Low molecular weight organogelators from self-assembling synthetic tripeptides with coded amino acids: Morphological, structural, thermodynamic and spectroscopic investigations

Supramolecular Chemistry

Volumn 18, Issue 8, 2006, Pages 645-655

  Das, Apurba K ^a   Manna, Swarup ^a   Drew, Michael G B ^b   Malik, Sudip ^a   Nandi, Arun K ^a   Banerjee, Arindam ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

Fibrillar network; Gel; Peptide; Self assembly

Indexed keywords

EID: 33845780533     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270601035553     Document Type: Article

References (90)

1. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
2. van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263.
3. Gronwald, O.; Snip, E.; Shinkai, S. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 148.
4. Sangeetha, N. M.; Maitra, U. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821.
5. Yoha, K.; Amanokura, N.; Ono, Y.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhout, D. N. Chem. Eur. J. 1995, 5, 2722.
6. Yoza, K.; Ono, Y.; Yoshihara, K.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 907.
7. Makarević, J.; Jokić, M.; Perić, B.; Tomišić, V.; Kojić-Prodić, B.; Žinić, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3328.
8. Schmidt, R.; Michel, M.; Schmutz, M.; Decher, G.; Mésini, P. J. Langmuir 2002, 18, 5668.
9. Schmidt, R.; Adam, F. B.; Michel, M.; Schmutz, M.; Decher, G.; Mésini, P. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3171.
10. Suzuki, M.; Nakajima, Y.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Langmuir 2003, 19, 8622.
11. Suzuki, M.; Nakajima, Y.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1155.
12. Suzuki, M.; Nigawara, T.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4124.
13. Jeong, Y.; Hanabusa, K.; Masunaga, H.; Akiba, I.; Miyoshi, K.; Sakurai, S.; Sakurai, K. Langmuir 2005, 21, 586.
14. Moniruzzaman, M.; Sundarajan, P. R. Langmuir 2005, 21, 3802.
15. George, M.; Weiss, R. G. Langmuir 2002, 18, 7124.
16. Sangeetha, N. M.; Balasubramanian, R.; Maitra, U.; Ghosh, S.; Raju, A. R. Langmuir 2002, 18, 7154.
17. Willemen, H. M.; Marcelis, A. T. M.; Sudhölter, E. J. R.; Bouwman, W. G.; Demé, B.; Terech, P. Langmuir 2004, 20, 2075.
18. Ballabh, A.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Chem. Mater. 2003, 15, 2136.
19. Trivedi, D. R.; Ballabh, A.; Dastidar, P. Chem. Mater. 2003, 15, 3971.
20. Bhattacharya, S.; Krishnan-Ghosh, J. Chem. Commun. 2001, 185.
21. Zhan, C.; Gao, P.; Liu, M. Chem. Commun. 2005, 462.
22. Suzuki, M.; Sato, T.; Kurose, A.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2741.
23. Becerril, J.; Burguete, M. L.; Escuder, B.; Luis, S. V.; Miravet, J. F.; Querol, M. Chem. Commun. 2002, 738.
24. Becerril, J.; Burguete, M. L; Escuder, B.; Galindo, F.; Gavara, R.; Miravet, J. F.; Luis, S. V.; Peris, G. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3879.
25. Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 325, 9902.
26. An, B. -K.; Lee, D. -S.; Lee, J. -S.; Park, Y. -S.; Song, H. -S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232.
27. Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 223, 5148.
28. George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Scheening, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3421.
29. George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217.
30. Xing, B.; Choi, M. -F.; Xu, B. Chem. Commun. 2002, 362.
31. Ihara, H.; Sakurai, T.; Yamada, T.; Hashimoto, T.; Takafuji, M.; Sagawa, T.; Hachisako, H. Langmuir 2002,18, 7120.
32. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 225, 13922.
33. Ziessel, R.; Pickaert, G.; Camerel, F.; Donnio, B.; Guillon, D.; Cesario, M.; Prangé, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 226, 12404.
34. Kuroiwa, K.; Shibata, T.; Takada, A.; Nemoto, N.; Kimizuka, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 226, 2016.
35. Sugiyasu, K.; Numata, M.; Fujita, N.; Park, S. M.; Yun, Y. J.; Kim, B. H.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2004, 1996.
36. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Takeuchi, M.; Yamada, S.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 2, 895.
37. Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2003, 1352.
38. Pozzo, J. -L.; Desvergne, J. -P.; Clavier, G. M.; Bouas-Laurent, H.; Jones, P. G.; Perlstein, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001, 2, 824.
39. Placin, F.; Desvergne, J. -P.; Lassègues, J. -C. Chem. Mater. 2001, 23, 117.
40. Xue, P.; Lu, R.; Li, D.; Jin, M.; Bao, C.; Zhao, Y.; Wang, Z. Chem. Mater. 2004, 26, 3702.
41. Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 223, 8785.
42. Lu, L.; Weiss, R. G. Chem. Commun. 1996, 2029.
43. Lin, Y-c.; Kachar, B.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 222, 5542.
44. George, M.; Snyder, S. L.; Terech, P.; Glinka, C. J.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 225, 10275.
45. George, M.; Weiss, R. G. Chem. Mater. 2003, 25, 2879.
46. Abdallah, D. J.; Lu, L.; Weiss, R. G. Chem. Mater. 1999, 22, 2907.
47. Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Langmuir 2000, 26, 352.
48. Jung, J. H.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Nano Lett. 2001, 2, 145.
49. Jung, J. H.; Kobayashi, H.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Chem. Mater. 2002, 24, 1445.
50. Xue, P.; Lu, R.; Huang, Y.; Jin, M.; Tan, C.; Bao, C.; Wang, Z.; Zhao, Y. Langmuir 2004, 20, 6470.
51. Xue, P.; Lu, R.; Li, D.; Jin, M.; Tan, C.; Bao, C.; Wang, Z.; Zhao, Y. Langmuir 2004, 20, 11234.
52. Shumburo, A.; Biewer, M. C. Chem. Mater. 2002, 24, 3745.
53. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229.
54. Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Praveen, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332.
55. Wilder, E. A.; Wilson, K. S.; Quinn, J. B.; Skrtic, D.; Antonucci, J. M. Chem. Mater. 2005, 27, 2946.
56. Kubo, W.; Kitamura, T.; Hanabusa, K.; Wada, Y.; Yanagida, S. Chem. Commun. 2002, 374.
57. Kanie, K.; Sugimoto, T. Chem. Commun. 2004, 1584.
58. Raj, C. R.; Jana, B. K. Chem. Commun. 2005, 2005.
59. Love, C. S.; Chechik, V.; Smith, D. K.; Wilson, K.; Ashworth, I.; Brennan, C. Chem. Commun. 2005, 1971.
60. Malik, S.; Maji, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, A. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2002, 2, 1177.
61. Maji, S. K.; Malik, S.; Drew, M. G. B.; Nandi, A. K.; Banerjee, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4103.
62. Jayakumar, R.; Murugesan, M.; Asokan, C.; Aulice Scibioh, M. A. Langmuir 2000, 16, 1489.
63. Hanabusa, K.; Matsumoto, Y.; Miki, T.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1401.
64. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadhiri, M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 988.
65. Aggelli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Clarrick, L.; MeLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 11857.
66. Wang, W.; Hecht, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 2760.
67. Maji, S. K.; Drew, M. G. B.; Banerjee, A. Chem. Commun. 2001, 1946.
68. Reches, M.; Gazit, E. Amyloid-J. Protein Fold. Disord. 2004, 11, 81.
69. Aggelli, A.; Bell, M.; Boden, N.; Keen, J. N.; Knowles, P. F.; MeLeish, T. C. B.; Pitkeathly, M.; Radford, S. E. Nature 1997, 386, 259.
70. Lyon, R. P.; Atkins, W. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 223, 4408.
71. Takahashi, A.; Sakai, M.; Kato, T. Polym. J. 1980, 22, 335.
72. Guenet, J. M. Thermoreversible Gelation of Polymers and Biopolymers; Academic press: New York, 1992.
73. Daniel, C.; Dammer, C.; Guenet, J. M. Polym. Commun. 1994, 35, 4243.
74. Dikshit, A. K.; Nandi, A. K. Macromolecules 2000, 33, 2616.
75. Dikshit, A. K.; Nandi, A. K. Macromolecules 1998, 32, 8886.
76. Guenet, G. M.; McKenna, G. B. Macromolecules 1988, 22, 1752.
77. Guenet, G. M. Thermochim. Acta 1996, 284, 67.
78. Moretto, V.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Balaram, H.; Balaram, P. Macromolecules 1989, 22, 2939.
79. Maji, S. K.; Banerjee, R.; Velmurugan, D.; Razak, A.; Fun, H. K.; Banerjee, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 633.
80. Banerjee, A.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1997, 2, 2087.
81. Das, A. K.; Banerjee, A.; Drew, M. G. B.; Haldar, D.; Banerjee, A. Supra. Chem. 2004, 26, 331.
82. Ramachandran, G. N.; Sasisekharan, V. Adv. Protein Chem. 1968, 23, 284.
83. Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595.
84. Tamaru, S.; Luboradzki, R.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2001, 336.
85. Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The Practice Of Peptide Synthesis; Springer: New York, 1984; pp 1-282.
86. Maji, S. K.; Haldar, D.; Drew, M. G. B.; Banerjee, A.; Das, A. K.; Banerjee, A. Tetrahedron 2004, 60, 3251.
87. Das, A. K.; Banerjee, A.; Drew, M. G. B.; Ray, S.; Haldar, D.; Banerjee, A. Tetrahedron 2005, 62, 5027.
88. Kabsh, W. J. Appl. Cryst. 1988, 22, 916.
89. Sheldrick, G. M. Acta. Crystallogr. Sect. A Fundam. Crystallogr. 1990, 46, 467.
90. Sheldrick, G. M. Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Germany, 1993.