Recent progress in the syntheses and biological evaluation of boronated porphyrins for boron neutron-capture therapy

Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 2, 2006, Pages 145-157

  Renner, M W ^a   Miura, M ^a   Easson, M W ^b   Vicente, M G H ^b  

^a BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

BNCT; Boron neutron capture therapy; Carborane; PDT; Photodynamic therapy; Porphyrin

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; AMPHOPHILE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; BENZOPORPHYRIN DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBORANE DERIVATIVE; COBALT COMPLEX; COPPER COMPLEX; DEUTERIUM; IRON COMPLEX; MANGANESE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PHENOL DERIVATIVE; PHOTOFRIN; PHOTOSENSITIZING AGENT; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; STA BX 909; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BORON DERIVATIVE; PORPHYRIN;

CANCER RADIOTHERAPY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG HALF LIFE; DRUG SELECTIVITY; DRUG SPECIFICITY; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; DRUG TISSUE LEVEL; DRUG TUMOR LEVEL; EXPERIMENTAL NEOPLASM; HUMAN; HYDROPHILICITY; IN VIVO STUDY; LIPOPHILICITY; NEUTRON CAPTURE THERAPY; NONHUMAN; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOSENSITIZATION; REVIEW; TUMOR LOCALIZATION; ANIMAL; METHODOLOGY; PHOTOCHEMOTHERAPY; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BORON COMPOUNDS; BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY; HUMANS; PHOTOCHEMOTHERAPY; PORPHYRINS;

EID: 33645806300     PISSN: 18715206     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/187152006776119135     Document Type: Review

References (75)

1. Bonnett, R. Rev. Contemp. Pharmacother. 1999, 10, 1-17.
2. Vicente, M. Curr. Med. Chem. Anti. Canc. Agents 2001, 1, 175-194.
3. MacDonald, I. J.; Dougherty, T. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105-129.
4. Gomer, C. J.; Rucker, N.; Ferrario, A.; Wong, S. Radiat. Res. 1989, 120, 1.
5. Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33.
6. Pandey, R. K.; Zhang, G. In The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Eds., Academic Press: Boston, 2002; Vol. 6, pp. 157-230.
7. Barth, R. F.; Soloway, A. H.; Goodman, J. H.; Gahbauer, R. A.; Gupta, N.; Blue, T. E.; Yang, W. L.; Tjarks, W. Neurosurg. 1999, 44, 433-451.
8. Coderre, J. A.; Morris, G. M. Radiat. Res. 1996, 151, 1-18.
9. Chanana, A. D.; Capala, J.; Chadha, M.; Coderre, J. A.; Diaz, A. Z.; Elowitz, E. H.; Iwai, J.; Joel, D. D.; Liu, H. G. B.; Ma, R. M.; Pendzick, N.; Peress, N. S.; Shady, M. S.; Slatkin, D. N.; Tyson, G. W.; Wielopolski, L. Neurosurg. 1999, 44, 1182-1192.
10. Haritz, D.; Gabel, D.; Huiskamp, R. Int. J. Radiat. Oncol. Bio. Phys. 1994, 28, 1175-1181.
11. Kageji, T.; Nakagawa, Y.; Kitamura, K.; Matsumoto, K.; Hatanaka, H. J. Neuro-Oncol. 1997, 33, 117-130.
12. Goodman, J. H.; Yang, W. L.; Barth, R. F.; Gao, Z. X.; Boesel, C. P.; Staubus, A. E.; Gupta, N.; Gahbauer, R. A.; Adams, D. M.; Gibson, C. R.; Ferketich, A. K.; Moeschberger, M. L.; Soloway, A. H.; Carpenter, D. E.; Albertson, B. J.; Bauer, W. F.; Zhang, M. Z.; Wang, C. C. Neurosurg. 2000, 47, 608-622.
13. Hawthorne, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1993, 32, 950-984.
14. Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Gabel, D.; Wohrle, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 767-781.
15. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F. G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562.
16. Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G. H.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987-4002.
17. Haushalter, R. C.; Rudolph, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4628-4629.
18. Haushalter, R. C.; Butler, W. M.; Rudolph, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2620-2627.
19. Kahl, S. B.; Joel, D. D.; Nawrocky, M. M.; Micca, P. L.; Tran, K. P.; Finkel, G. C.; Slatkin, D. N. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1990, 87, 7265-7269.
20. Kahl, S. B.; Koo, M. S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1769-1771.
21. Miura, M.; Gabel, D.; Oenbrink, G.; Fairchild, R. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2247-2250.
22. Phadke, A. S.; Morgan, A. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1725-1728.
23. Woodburn, K.; Phadke, A. S.; Morgan, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2017-2022.
24. Oenbrink, G.; Jurgenlimke, P.; Gabel, D. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 451-456.
25. Gabel, D.; Harfst, S.; Moller, D.; Ketz, H.; Peymann, T.; Rösler, J. In Current Topics in the Chemistry of Boron, Kabalka, G. W. Ed., The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994; Vol. pp. 161-164.
26. Hill, J. S.; Kahl, S. B.; Kaye, A. H.; Stylli, S. S.; Koo, M. S.; Gonzales, M. F.; Vardaxis, N. J.; Johnson, C. I. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1992, 89, 1785-1789.
27. Ozawa, T.; Afzal, J.; Lamborn, K. R.; Bollen, A. W.; Bauer, W. F.; Koo, M. S.; Kahl, S. B.; Deen, D. F. Int. J. Rad. Oncol. Biol. Phys. 2005, 63, 247-252.
28. Miura, M.; Micca, P.; Heinrichs, J.; Gabel, D.; Fairchild, R.; Slatkin, D. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 467-476.
29. Miura, M.; Micca, P.; Fisher, C.; Gordon, C.; Heinrichs, J.; Slatkin, D. Br. J. Radiol. 1998, 71, 773-781.
30. Miura, M.; Micca, P. L.; Fisher, C. D.; Heinrichs, J. C.; Donaldson, J. A.; Finkel, G. C.; Slatkin, D. N. Int. J. Cancer 1996, 68, 114-119.
31. Miura, M.; Micca, P. L.; Fisher, C. D.; Gordon, C. R.; Heinrichs, J. C.; Slatkin, D. N. Br. J. Radiol. 1998, 71, 773-781.
32. Kreimann, E. L.; Miura, M.; Itoiz, M. E.; Heber, E.; Garavaglia, R. N.; Batistoni, D.; Rebagliati, R. J.; Roberti, M. J.; Micca, P. L.; Coderre, J. A.; Schwint, A. E. Arch. Oral Biol. 2003, 48, 223-232.
33. Miura, M.; Joel, D. D.; Smilowitz, H. M.; Nawrocky, M. M.; Micca, P. L.; Hoch, D. A.; Coderre, J. A.; Slatkin, D. N. J. Neuro-Oncol. 2001, 52, 111-117.
34. Miura, M.; Morris, G. M.; Micca, P. L.; Lombardo, D. T.; Youngs, K. M.; Kalef-Ezra, J. A.; Hoch, D. A.; Slatkin, D. N.; Ma, R. M.; Coderre, J. A. Rad. Res. 2001, 155, 603-610.
35. Miura, M.; Morris, G. M.; Micca, P. L.; Nawrocky, M. M.; Makar, M. S.; Cook, S. P.; Slatkin, D. N. Br. J. Radiol. 2004, 77, 573-580.
36. Coderre, J. A.; Morris, G. M. Rad. Res. 1999, 151, 1.
37. Miura, M.; Morris, G. M.; Nawrocky, M.; Micca, P. L.; Makar, M. S.; Riley, K. J.; Binns, P. J.; Harling, O. K.; Coderre, J. A. presented at 11th World Congress on NCT in Boston, MA, October 2004.
38. Matsumura, A.; Shibata, Y.; Yamamoto, T.; Yoshida, F.; Isobe, T.; Nakai, K.; Hayakawa, Y.; Kiriya, M.; Shimojo, N.; Ono, K.; Sakata, I.; Nakajima, S.; Okumura, M.; Nose, T. Cancer Lett. 1999, 141, 203-209;
39. Addendum: Cancer Lett. 2000, 2115, 2209.
40. Vicente, M. G. H.; Shetty, S. J.; Wickramasinghe, A.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7623-7627.
41. Chayer, S.; Jaquinod, L.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7759-7761.
42. Vicente, M. G. H.; Edwards, B. F.; Shetty, S. J.; Hou, Y. J.; Boggan, J. E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 481-492.
43. Vicente, M. G. H.; Nurco, D. J.; Shetty, S. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Chem. Commun. 2001, 483-484.
44. Lauceri, R.; Purrello, R.; Shetty, S.; Vicente, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5835-5836.
45. Vicente, M. G. H.; Nurco, D. J.; Shetty, S. J.; Osterloh, J.; Ventre, E.; Hegde, V.; Deutsch, W. A. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2002, 68, 123-132.
46. Vicente, M. G. H.; Gottumukkala, V.; Wickramasinghe, A.; Anikovisky, M.; Rodgers, M. A. Proc. SPIE 2004, 5315, 33-40.
47. Vicente, M. G. H.; Wickramasinghe, A.; Nurco, D. J.; Wang, H. J. H.; Nawrocky, M. M.; Makar, M. S.; Miura, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3101-3108.
48. Bobadova-Parvanova, P.; Oku, Y.; Wickramasinghe, A.; Hall, R. W.; Vicente, M. G. H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 996-1006.
49. Bobo, R. H.; Laske, D. W.; Akbasak, A.; Morrison, P. F.; Dedrick, R. L.; Oldfield, E. H. P. N. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2076-2080.
50. Kawabata, S.; Barth, R. F.; Yang, W. L.; Wu, G.; Gottumukkala, V.; Vicente, M. G. H. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2005, 975-979.
51. Frixa, C.; Mahon, M. F.; Thompson, A. S.; Threadgill, M. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1557-1559.
52. Vicente, M. G. H.; Luguya, R.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M. Appl. Rad. Iso. 2004, 61, 1117-1123.
53. Ongayi, O.; Gottumukkala, V.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1665-1668.
54. Luguya, R. J.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. Tetrahedon Lett. 2005, 46, 5365-5368.
55. Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D.; Lomax, R.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. in press.
56. Gottumukkala, V.; Luguya, R.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1633-1640.
57. Clark, J. C.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2365-2368.
58. Clark, J. C.; Fabre, B.; Vicente, M. G. H. J. Porphyrins Phthalocyanines in press.
59. Luguya, R.; Jaquinod, L.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Tetrahedron 2004, 60, 2757-2763.
60. Luguya, R. Ph.D. Thesis, Louisiana State University, Baton Rouge, LA, 2004.
61. Hao, E.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2005, 1306-1308.
62. Hao, E.; Jensen, T. J.; Courtney, B. H.; Vicente, M. G. H. Bioconj. Chem., 2005, 16, 1495-1502.
63. Lee, J.; Park, Y. S.; Kim, Y.; Kang, H. C. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1371-1372.
64. Viaggi, M.; Dagrosa, M. A.; Longhino, J.; Blaumann, H.; Calzetta, O.; Kahl, S. B.; Juvenal, G. J.; Pisarev, M. A. Appl. Rad. Iso. 2004, 61, 905-909.
65. Isaac, M. F.; Kahl, S. B. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 232-243.
66. Ozawa, T.; Santos, R. A.; Lamborn, K. R.; Bauer, W. F.; Koo, M. S.; Kahl, S. B.; Deen, D. F. Mol. Pharmac. 2004, 1, 368-374.
67. Paschenko, V. Z.; Evstigneeva, R. P.; Gorokhov, V. V.; Luzgina, V. N.; Tuspv, V.; Rubin, A. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2000, 54, 162-167.
68. Dozzo, P.; Koo, M. S.; Berger, S.; Forte, T. M.; Kahl, S. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 357-359.
69. Ol'Shevskaya, V. A.; Zaitsev, A. V.; Luzgina, V. N.; Kondratieva, T. T.; Ivanov, O. G.; Kononova, E. G.; Petrovskii, P. V.; A.F., M.; Kalinin, V. N.; Hofmann, J.; Shtil, A. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 109-120.
70. Ol'Shevskaya, V. A.; Nikitina, R. G.; Zaitsev, A. V.; Gyul'malieva, M. A.; Luzgina, V. N.; Kononova, E. G.; Morozova, T. G.; Drozhzhina, V. V.; Kaplan, M. A.; Kalinin, V. N.; Shtil, A. A. Dokl. Chem. 2004, 399, 245-249.
71. Zakharkin, L. I.; Ol'Shevskaya, V. A.; Panfilova, S. Y.; Petrovskii, P. V.; Luzgina, V. N.; Evstigneeva, R. P. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 2312.
72. Frixa, C.; Mahon, M. F.; Thompson, A. S.; Threadgill, M. D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 306-317.
73. Genady, A. R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2102-2108.
74. Genady, A. R.; El-Zaria, M. E.; Gabel, D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3242-3250.
75. Yang, W.; Barth, R. F.; Adams, D. M.; Ciesielski, M. J.; Fenstermaker, R. A.; Shukla, S.; Tjarks, W.; Caligiuri, M. A. Cancer Res. 2002, 62, 6552-65.