R.; Rempel, G. L.; Teo, W. K. Inorg. Synth. 1976, 16, 45.
79. (c) Mantovani, A.; Cenini, S. Inorg. Synth. 1976, 16, 47.
80. (d) Bruce, M. I.; Jensen, C. M.; Jones, N. L. Inorg. Synth. 1989, 26, 259.
81. (e) Roveda, C.; Cariati, E.; Lucenti, E.; Roberto, D. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 117.
82. (f) Shimoyama, I.; Hachiya, T.; Mizuguchi, M.; Kakamura, T.; Kaihara, M.; Ikariya, T. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 197.
83. (g) Fauré, M.; Saccavini, C.; Lavigne, G. Chem. Commun. 2003, 1578.
84. (a) Mathur, B. B.; Krishna, G. In Chemical Warfare Agents; Somani, S. M., Ed.; Academic Press: San Diego, 1992; pp 237-254.
85. (b) Jumbelic, M. I. J. Forensic Sci. 1998, 43, 228.
86. (c) Pankow, D. In Carbon Monoxide Toxicity; Penney, D. G., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 2000; Chapter 1, pp 1-17.
87. Tavarès, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Villée-Goyet, D.; Gramain, J.-C. J. Chem. Res., Synop. 1994, 74.
88. Ariel, S.; Dolphin, D.; Domazetis, G.; James, B. R.; Leung, T. W.; Rettig, S. J.; Trotter, J.; Williams, G. M. Can. J. Chem. 1984, 62, 755.
89. (a) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Francis, J.; Hoffman, L. M. J. Coord. Chem. 1971, 1, 115.
90. (b) Tsutsui, M.; Ostfeld, D.; Hoffman, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1820.
91. (c) Cullen, D.; Meyer, E., Jr.; Srivastava, T. S.; Tsutsui, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 584.
92. (d) Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 235.
93. (e) Antipas, A.; Buchler, J. W.; Gouterman, M.; Smith, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3015.
94. (f) Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 1761.
95. Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F., Jr.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56.
96. Tsutsui, M.; Ichikawa, M.; Vohwinkel, F.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 854.
97. (a) Pawlik, M.; Hoq, M. F.; Shepherd, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1983, 1467.
98. (b) Liang, Y.; An, X. Acta Chim. Sin. 1986, 44, 964.
99. (c) Ashley, K. R.; Huang, H. Inorg. Chim. Acta 1996, 248, 23.
100. Lejune, M.; Jeunesse, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Welter, R.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1642.
101. Lavigne, G.; Kaesz, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4647.
102. Takagi, S.; Miyamoto, T. K.; Hamaguchi, M.; Sasaki, Y.; Matsumura, T. Inorg. Chim. Acta 1990, 173, 215.
103. For example, (a) Calderazzo, F.; Floriani, C.; Henri, R.; L'Eplattenier, F. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1378.
104. (b) Murray, K. S.; van der Bergen, A. M.; West, B. O. Aust. J. Chem. 1978, 31, 203.
105. (c) Thornback, J. R.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 110.
106. (d) Farrell, N.; Bastos, M. N. de O.; Neves, A. A. Polyhedron 1983, 2,1243.
107. (e) Taqui Khan, M. M.; Srinivas, D.; Khan, N. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 2320.
108. (f) Taqui Khan, M. M.; Khan, N. H.; Kureshy, R. I.; Boricha, A. B.; Shaikh, Z. A. Inorg. Chim. Acta 1990, 170, 213.
109. (g) Taqui Khan, M. M.; Kureshy, R. I.; Khan, N. H. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 119.
110. (h) Taqui Khan, M. M.; Mizra, S. A.; Shaikh, Z. A.; Scheelatha, C. H.; Paul, P.; Shukla, R. S.; Srinivas, D.; Prakash Rao, A.; Abdi, S. H. R.; Bhatt, S. D.; Ramachandraiam, G. Polyhedron 1992, 11, 1821.
111. (i) Viswanathamurthi, P.; Dharmaraj, N.; Anuradha, S.; Natarajan, K. Trans. Met. Chem. 1998, 23, 337.
112. (j) Brunner, H.; Weber, M.; Zabel, M.; Zwack, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1859.
113. (k) Chatterjee, D.; Mitra, A. J. Coord. Chem. 2004, 57, 175.
114. (l) Wilton-Ely, J. D. E. T.; Wang, M.; Honarkhah, S. J.; Tocher, D. A. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3218.
115. (m) Yamaguchi, T.; Harada, K.; Sunatsuki, Y.; Kojima, M.; Nakajima, K.; Matsumoto, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 16, 3236.
116. (n) Raveendran, R.; Pal, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 824.
117. For example, (a) Leung, W.-H.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1989, 28, 4649.
118. (b) Odenkirk, W.; Rheingold, A. L.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6392.
119. (c) Yao, X.; Qui, M.; Lü, W.; Chen, H.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 197.
120. (d) Miller, J. A.; Jin, W.; Nguyen, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2953.
121. (e) Sauve, A. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4770.
122. (f) Miller, J. A.; Jin, W.; Nguyen, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2953.
123. (g) Joseph, T.; Sawant, D. P.; Gopinath, C. S.; Halligudi, S. B. J. Mol. Catal. A 2002, 184, 289.
124. (h) Katsuki, T. Synlett 2003, 281.
125. (i) Shimizu, H.; Katsuki, T. Chem. Lett. 2003, 32, 480.
126. (j) Uchida, T.; Tamura, Y.; Ohba, M.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7965.
127. (k) Che, C-M.; Huang, J-S. Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 97.
128. (l) Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 155.
129. (m) Drozdzak, R.; Allaert, B.; Ledoux, N.; Dragutan, I.; Dragutan, V.; Verpoort, F. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 3055.
130. (n) Kumar, K. N.; Ramesh, R. Polyhedron 2005, 24, 1885.
131. (o) Van, Craenenbroeck, J.; Van Isterdael, K.; Vercaemst, C.; Verpoort, F. New J. Chem. 2005, 29, 942.
132. (p) Chen, P.; Fan, B.; Song, M.; Jin, C.; Ma, J.; Li, R. Catal. Commun. 2006, 7, 969.
133. (q) Venkatachalam, G.; Ramesh, R. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 703.
134. (r) Li, G-Y.; Zhang, J.; Chan, P. W. H.; Xu, Z-J.; Zhu, N.; Che, C-M. Organometallics 2006, 25, 1676.
135. (s) Pearly, S. C.; Sridevi, N.; Yusuff, K. K. M. J. Appl. Polym. Sci. 2007, 105, 997.
136. (t) Howard, J. A. K.; Ilyashenko, G.; Sparkes, H. A.; Whiting, A. Dalton Trans. 2007, 2108.
137. (u) Ledoux, N.; Drozdzak, R.; Allaert, B.; Linden, A.; Van Der Voort, P.; Verpoort, F. Dalton Trans. 2007, 5201.
138. (v) Nakamura, Y.; Egami, H.; Matsumoto, K.; Uchida, T.; Katsuki, T. Tetrahedron 2007, 63, 638.
139. (w) Occhipinti, G.; Jensen, V. R.; Bjorsvik, H-R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3561.
140. (x) Manivannan, S.; Prabhakaran, R.; Balasubramanian, K. P.; Dhanabal, V.; Karvembu, R.; Chinnusamy, V.; Natarajan, K. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 952.
141. (a) Nakajima, K.; Ando, Y.; Mano, H.; Kojima, M. Inorg. Chim. Acta 1998, 274, 184.
142. (b) Works, C. F.; Jocher, C. J.; Bart, G. D.; Bu, X.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3728.
143. (c) Bordini, J.; Hughes, D. L.; da Mota Neto, J. D.; da Cunha, C. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 5410.
144. (a) Ganjali, M. R.; Pourjavid, M. R.; Rezapour, M.; Poursaberi, T.; Daftari, A.; Salavati-Niasari, M. Electroanalysis 2004, 16, 922.
145. (b) Cai, P.; Li, M.; Duan, C-Y.; Lu, F.; Guo, D.; Meng, Q-J. New J. Chem. 2005, 29, 1011.
146. (a) Ramesh, R.; Maheswaran, S. J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 457.
147. (b) Prabhakaran, R.; Huang, R.; Natarajan, K. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3359.
148. (a) Nelson, S. M. Pure. Appl. Chem. 1980, 52, 2461.
149. (b) Guerriero, P.; Vigato, P. A.; Fenton, D. E.; Hellier, P. C. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1025.
150. (c) Guerriero, P.; Tamburini, S.; Vigato, P. A. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 17.
151. (d) Collinson, S. R.; Fenton, D. E. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 19.
152. de Souza, V. R.; Nunes, G. S.; Rocha, R. C.; Toma, H. E. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 50.
153. (a) Bernhard, P.; Lehmann, H.; Ludi, A. Comments Inorg. Chem. 1983, 2, 145.
154. (b) Bernhard, P.; Sargeson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1985, 1516.
155. (c) Judd, R. J.; Cao, R.; Biner, M.; Armbruster, T.; Bürgi, H.-B.; Merbach, A. E.; Ludi, A. Inorg. Chem. 1995, 34, 5080.
156. (a) Baird, I. R.; Rettig, S. J.; James, B. R.; Skov, K. A. Can. J. Chem. 1998, 76, 1379.
157. (b) La Pensée, A. A.; Higgings, S. J.; Stuart, C. A.; Bickley, J. F. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 524.
158. (c) Levason, W.; Orchard, S. D.; Reid, G. Chem. Commun. 1999, 1071.
159. Whitesides, G. M.; Gutowski, F. D. J. Org. Chem. 1976, 41, 2882.
160. Rebouças, J. S.; James, B. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5119.
161. Balch, A. L.; Cornman, C. R.; Latos-Gražyński, L.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7552.
162. Hambright, P.; Adeyemo, A.; Shamim, A.; Lemelle, S. Inorg. Synth. 1985, 23, 55.
163. (a) Bhyrappa, P.; Krishnan, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 239.
164. (b) Wijesekera, T.; Dupré, D.; Cader, M. S. R.; Dolphin, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 765.
165. Meng, G. G.; James, B. R.; Skov, K. S.; Korbelic, M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2447.
166. (a) Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, J. L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
167. (b) Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Varejão, J. M. T. B.; Pereira, M. M. J. Heterocyclic Chem. 1991, 28, 635.
168. (c) Lindsey, J. S. In Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations; Montanari, F., Casella, L., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1994; pp 49-86.
169. (d) Johnstone, R. A. W.; Nunes, M. L. P. G.; Pereira, M. M.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Serra, A. C. Heterocycles 1996, 43, 1423.
170. (e) Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, Chapter 2.
171. (a) Barnett, G. H.; Hudson, M. F.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2887.
172. (b) Rousseau, K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4251.
173. (C) Adler, A. D.; Longo, F. R.; Váradi, V. Inorg. Synth. 1976, 16, 213.
174. (a) Alexander, P. W.; Sleet, R. J. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1183.
175. (b) Teoh, S.-G.; Yeap, G.-Y.; Loh, C.-C.; Foong, L.-W.; Teo, S.-B.; Fun, H.-K. Polyhedron 1997, 16, 2213.
176. (c) Wöltinger, J.; Bäckvall, J.-E.; Zsigmond, A. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1460.
177. Lindsey, J. S.; Schereiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
178. Tamiaki, H.; Matsumoto, N.; Unno, S.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Inorg. Chim. Acta 2000, 300302, 243.
179. (a) Eaton, S. S.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3660.
180. (b) Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 235.
181. Vogel, A. I. Macro and Semimicro Qualitative Inorganic Analysis, 5th ed.; Longman Group: New York, 1979, pp 278, 298-299.
182. Little, R. G.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8583.
183. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1977; Vol. III, Chapter 1.
184. (a) Meot-Ner, M.; Adler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5107.
185. (b) Dalton, J. M.; Milgrom, L. R.; Pemberton, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1980, 370.
186. Medford, C. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000, Vol. 5, Chapter 35.
187. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512.
188. Herrmann, O.; Mehdi, S. H.; Corsini, A. Can. J. Chem. 1978, 56, 1084.
189. (a) Neurath, A. R.; Strick, N.; Debnath, A. K. J. Mol. Recognit. 1995, 8, 345.
190. (b) Rahimi, R.; Hambright, P. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 493.
191. Schiavon, M. A.; Iwamoto, L. S.; Ferreira, A. G.; Iamamoto, Y.; Zanoni, M. V. B.; Assis, M das D. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 458.
192. (b) Sacco, H. C.; Ciuffi, K. J.; Bizzotto, J. C.; Mello, C.; de Oliveira, D.; Vidoto, E. A.; Nascimento, O. R.; Serra, A. O.; Iamamoto, Y. J. Non-Cryst. Solids 2001, 284, 174.
193. (c) Kosal, M. E.; Chou, J.-H.; Suslick, K. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 377.
194. (d) Halma, M.; Wypych, F.; Drechsel, S. M.; Nakagaki, S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 502.
195. (e) Pessoa, C. A.; Gushikem, Y.; Nakagaki, S. Electroanalysis 2002, 14, 1072.
196. (f) Lipstman, S.; Muniappan, S.; George, S.; Goldberg, I. Dalton Trans. 2007, 3273.
197. (a) Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11425.
198. (b) Amao, Y.; Okura, I. Analyst 2000, 125, 1601.
199. (c) Amao, Y.; Asai, K.; Okura, I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 179.
200. (a) Iwado, A.; Mifune, M.; Harada, R.; Akizawa, H.; Motohashi, N.; Saito, Y. Inorg. Chim. Acta 1998, 283, 44.
201. (b) Nimri, S.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8978.
202. (c) Giger, R.; Hoffmann, P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 362.
203. (d) do Nascimento, E.; Silva, G.; de, F.; Caetano, F. A.; Fernandes, M. A. M.; da Silva, D. C.; de Carvalho, M. E. M. D.; Pernaut, J. M.; Rebouças, J. S.; Idemori, Y. M. J. Inorg. Biochem. 2005, 1193.
204. (e) Rebouças, J. S.; Spasojeviæ, I.; Batiniæc-Haberle, I. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 289.
205. (a) Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624.
206. (b) Mosinger, J.; Kliment, V., Jr.; Sejbal, J.; Kubat, P.; Lang, K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 514.
207. (c) MacAlpine, J. K.; Boch, R.; Dolphin, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 146.
208. (d) Asakura, N.; Miyaji, A.; Kamachi, T.; Okura, I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 26.
209. Huheey, J. E. Inorganic Chemistry, 3rd ed.; Harper & Row: New York, 1983, pp 258-259.
210. Lavallee, D. K. Coord. Chem. Rev. 1985, 61, 55.
211. (a) Shen, Y.; Ryde, U. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 878.
212. (b) Inada, Y.; Sugimoto, Y.; Nakano, Y.; Itoh, Y.; Funahashi, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 5519.
213. Cheng, B.; Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10732.
214. Collman, J. P.; Brauman, J. L.; Fitzgerald, J. P.; Hampton, P. D.; Naruta, Y.; Sparapany, J. W.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3477.
215. (a) Shears, B.; Hambright, P. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1970, 6, 679.
216. (b) Lavallee, D. K.; Gebala, A. E. Inorg. Chem. 1974, 13, 2004.
217. (c) Lavallee, D. K. Inorg. Chem. 1976, 15, 691.
218. (d) Stinson, C.; Hambright, P. Inorg. Chem. 1976, 15, 3181.
219. (a) Bain-Ackerman, M. J.; Lavallee, D. K. Inorg. Chem. 1979, 18, 3358.
220. (b) Funahashi, S.; Yamaguchi, Y.; Tanaka, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 204.
221. (c) Inamo, M.; Tomita, A.; Inagaki, Y.; Asano, N.; Suenaga, K.; Tabata, M.; Funahashi, S. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 77.
222. Lavallee, D. K. The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins; VCH: New York, 1987, pp 104-106.
223. Kadish, K. M.; Hu, Y.; Mu, X. H. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1821.
224. (a) Funatsu, J.; Kimura, A.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Saski, Y. Inorg. Chem. 1997, 36, 1625.
225. (b) Lee, J.; Twamley, B.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 2002, 380.
226. Le Maux, P.; Bahri, H.; Simonneaux, G. Inorg. Chem. 1995, 34, 4691.
227. Fuhrhop, J.-H.; Smith, K. M. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975, Chapter 19.
228. (a) Senge, M. O. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 1, Chapter 6.
229. (b) Meunier, B.; Robert, A.; Pratviel, G.; Bernadou, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000, Vol. 4, Chapter 31.
230. (c) Ou, Z.; Shao, J.; D'Souza, F.; Tagliatesta, P.; Kadish, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 201.
231. (a) Takeda, J.; Ohya, T.; Sato, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2877.
232. (b) Sutter, T. P. G.; Hambright, P. J. Coord. Chem. 1993, 30, 317.
233. (c) Bhyrappa, P.; Nethaji, M.; Krishnan, V. Chem. Lett. 1993, 869.
234. Rebouças, J. S.; de Carvalho, M. E. M. D.; Idemori, Y. M. J. Porphyrins Phtalocyanines 2002, 6, 50.
235. Weaver, W. M.; Hutchison, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 261.
236. Batinić-Haberle, I.; Benov, L.; Spasojević, I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 24521.
237. Szulbinski, W.; Lapkowski, M. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 127.
238. (a) James, B. R.; Rempel, G. L.; Teo, W. K. Inorg. Syn. 1976, 16, 45.
239. (b) Sheldon, R. A. Chemicals from Synthesis Gas; Reidel Publishing Co.: Dordrecht, 1983, p 32.
240. Ball, P. The Ingredients; Oxford University Press: New York, 2002; p 33.
241. (a) Ribe, S.; Wipf, P. Chem. Commun. 2001, 299.
242. (b) Marcazzan, P.; Abu-Gnim, C.; Seneviratne, K. N.; James, B. R. Inorg. Chem. 2004, 43, 4820.
243. Barley, M. H.; Dolphin, D.; James, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1499.
244. Juillard, J. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 885.
245. (a) Serp, P.; Hernandez, M.; Kalck, P. C. R. Acad. Sci. Paris 1999, 267.
246. (b) Serp, P.; Hernandez, M.; Richard, B.; Kalck, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2327.
247. Perrin; D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon Press: Oxford, 1980; p 224.
248. Domazetis, G.; Tarpey, B.; Dolphin, D.; James, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 939.
249. James, B. R.; Addison, A. W.; Cairns, M.; Dolphin, D.; Farrell, N. P.; Paulson, D. R.; Walker, S. In Fundamental Research in Homogeneous Catalysis; Tsutsui, M., Ed.; Plenum Press: New York, 1979; Vol. 3, pp 751-772.
250. James, B. R.; Stynes, D. V. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1261.
251. Hanson, L. K.; Gouterman, M.; Hanson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4822.
252. Thackray, D. C.; Ariel, S.; Leung, T. W.; Menon, K.; James, B. R.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1986, 64, 2440.
253. Tabata, M.; Mabasaki, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 5268.
254. Fleischer, E. B.; Dixon, F. L.; Florian, R. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1973, 9, 1303.
255. (a) Caughey, W. S.; Barlow, C. H.; O'Keeffe, D. H.; O'Toole, M. C. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 296.
256. (b) James, B. R.; Reimer, K. J.; Wong, T. C. T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4815.
257. (c) Buchler, J. W.; Kokisch, W.; Smith, P. D. Struct. Bonding (Berlin) 1978, 34, 79.
258. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Kampas, F.; Kim, J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443.
259. Levason, W.; Quirk, J. J.; Reid, G. Acta Cryst. C 1997, 53, 1224.
260. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81.
261. (a) Lawrance, G. A. Chem. Rev. 1986, 86, 17.
262. (b) Haynes, J. S.; Rettig, S. J.; Sams, J. R.; Thompson, R. C.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1986, 64, 429.
263. (c) Johnston, D. H.; Shriver, D. F. Inorg. Chem. 1993, 32, 1045.
264. (d) Conry, R. R.; Mayer, J. M. Organometallics 1993, 12, 3179.
265. (a) Dash, A. C.; Nanda, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6944.
266. (b) Hay, R. W.; Nolan, K. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 548.
267. (c) Charette, J. J.; de Hoffmann, E. J. Org. Chem. 1979, 44, 2256.
268. (d) Dash, A. C.; Dash, B.; Mahapatra, P. K.; Patra, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1503.
269. (e) Taşciol̂u, S.; Ismailov, R. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 26, 73.
270. (f) Sukanya, D.; Evans, M. R.; Zeller, M.; Natarajan, K. Polyhedron 2007, 26, 4314.