Synthesis of novel 3-alkyl-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavones

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 2008, Pages 718-724

  Seixas, Raquel S G R ^a   Pinto, Diana C G A ^a   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, Joś A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; BORON; BORON COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; KETONES;

BORON TRIBROMIDE; PHLOROGLUCINOL; SYNTHESIS OF; SYNTHETIC STRATEGIES;

ALKYLATION;

EID: 51349091100     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08162     Document Type: Article

References (58)

1. (a) The Flavonoids - Advances in Research since 1986 (Ed. J. B. Harborne) 1994 (Chapman & Hall: London).
2. (b) J. B. Harborne, C. A. Williams, Phytochemistry 2000, 55, 481. doi:10.1016/S0031-9422(00)00235-1
3. (a) Handbook of Antioxidants (Eds E. Cadenas, L. Packer) 1996 (Marcel-Dekker: New York, NY).
4. (b) C.A. Rice-Evans, J. N. Miller, Biochem. Soc.Trans. 1996, 24, 790.
5. (c) Flavonoids in Health and Disease (Eds C. A. Rice-Evans, L. Packer) 1998 (Marcel-Dekker: New York, NY).
6. (d) E. Middleton, Jr, C. Kandaswami, T. C. Theoharides, Pharmacol. Rev. 2000, 52, 673.
7. (e) J. A. Manthey, N. Guthrie, K. Grohmann, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 135.
8. (f) J. M. Gee, I. T. Johnson, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1245.
9. (g) X. Wen, T. Walle, Xenobiotica 2006, 36, 387. doi:10.1080/00498250600630636
10. (h) M. Comalada, I. Ballester, E. Bailón, S. Sierra, J. Xaus, J. Gálvez, F. S. Medina, A. Zarzuelo, Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 1010. doi:10.1016/J.BCP.2006.07.016
11. (a) G. Comte, J.-B. Daskiewicz, C. Bayet, G. Conseil, A. Viornery-Vanier, C. Dumontet, A. Di Pietro, D. Barron, J. Med. Chem. 2001, 44, 763. doi:10.1021/JM991128Y
12. (b) W. Ren, Z. Qiao, H. Wang, L. Zhu, L. Zhang, Med. Res. Rev. 2003, 23, 519. doi:10.1002/MED.10033
13. (c)M. Hadjeri, M. Barbier, X. Ronot, A.-M. Mariotte, A. Boumendjel, J. Boutonnat, J. Med. Chem. 2003, 46, 2125. doi:10.1021/JM021099I
14. (d) J. Lin, S. M. Zhang, K. Wu, W. C. Willett, C. S. Fuchs, E. Giovannucci, Am. J. Epidemiol. 2006, 164, 644. doi:10.1093/AJE/KWJ296
15. (e) M.-H. Pan, Y.-S. Lai, C.-S. Lai, Y.-J. Wang, S. Li, C.-Y. Lo, S. Dushenkov, C.-T. Ho, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 5081. doi:10.1021/JF070068Z
16. (a) N. R. Guz, F. R. Stermitz, J. B. Johnson, T. D. Beeson, S. Willen, J.-F. Hsiang, K. Lewis, J. Med. Chem. 2001, 44, 261. doi:10.1021/JM0004190
17. (b) S. Mostahar, S.Alam,A. Islam, J. Serb. Chem. Soc. 2006, 72, 321.
18. B. Siedle, A. Hrenn, I. Merfort, Planta Med. 2007, 73, 401. doi:10.1055/S-2007-967183
19. (a) R. I. Brinkworth, M. J. Stoermer, D. P. Fairlie, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 631. doi:10.1016/0006-291X(92)91103-W
20. (b) M. R. Fesen, Y. Pmmier, F. Leteurtre, S. Hiroguchi, J. Yung, K. W. Kohn, Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 595. doi:10.1016/0006-2952(94)90291-7
21. (c) A. Groweiss, J. H. Cardellina, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1537. doi:10.1021/NP000175M
22. (d) V. Reutrakul, C. Krachangchaeng, P. Tuchinda, M. Pohmakotr, T. Jaipetch, C.Yoosook,J.Kasisit, S. Sophasan,K. Sujarit,T. Santisuk, Tetrahedron 2004, 60, 1517. doi:10.1016/J.TET.2003.12.010
23. (a) M. E. Zwaagstra, H. Timmerman, A. C. van de Stolpe, F. J. J. de Kanter, M. Tamura, Y. Wada, M.-Q. Zhang, J. Med. Chem. 1998, 41, 1428. doi:10.1021/JM970179X
24. (b) H.-M. Kwon, Y.-J. Choi, Y.-J. Jeong, S.-W. Kang, I.-J. Kang, S. S. Lim, Y.-H. Kang, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5150. doi:10.1021/JF047854D
25. (c) W. M. Loke, J. M. Proudfoot, S. Stewart, A. J. McKinley, P. W. Needs, P. A. Kroon, J. M. Hodgson, K. D. Croft, Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1045. doi:10.1016/J.BCP.2007.11.002
26. (a)S.V. Jovanovic, S. Steenken,M.Tosic, B.Marjanovic, M. G. Simic, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846. doi:10.1021/JA00090A032
27. (b) C. A. Rice-Evans, N. J. Miller, G. Paganga, Free Radic. Biol. Med. 1996, 20, 933. doi:10.1016/0891-5849(95)02227-9
28. (c) L. Costantino, G. Rastelli, A. Albasini, Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 693. doi:10.1016/0223-5234(96)85878-8
29. (d) F.A.A. vanAcker, J.A. Hageman, G. R.M. M. Haenen,W. J. F.van der Vijgh, A. Bast, W. M. P. B. Menge, J. Med. Chem. 2000, 43, 3752. doi:10.1021/JM000951N
30. (e) P.-G. Pietta, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035. doi:10.1021/NP9904509
31. (f) H. L. Madsen, C. M. Andersen, L. V. Jørgensen, L. H. Skibsted, Eur. Food Res. Technol. 2000, 211, 240. doi:10.1007/S002170000189
32. (g) L. Magnani, E. M. Gaydou, J. C. Hubaud, Anal. Chim. Acta 2000, 411, 209. doi:10.1016/S0003-2670(00)00717-0
33. (h) C. Rice-Evans, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 797.
34. (i)M. M. Silva, M. R. Santos, G. Caroço, R. Rocha, G. Justino, L. Mira, Free Radic. Res. 2002, 36, 1219. doi:10.1080/ 1071576021000016472
35. (j) C. J. Bennett, S. T. Caldwell, D. B. McPhail, P. C. Morrice, G. G. Duthie, R. C. Hartley, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2079. doi:10.1016/J.BMC.2004.02.031
36. (k) M. Furusawa, T. Tanaka, T. Ito, A. Nishikawa, N. Yamazaki, K.-I. Nakaya, N. Matsuura, H. Tsuchiya, M. Nagayama, M. Iinuma, J. Health Sci. 2005, 51, 376. doi:10.1248/JHS.51.376
37. (l) A. Maiga, K. E. Malterud, G. H. Mathisen, R. E. Paulsen, J. Thomas-Oates, E. Bergström, L. Reubsaet, D. Diallo, B. S. Paulsen, J. Med. Plant. Res. 2007, 1, 66.
38. (m) F. A. Pasha, S. J. Cho, Y. Beg, Y. B. Tripathi, Med. Chem. Res. 2007, 16, 408. doi:10.1007/S00044-007-9060-5
39. (a) A. R. Chowdhury, S. Sharma, S. Mandal, A. Goswami, S. Mukhopadhyay, H. K. Majumder, Biochem. J. 2002, 366, 653. doi:10.1042/BJ20020098
40. (b) P. Filipe, J. N. Silva, J. Haigle, J. P. Freitas, A. Fernandes, R. Santus, P. Morlière, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 420. doi:10.1039/B416811A
41. M.-R. Safari, H. Taherkhani, M. Ani, G.-A. Naderi, S. Asgary, Iran. Biomed. J. 2002, 6, 111.
42. M. Tsuruga, Y Dang, Y Shiono, S. Oka, Y Yamazaki, Mol. Cell. Biochem. 2003, 250, 131. doi:10.1023/A:1024912806686
43. R.-M. Han, Y.-X. Tian, E. M. Becker, M. L. Andersen, J.-P. Zhang, L. H. Skibsted, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2384. doi:10.1021/JF062796C
44. (a) E. Fernandes, F Carvalho, A. M. S. Silva, C. M. M. Santos, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, M. L. Bastos, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 1756.
45. (b) E. Fernandes, M. Carvalho, F. Carvalho, A. M. S. Silva, C. M. M. Santos, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, M. L. Bastos, Arch. Toxicol. 2003, 77, 500. doi:10.1007/S00204-003-0480-9
46. (c) P. Filipe, A. M. S. Silva, P. Morlière, C. M. Brito, L. K. Patterson, G. L. Hug, J. N. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J.-C. Mazière, J. P. Freitas, R. Santus, Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 2207. doi:10.1016/J.BCP.2004.02.030
47. (a) B. A. Graf, W. Mullen, S. T. Caldwell, R. C. Hartley, G. G. Duthie, M. E. J. Lean, A. Crozier, C. A. Edwards, Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 1036. doi:10.1124/DMD.104.002691
48. (b) W. Mullen, C. A. Edwards, A. Crozier, Br. J. Nutr. 2006, 96, 107. doi:10.1079/BJN20061809
49. T. Horie, H. Tominage, Y. Kawamura, T. Hada, N. Ueda, Y. Amano, S. Yamamoto, J. Med. Chem. 1991, 34, 2169. doi:10.1021/JM00111A037
50. J.-J. Helesbeux, O. Duval, C. Dartiguelongue, D. Séraphin, J.-M. Oger, P. Richomme, Tetrahedron 2004, 60, 2293. doi:10.1016/J.TET.2004.01.033
51. 3), 5.94 (1H, s, H6), 14.14 (1H, s, 3-OH).
52. N. N. Mateeva, R. N. Kode, K. K. Redda, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1251.
53. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3807. doi:10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3807::AID-EJOC3807> 3.0.CO;2-2
54. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, N. J. Chem. 2000, 24, 85. doi:10.1039/A908539D
55. 6]DMSO) 0.82 (3H, t, J6.2, H6″), 1.14-1.25 (6H, m, H3″-H5″), 1.45-1.49 (1H, m, H2″), 2.43 (2H, m, J 6.7, H1″), 6.35 (1H, d, J 2.1, H6), 6.58 (1H, d, J 2.1, H8), 6.89 (1H, d, J 8.2, H5′), 6.95 (1H, dd, J 1.6 and 8.2, H6′), 7.04 (1H, d, J 1.6, H2′), 9.43 (1H, s, 3′-OH), 9.70 (1H, s, 4′-OH), 13.07 (1H, s, 5-OH).
56. (a) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1629.
57. (b) A. I. R. N. A. Barros, A. M. S. Silva, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 1122. doi:10.1002/MRC.1895
58. A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5899. doi:10.1016/S0040-4039(00)78214-1