Synthesis of a Potential Boron Neutron Capture Therapy Agent: 1-Amino-cyclobutane-1-carboxylic Acid Bearing a Butylboronic Acid Side Chain

Synthesis

Volumn , Issue 18, 2003, Pages 2890-2893

  Kabalka, George W ^a   Yao, Min Liang ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

Amino acids; Boronic acid; Cyclobutanecarboxylic acid; Neutron capture therapy; Synthesis

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BRAIN; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS;

NEUTRON CAPTURE THERAPY;

CARBOXYLIC ACIDS;

1 AMINOCYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; BUTYLATE; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE;

AMINO ACID COMPOSITION; ARTICLE; BRAIN TUMOR; BUCHERER STRECKER TECHNIQUE; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; DRUG UPTAKE; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODEL; NEUTRON CAPTURE THERAPY; TECHNIQUE;

EID: 0347950978     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-42479     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Earth, R. F. ; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
2. (b) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
3. (a) Tietze, L. F.; Griesbach, U.; Schuberth, I.; Bothe, U.; Marra, A.; Dondoni, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1296.
4. (b) Titze, L. F.; Bothe, U.; Griesbach, U.; Nakaichi, M.; Hasegawa, T.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1747.
5. (c) Maurer, J. L.; Serino, A. J.; Hawthorne, M. R. Organometallics 1998, 7, 2519.
6. (a) El-Zaria, M. E.; Doerfler, U.; Gabel, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 5817.
7. (b) Zhuo, J.-C.; Cai, J.; Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Adams, D. M.; Ji, W. J. Med. Chem. 1999, 42, 1282.
8. (c) Martin, B.; Posseme, F.; Le Barbier, C.; Carreaux, F.; Carboni, B.; Seiler, N.; Moulinoux, J.-P.; Delcros, J.-G. J. Med. Chem. 2001, 44, 3653.
9. (a) Diaz, S.; Gonzalez, A.; de Riancho, S. G.; Rodriguez, A. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 25.
10. (b) Kahl, S. B.; Dasar, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1223.
11. (c) Nakamura, H.; Fujiwara, M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7529.
12. (d) Malan, C.; Morin, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 8019.
13. (e) Kabalka, G. W.; Das, B. C.; Das, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7145.
14. (f) Das, B. C.; Das, S.; Li, G.; Bao, W.; Kabalka, G. W. Synlett 2001, 1419.
15. (a) Tjarks, W. J. Organomet. Chem. 2001, 614-615, 37.
16. (b) Hurwitz, S. J.; Ma, L.; Eleuteri, A.; Wright, J.; Moravek, J.; Schinazi, R. F. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 691.
17. (c) Lin, J.; Shaw, B. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6701.
18. (d) Zhou, J.-C.; Soloway, A. H.; Beeson, J. C.; Ji, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Jjarks, W.; Jordan, G. T. IV.; Liu, J.; Shore, S. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 9566.
19. (a) Olejiniczak, A. B.; Koziolkiewcz, M.; Lesnikowski, Z. J. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 79.
20. (b) Zhuo, J.-C.; Tjarks, W.; Soloway, A. H.; Cai, J.; Wang, J.; Barth, R. F.; Adams, D. M.; Eriksson, S.; Lunato, A. J.; Ji, W. Contemporary Boron Chemistry: Special Publication - Royal Society of Chemistry 253; RSC: Cambridge, 2000, 127.
21. (c) Fulcrand, E. I.; Kattan, G.; Lesnikowski, Z. J.; Yao, S.; Tanious, F.; Wilson, W. D.; Schinazi, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7494.
22. (a) Isaac, M. F.; Kahl, S. B. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 232.
23. (b) Maderna, A.; Huertas, R.; Hawthorne, M. F.; Luguya, R.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2002, 1784.
24. (c) Vicente, M. G. H.; Edwards, B. F.; Shetty, S. J.; Hou, Y.; Boggan, J. E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 481.
25. (d) Kahl, S. B.; Koo, M.-S. Chem. Commun. 1990, 1769.
26. (a) Ivanov, D.; Bachovchin, W. W.; Redfield, A. G. Biochemistry 2002, 41, 1587.
27. (b) Leush, A.; Jungblut, L.; Moroder, L. Synthesis 1994, 305.
28. (a) Barth, R. F.; Yang, W.; Bartus, R. T.; Rotaru, J. H.; Ferketich, A. K.; Moeschberger, M. L.; Nawrocky, M. M.; Coderre, J. A.; Rofstad, E. K. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2002, 52, 858.
29. (b) Kiger, W. S. III; Palmer, M. R.; Riley, K. J.; Zamenhof, R. G.; Busse, P. M. Radiat. Res. 2001, 155, 611.
30. (c) Mallesch, J. L.; Moore, D. E.; Allen, B. J.; McCarthy, W. H.; Jones, R.; Stening, W. A. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1994, 28, 1183.
31. Hubner, K. F.; Thie, J. A.; Smith, G. T.; Kabalka, G. W.; Keller, I. B.; Cliefoth, A. B.; Campbell, S. K.; Buonocore, E. Clin. Positron Imaging 1998, 1, 165.
32. Martarello, L.; McConathy, J.; Camp, V. M.; Malveaux, E. J.; Simpson, N. E.; Simpson, C. P.; Olson, J. J.; Bowers, G. D.; Goodman, M. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 2250.
33. Cativiela, C.; Díaz-de-villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 645.
34. (a) Gershonov, E.; Granoth, R.; Tzehoval, E.; Gaoni, Y.; Fridkin, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 4833.
35. (b) Matrtín-vilà, M.; Minguillón, C.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4291.
36. (c) Koch, C-J.; Höfner, G.; Polborn, K.; Wanner, K. T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2233.
37. (d) Gaoni, Y.; Chapman, A. G.; Parvez, N.; Pook, P. C.-K.; Jane, D. E.; Watkins, J. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 4288.
38. (a) Srivastava, R. R.; Singhaus, R.; Kabalka, G. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 4476.
39. (b) Das, B. C.; Kabalka, G. W.; Srivastava, R. R.; Bao, W.; Das, S.; Li, G. J. Organomet. Chem. 2000, 614-615, 255.
40. (c) Das, B. C.; Das, S.; Li, G.; Bao, W.; Kabalka, G. W. Synlett 2001, 1419.
41. Srivastava, R. R.; Singhaus, R.; Kabalka, G. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 8495.
42. Frieden, M.; Giraud, M.; Reese, C. B.; Song, Q. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 17.
43. Kabalka, G. W.; Yao, M.-L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1879.
44. Blæhr, L. K. A.; Björkling, F.; Calverley, M. J.; Binderup, E.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1367.
45. (a) Kraus, G. A.; Melekhov, A. Tetrahedron 1998, 54, 11749.
46. (b) Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1015.
47. Taber, D. F.; Deker, P. B.; Gaul, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7488.
48. Alonso, F.; Mico, I.; Najera, C.; Sansano, J. M.; Jose, M.; Yus, M. Tetrahedron 1995, 51, 10259.
49. Rammeloo, T.; Stevens, C. Chem. Commun. 2002, 250.
50. Petter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: New York, 1988, 427.
51. Johnston, B. D.; Czyzewska, E.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3693.