Fluorescent gel from a self-assembling new chromophoric moiety containing azobenzene based tetraamide

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 33, 2008, Pages 10107-10115

  Palui, Goutam ^b   Banerjee, Arindam ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL BIOLOGY   (India)

^b DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; COLLOIDS; COMPUTER NETWORKS; FIELD EMISSION; FLOW INTERACTIONS; FLUORESCENCE; GELS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; MICROSCOPIC EXAMINATION; MOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; SOLVENTS; TOLUENE; VAN DER WAALS FORCES; XYLENE;

GEL-PHASE MATERIALS; M-XYLENE; ORG ANIC SOLVENT;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 51049106401     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801657h     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159.
2. (b) van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266.
3. (c) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
4. (d) Yamanaka, M.; Sada, K.; Miyata, M.; Hanabusa, K.; Nakano, K. Chem. Commun. 2006, 2248-2250.
5. (e) Bai, B.; Wang, H.; Xin, H.; Zhang, F.; Long, B.; Zhang, X.; Qu, S.; Li, Min. New J. Chem. 2007, 31, 401-408.
6. (f) John, G.; Zhu, G.; Li, J.; Dordick, J. S. Angew. Chem. Int. Ed 2006, 45, 4772-4775.
7. (a) Jung, J. H.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Nano Lett. 2001, 1, 145-148.
8. (b) Ray, S.; Das, A. K.; Banerjee, A. Chem. Commun. 2006, 2816-2818.
9. (c) Bhattacharya, S.; Srivastava, A.; Pal, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 3000-3003.
10. Kiyonaka, S.; Sugiyasu, K.; Shinkai, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10954-10955.
11. Bhattacharjya, S.; Krishnan-Ghosh, Y. Chem. Commun. 2001, 183-186.
12. (a) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
13. (b) Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Praveen, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 332-335.
14. Kubo, W.; Kitamura, T.; Hanabusa, K.; Wada, Y.; Yanagida, S. Chem. Commun. 2002, 374-377.
15. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mack-enzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
16. (a) Yoha, K.; Amanokura, N.; Ono, Y.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhout, D. N. Chem. Eur. J. 1995, 5, 2722-2729.
17. (b) Schmidt, R.; Michel, M.; Schmutz, M.; Decher, G.; Mésini, P. J. Langmuir 2002, 18, 5668-5672.
18. (c) de Loops, M.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 613-616.
19. (d) Moniruzzaman, M.; Sundarajan, P. R. Langmuir 2005, 21, 3802-3807.
20. (e) Sangeetha, N. M.; Balasubramanian, R.; Maitra, U.; Ghosh, S.; Raju, A. R. Langmuir 2002, 18, 7154-7157.
21. (f) de Loos, M.; Friggeri, A.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1631-1639.
22. (a) Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421.
23. (b) Hamley, I. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1692-1712.
24. (c) Elemans, J. A. A. W.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670.
25. (d) An, B.-K.; Lee, D.-S.; Lee, J.-S.; Park, Y.-S.; Song, H.S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232-10233.
26. (a) Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923.
27. (b) Ziessel, R.; Pickaert, G.; Camerel, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Cesario, M.; Prangé, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12403-12413.
28. (c) Kuroiwa, K.; Shibata, T.; Takada, A.; Nemoto, N.; Kimizuka, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2016-2021.
29. (a) Sugiyasu, K.; Numata, M.; Fujita, N.; Park, S. M.; Yun, Y. J.; Kim, B. H.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2004, 1996-1997.
30. (b) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Takeuchi, M.; Yamada, S.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895-899.
31. (c) Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2003, 1354-1355.
32. (d) Pozzo, J.-L.; Desvergne, J.-P.; Clavier, G. M.; Bouas-Laurent, H.; Jones, P. G.; Perlstein, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 5, 824-826.
33. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595-9599.
34. (a) Malik, S.; Maji, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 1177-1186.
35. (b) Das, A. K.; Manna, S.; Drew, M. G. B.; Malik, S.; Nandi, A. K.; Banerjee, A. Supramol. Chem. 2006, 14, 455-464.
36. (c) Ganesh, S.; Prakash, S.; Jayakumar, R. Biopolymers 2003, 70, 346-354.
37. (d) Maji, S. K.; Malik, S.; Drew, M. G. B.; Nandi, A.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4103-4107.
38. (e) Hanabusa, K.; Naka, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2683-2684.
39. (f) Das, A. K.; Bose, P.P.; Drew, M. G. B.; Banerjee, A. Tetrahedron 2007, 63, 7432-7442.
40. (g) Ragunathan, K. G.; Bhattacharya, S. Chem. Phys. Lipids 1995, 77, 13-23.
41. (h) Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G.; Raju, A. R. Chem. Commun. 1996, 2101-2102.
42. (i) Hanabusa, K.; Tanaka, R.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Adv. Mater. 1997, 9, 1095-1097.
43. (j) Bhattacharya, S.; Acharya, S. N. G. Chem. Mater. 1999, 11, 3121-3132.
44. (k) Gundert, G. M.; Klein, L.; Fischer, M.; Vogtle, F.; Heuze, K.; Pozzo, J.-L.; Valuer, M.; Fages, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3164-3166.
45. (l) D'Aleo, A.; Pozzo, J.-L.; Fages, F.; Schmutz, M.; Gundert, G. M.; Vogtle, F.; Caplard, V.; Zinic, M. Chem. Commun. 2004, 190-191.
46. (m) Suzuki, M.; Sato, T.; Kurose, A.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2741-2745.
47. (n) Suzuki, M.; Sato, T.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2006, 377-379.
48. (o) Suzuki, M.; Sato, T.; Shirai, H.; Hanabusa, K. New. J. Chem. 2006, 30, 1184-1191.
49. (p) Hardy, J. G.; Hirst, A. R.; Ashworth, I.; Brennan, C.; Smith, D. K. Tetrahedron 2007, 63, 7397-7406.
50. (a) Tan, C.; Su, L.; Lu, R.; Xue, P.; Bao, C.; Liu, X.; Zhao, Y. J. Mol. Liq. 2006, 124, 32-36.
51. (b) Suzuki, M.; Owa, S.; Kimura, M.; Kurose, A.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 303-306.
52. (c) Zhan, C.; Gao, P.; Liu, M. Chem. Commun. 2005, 462.
53. (d) Crisp, G. T.; Gore, J. Synth. Commun. 1997, 27, 2203-2215.
54. (e) Pal, A.; Ghosh, K, Y.; Bhattacharya, S. Terahedron 2007, 63, 7334-7348.
55. Fages, F.; Voegtle, F.; Zinic, M. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 77-131.
56. Araki, K.; Yoshikawa, I. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 133-165.
57. Zinic, M.; Veogtle, F.; Fages, F. Top. Curr. Chem. 2005, 256, 39-76.
58. Huang, X.; Weiss, R. G. Tetrahedron 2007, 63, 7375-7385.
59. (a) Love, C. S.; Hirst, A. R.; Chechik, V.; Smith, D. K.; Ashworth, I.; Brennan, C. Langmuir 2004, 20, 6580-6585.
60. (b) Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319-320.
61. (c) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M.; Wright, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011.
62. (d) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5901-5910.
63. (e) Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319-320.
64. (a) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
65. (b) Ryu, S. Y.; Kim, S.; Seo, J.; Kim, Y.-W.; Kwon, O.-H.; Jang, D.-J.; Park, S. Y. Chem. Commun. 2004, 70-71.
66. (c) Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785-788.
67. (a) Shirakawa, M.; Kawano, S.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5037-5044.
68. (b) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Takeuchi, M.; Yamada, S.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 895-899.
69. (c) Jung, J. H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 2393-2398.
70. (d) de Jong, J.; Lucas, J. D. L. N. R.; Kellog, M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278.
71. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. 2004, 116, 1249;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
73. (f) Srivastava, A.; Ghorai, S.; Bhattacharjya, A.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6574-6582.
74. (g) Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149.
75. (h) George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3421.
76. (i) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Srinivasan, S.; Varghese, R. Adv. Mater. 2007, 19, 411-415.
77. (j) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656.
78. (k) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6260-6265.
79. (a) Lin, Y.; Kachar, B.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542-5551.
80. (b) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
81. Brotin, T.; Utermohlen, R.; Fagles, F.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 416-418.
82. Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2003, 1354-1355.
83. Chaibundit, M.; Shao-Min, F.; Booth, H.; Booth, C. Langmuir 2000, 16, 9645-9652.
84. Lee, S. J.; Lee, S. S.; Kim, J. S.; Lee, J. Y.; Jung, J. H. Chem. Mater. 2005, 17, 6517-6520.
85. Garner, M. C.; Terech, P.; Aiiegraud, J-J.; Mistrot, B.; Nguyen, P.; Geyer, d. A.; Rivera, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2173-2179.
86. George, J. S.; Ajayaghosh, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217-3227.
87. (a) Duncan, D. C.; Whitten, D. G. Langmuir 2000, 16, 6445-6452.
88. (b) Hirst, A. R.; Smith, D. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2965-2971.
89. (c) Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Hulst, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2633-2643.
90. (d) Das, A. K.; Manna, S.; Drew, M. G. B.; Malik, S.; Nandi, A. K.; Banerjee, A. Supra. Chem. 2006, 18, 645-655.
91. (e) Maji, S. K.; Malik, S.; Drew, M. G. B.; Nandi, A. K.; Banerjee, A. Tet. Lett. 2003, 44, 4103-4107.
92. (a) Kishore, A. R. FEBS Lett. 1997, 417, 97-100.
93. (b) Chowdhury, S.; Schatte, G.; Kraatz, H-B. Dalton. Trans. 2004, 1726-1730.
94. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741.
95. An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
96. Wang, C.; Zhang, D.; Xiang, J.; Zhu, D. Langmuir 2007, 23, 9195-9200.
97. (a) Smith, A. M.; Williams, R. J.; Tang, C.; Coppo, P.; Collins, F.; Turner, M. L.; Saiani, A.; Ulijn, R. V. Adv. Mater. 2008, 20, 37-41.
98. (b) Ulijn., R. V.; Smith, A. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664-675.
99. Inoue, D.; Suzuki, M.; Hirofusa, S.; Hanabusa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 721-726.