Synthesis of a series of boronated unnatural cyclic amino acids as potential boron neutron capture therapy agents

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 22, Issue 9, 2008, Pages 516-522

  Kabalka, George W ^a   Wu, Zhongzhi ^a   Yao, Min Liang ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

Boronic acids; Cyclic amino acids; Neutron capture therapy; Synthesis

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; BORON; BORON COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BORONIC ACIDS; CYCLIC AMINO ACIDS; NEUTRON CAPTURE THERAPY; SYNTHESIS;

ORGANIC ACIDS;

EID: 51349131942     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1435     Document Type: Article

References (75)

1. For recent reviews, see J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173;
2. b) M. F. Hawthorne, A. Maderna, Chem. Rev. 1999, 99, 3421;
3. c) A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F. G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson, Chem. Rev. 1998, 98, 1515;
4. d) M. F. Hawthorne, Mol. Med. Today 1998, 4, 174.
5. R. G. Fairchild, V. P. Bond. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1985, 11, 831;
6. b) D. Gabel, S. Foster, R. G. Fairchild, Radiat. Res. 1987, 111, 14.
7. A. V. Orlova, L O. Kononov, B. G. Kimel, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, Appl. Organometal. Chem. 2006, 20, 416;
8. b) M. E. El-Zaria, A. F. Genady, D. Gabel, New J. Chem. 2006, 30, 597;
9. c) L. F. Tietze, U. Griesbach, I. Schuberth, U. Bothe, A. Marra, A. Dondoni, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1296;
10. d) L. F. Titze, U. Bothe, U. Griesbach, M. Nakaichi, T. Hasegawa, H. Nakamura, Y. Yamamoto, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1747;
11. e) G. B. Giovenzana, L. Lay, D. Monti, G. Palmisano, L. Panza, Tetrahedron 1999, 55, 14123;
12. f) J. L. Maurer, A. J. Serino, M. R. Hawthorne, Organometallics 1988, 7, 2519.
13. M. E. El-Zaria, U. Doerfler, D. Gabel J. Med. Chem. 2002, 45, 5817;
14. b) C. Bauce, D. Gabel, U. Doerfler, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 649;
15. c) B. Martin, F. Posseme, C. Le Barbier, F. Carreaux, B. Carboni, N. Seiler, J. P. Moulinoux, J. G. Delcros, J. Med. Chem. 2001, 44, 3653;
16. d) J. C. Zhuo, J. Cai, A. H. Soloway, R. F. Barth, D. M. Adams, W. Ji, J. Med. Chem. 1999, 42, 1282.
17. G. W. Kabalka, M. L. Yao, Anti Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 111;
18. b) S. Diaz, A. Gonzalez, S. G. de Riancho, A. Rodriguez, J. Organometal. Chem. 2000, 610, 25;
19. c) P. Lindstroem, C. Naeslund, S. Sjoeberg, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 751;
20. d) H. Nakamura, M. Fujiwara, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1998, 63, 7529;
21. e) C. Malan, C. Morin, J. Org. Chem. 1998, 63, 8019;
22. f) S. B. Kahl, R. A. Kasar, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1223;
23. g) P. A. Radel, S. B. Kahl, J. Org. Chem. 1996, 61, 4582.
24. Z. J. Lesnikowski, E. Paradowska, A. B. Olejniczak, M. Studzinska, P. Seekamp, U. W. Schuessler, D. Gabel, R. F. Schinazi, J. Plesek, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4168;
25. b) W. Tjarks, J. Organomet. Chem. 2000, 614-615, 37;
26. c) S. J. Hurwitz, L. Ma, A. Eleuteri, J. Wright, J. Moravek, R. F. Schinazi, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 691;
27. d) J. Lin, B. R. Shaw, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6701;
28. e) J. C. Zhou, A. H. Soloway, J. C. Beeson, W. Ji, B. A. Barnum, F. G. Rong, W. Tjarks, G. T. Jordan IV, J. Liu, S. G. Shore, J. Org. Chem. 1999, 64, 9566;
29. f) A. H. Soloway, J. C. Zhuo, F. G. Rong, A. J. Lunato, D. H. Ives, R. F. Barth, J. Organometal. Chem. 1999, 581, 150.
30. A. B. Olejiniczak, M. Koziolkiewcz, Z. J. Lesnikowski. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 79;
31. b) J. C. Zhuo, W. Tjarks, A. H. Soloway, J. Cai, J. Wang, R. F. Barth, D. M. Adams, S. Eriksson, A. J. Lunato, W. Ji, Contemporary Boron Chemistry, Special Publication. Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2000, pp. 127-130;
32. c) El Fulcrand, G. Kattan, Z. J. Lesnikowski, S. Yao, F. Tanious, W. D. Wilson, R. F. Schinazi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7494.
33. A. K. Bandyopadhyaya, S. Narayanasamy, R. F. Bath, W. Tjarks, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4467;
34. b) M. W. Renner, M. Miura, M. W. Easson, M. G. H. Vicente, Anti Cancer Angents Med. Chem. 2006, 6, 145;
35. c) M. F. Isaac, S. B. Kahl, J. Organometallic Chem. 2003, 680, 232;
36. d) A. Maderna, R. Huertas, M. F. Hawthorne, R. Luguya, M. G. H. Vicente. Chem. Commun. 2002, 1784;
37. e) M. G. H. Vicente, B. F. Edwards, S. J. Shetty, Y. Hou, J. E. Boggan, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 481.
38. E. Schirrmacher, R. Schirrmacher, C. Beck, W. Mier, N. Trautman, F. Rösch, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9143;
39. b) D. Ivanov, W. W. Bachovchin, A. G. Redfield. Biochemistry 2002, 41, 1587;
40. c) A. Leush, L. Jungblut, L. Moroder, Synthesis 1994, 305.
41. R. F. Barth, W. Yang, R. T. Bartus, J. H. Rotaru, A. K. Ferketich, M. L. Moeschberger, M. M. Nawrocky, J. A. Coderre, E. K. Rofstad, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2002, 52, 858;
42. b) W. S. Kiger III, M. R. Palmer, K. J. Riley, R. G. Zamenhof, P. M. Busse, Radiat. Res. 2001, 155, 611;
43. c) J. L. Mallesch, D. E. Moore, B. J. Allen, W. H. McCarthy, R. Jones, W. A. Stening, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1994, 28, 1183.
44. M. Aoyagi, G. W. Agranoff, L. C. Washburn, O. R. Smith, J. Neurochem. 1988, 50, 1220.
45. C. Cativiela, M. D. Diaz-de-villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645;
46. b) E. Gershonov, R. Granoth, E. Tzehoval, Y. Gaoni, M. Fridkin, J. Med. Chem. 1996, 39, 4833;
47. c) M. Matrtín-vilà, C. Minguillón, R. M. Ortuno, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291;
48. d) C. J. Koch, G. Höfner, K. Polborn, K. T. Wanner, Eur. J. Org. Chem. 2003, 12, 2233;
49. e) Y. Gaoni, A. G. Chapman, N. Parvez, P. C. K. Pook, D. E. Jane, J. C. Watkins, J. Med. Chem. 1994, 37, 4288.
50. K. F. Hubner, J. A. Thie, G. T. Smith, G. W. Kabalka, I. B. Keller, A. B. Cliefoth, S. K. Campbell, E. Buonocore, Clin. Positron Imag. 1998, 1, 165;
51. b) R. F. Barth, W. Yang, R. T. Bartus, J. H. Rotaru, A. K. Ferketich, M. L. Moeschberger, M. M. Nawrocky, J. A. Coderre, E. K. Rofstad, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2002, 52, 858.
52. G. W. Kabalka, M. L. Yao, Synthesis 2003, 2890;
53. b) G. W. Kabalka, M. L. Yao, Appl. Orgonometal. Chem. 2003, 17, 398;
54. c) R. R. Srivastava, R. Singhaus, G. W. Kabalka, J. Org. Chem. 1999, 64, 8495.
55. B. C. Das, S. Das, G. Li, W. Bao, G. W. Kabalka, Synlett 2001, 1419;
56. b) B. C. Das, G. W. Kabalka, R. R. Srivastava, W. Bao, S. Das, G. Li, J. Organometal. Chem. 2000, 614-615, 255;
57. c) R. R. Srivastava, R. Singhaus, G. W. Kabalka, J. Org. Chem. 1997, 62, 4476.
58. G. W. Kabalka, B. C. Das, S. Das, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7145.
59. G. W. Kabalka, Z. Z. Wu, M. L. Yao, N. Natarajan, Appl. Radiat. Isotopes 2004, 61, 1111.
60. A. Frontier, S. J. Danishefsky, G. A. Koppel, D. Meng, Tetrahedron 1998, 54, 12721.
61. E. Marcantoni, F. Nobili, G. Bartoli, M. Bosco, L. Sambri, J. Org. Chem. 1997, 62, 4183.
62. C. Y. Cheng, S. C. Wu, L. W. Hsin, S. W. Tam, J. Med. Chem. 1992, 35, 2243.
63. L. K. A. Blaehr, F. Björkling, M. J. Calverley, E. Binderup, M. Begtrup, J. Org. Chem. 2003, 68, 1367;
64. b) G. A. Kraus, A. Melekhov, Tetrahedron 1998, 54, 11749.
65. D. F. Taber, P. B. Deker, M. D. Gaul, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7488.
66. H. Sakurai, A. Hosomi, J. Hayashi, Org. Synth. 1984, 62, 86;
67. b) G. A. Molander, J. A. McKie, J. Org. Chem. 1991, 56, 4112.
68. F. Alonso, I. Mico, C. Najera, J. M. Sansano, M. Jose, M. Yus, Tetrahedron 1995, 51, 10259;
69. b) T. Rammeloo, C. Stevens, Chem. Commun. 2002, 250.
70. 13C resonances of the hydantoin carbonyls that appear downfield of the minor isomer.) See A. Naravane, Ph.D.Thesis, Synthesis of novel boronated amino acids for BNCT an alternate cancer therapy and use of microwaves in organic synthesis. The University of Tennessee, 2007;
71. b) G. Kabalka, A. Naravane, M. L. Yao, J. Coderre, Y. Chung, K. Riley, Synthesis and in vivo distribution of 1-amino-3- boronocyclopentanecarboxylic acids. Abstracts, 12th International Congress on Neutron Capture Therapy, Takamatsu, Kagawa, 9-13 October, 2006.
72. A. Pelter, K. Smith, H. C. Brown, Borane Reagents. Academic Press: Burlington, MA, 1988, p. 427.
73. D. N. Butler, A. H. Soloway, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 484.
74. 3·THF in their reactions. However, they make a strong case for the intermediacy of borane-amine complex, which then hydroborates the alkene to generate a monoalkylboronic acid. If, indeed, hydrogen gas was not evolved in the earlier studies, our observations may speak to the enhanced reactivity of dialkylborane reagents (when compared with borane itself) toward amide protons.
75. B. K. Shull, D. E. Spielvogel, G. Head, R. Gopalaswamy, S. Sankar, K. Devito, J. Pharm. Sci. 2000, 89, 215.