Regioselective synthesis of oxepin and oxocin annulated quinoline heterocycles by ring-closing metathesis

Letters in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2008, Pages 169-173

  Majumdar, Krishna C ^a   Debnath, Pradip ^a   Taher, Abu ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

Grubb's catalyst; Oxepine; Oxocine; Quinoline derivatives; Ring closing metathesis

Indexed keywords

EID: 50149118620     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017808783955871     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Michael, J. P.; Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 603;
2. (b) Michael, J. P. Nat. Prod Rep., 2004, 21, 650.
3. (a) Larsen, R. D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carrol, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Labelle, M.; Gauthier, J. Y.; Xiang, Y.-B.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 3398;
4. (b) Chen, Y.-L.; Fang, K. -C.; Sheu, J. -Y.; Hsu, S. -L.; Tzeng, C. -C. J. Med. Chem., 2001, 44, 2374;
5. (c) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 605.
6. (a) Maguire, M. P.; Sheets, K. R.; McVety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A. J. Med Chem., 1994, 37, 2129;
7. (b) Kalluraya, B.; Sreenivasa, S. Farmaco, 1998, 53, 399;
8. (c) Dube, D.; Blouin, M.; Brideau, C.; Chan, C. -C.; Desmarais, S.; Ethier, D.; Falgueyret, J. -P.; Friesen, R. W.; Girard, M.; Girard, Y.; Guay, J.; Riendeau, D.; Tagari, P.; Young, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1255.
9. (a) Pozzo, J. L.; Samat, A.; Guglielmeth, R.; Dubest, R.; Aubard, J. Helv. Chim. Acta, 2004, 80, 725;
10. (b) Morel, A. F.; Larghi, E. L. Tetrahedron Asymmetry, 2004, 15, 9;
11. (c) Wang, Y. G.; Lin, X. -F.; Cui, S. -U. Synlett., 2004, 1175;
12. (d) Bowman, R. M.; Grundon, M. F.; James, K. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1973, 10, 1055.
13. (a) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res., 1995, 28, 446;
14. (b) Schrock, R. R. Top. Organomet. Chem., 1998, 1, 1;
15. (c) Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141;
16. (d) Mori, M. Top. Organomet. Chem., 1998, 1, 133;
17. (e) Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev., 2004, 104, 1317.
18. (a) Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vols. 1-3;
19. For recent reviews, see: (b) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res., 2001, 34, 18;
20. (c) Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev., 2004, 104, 2199;
21. (d) Otterlo, W. A. L.; Morgans, L. G. Mandeley, S. Kuzvidza, S. Moleele, N. Thornton, C. B. de Koning, Tetrahedron, 2005, 61, 7746;
22. (e) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2036;
23. (d) Schrock, R. R. Top. Organomet. Chem., 1998, 1, 1;
24. (e) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron, 1998, 54, 4413;
25. (f) Lee, C. L. K.; Loh, T. P. Org. Lett., 2005, 7, 2965.
26. (a) Majumdar, K. C.; Rahaman, H.; Muhuri, S.; Roy, B. Synlett., 2006, 466;
27. (b) Majumdar, K. C.; Rahaman, H.; Islam, R.; Roy, B. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2111;
28. (c) Majumdar, K. C.; Rahaman, H.; Islam, R.; Roy, B. Chem. Lett., 2006, 35(12), 1430;
29. (d) Majumdar, K. C.; Maji, P. K.; Rahaman, H.; Roy, B. Lett. Org. Chem., 2006, 3, 845;
30. (e) Majumdar, K. C.; Islam, R.; Rahaman, H.; Roy, B. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2393.
31. (a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 2039;
32. (b) Belderrain, T. R.; Grubbs, R. H. Organometallics, 1997, 16, 4001;
33. (c) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett., 1999, 1, 953;
34. (d) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 100.
35. (a) Martin, S. F.; Deiters, A.; Chem. Rev., 2004, 104, 2199;
36. (b) Felpin, F. -X; Girard, S.; Thanh, G. V.; Robins, R. J.; Villeras, J.; Lebreton, J. J. Org. Chem., 2001, 66, 6305;
37. (c) Yang, Q.; Xiao, W. J.; Yu, Z. Org. Lett., 2005, 7, 871;
38. (d) Matteis, V. D.; Delft, F. L. V.; Jakobi, H.; Lindell, S.; Tiebes, J.; Rutjes, F. P. J. T. J. Org. Chem., 2006, 71, 7527;
39. (e) Felpin, F. -X.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem., 2003, 3693.
40. (a) For recent example see: (a) Oren, S.; Wilson, C.; Tomas, N. R. Org. Lett., 2005, 7, 3521;
41. (b) Evans, P.; Grigg, R.; Monteith, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5247.