Theoretical investigation of nitration and nitrosation of dimethylamine by N2O4

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 30, 2008, Pages 7098-7105

  Lv, Chun Lin ^a   Liu, Yong Dong ^a   Zhong, Rugang ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL REACTIONS; MOLECULAR BIOLOGY; NITRATION; NITROGEN; NONMETALS; ORGANIC COMPOUNDS; OXYGEN;

DELETERIOUS EFFECTS; DIMETHYLAMINE; NITROSATION; OXYGEN SPECIES; REACTIVE NITROGEN;

AMINATION;

EID: 49349116606     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8029924     Document Type: Article

References (61)

1. Grisham, M. B.; Jourd'Heuil, D.; Wink, D. A. Am. J. Physiol. 1999, 39, G315.
2. Mak, A. M.; Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 192.
3. Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 277, C1424.
4. Rubbo, H.; Darley-Usmar, V.; Freeman, B. A. Chem. Res. Toxicol. 1996. 9, 809.
5. Stamler, J. S.; Singel, D. J.; Loscalzo, J. Science 1992, 258, 1898.
6. Sawa, T.; Ohshima, H. Nitric Oxide Biol. Chem. 2006, 14, 91.
7. Laval, F.; Wink, D. A. Carcinogenesis 1994, 15, 443.
8. Wink, D. A.; Vodovotz, Y.; Laval, J.; Laval, F.; Dewhirst, M. W.; Mitchell, J. B. Carcinogenesis 1998, 9, 711.
9. Cook, J. A.; Krishna, M. C.; Pacelli, R.; DeGraff, W.; Liebmann, J.; Russo, A.; Mitchell, J. B.; Wink, D. A. Br. J. Cancer 1997, 76, 325.
10. Wink, D. A.; Cook, J. A.; Christodoulou, D.; Krishna, M. C.; Pacelli, R.; Kim, S.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Vodovotz, Y.; Russo, A.; Mitchell, J. B. Nitric Oxide Biol. Chem. 1997, 7, 3.
11. Dedon, P. C.; Tannenbaum, S. R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 423, 12.
12. Suzuki, T.; Mower, H. F.; Friesen, M. D.; Gilibert, I.; Sawa, T.; Ohshima, H. Free Radical Bio. Med. 2004, 37, 671.
13. Wink, D. A.; Kasprzak, K. S.; Maragos, C. M.; Elespuru, R. K.; Misra, M.; Dunams, T. M.; Cebula, T. A.; Koch, W. H.; Andrews, A. W.; Allen, J. S.; Keefer, L. K. Science 1991, 254, 1001.
14. Burney, S.; Caulfield, J. L.; Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Mutat. Res. 1999, 424, 37.
15. Szabo, C.; Ohshima, H. Nitric Oxide Biol. Chem. 1997, 1, 373.
16. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem. J. 1996, 313, 17.
17. Davis, K. L.; Martin, E.; Turko, I. V.; Murad, F. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 203.
18. Ohshima, H.; Yermilov, V.; Yoshie, Y.; Rubio, J. Advances in DNA Damage and Repair; Plenum Publishers: New York, 1999; p 329.
19. Masuda, M.; Nishino, H.; Ohshima, H. Chem-Biol. Interact. 2002, 139, 187.
20. Blanchard, B.; Dendane, M.; Gallard, J. F.; Levin, C. H.; Karim, A.; Payen, D.; Launay, J. M.; Ducrocq, C. Oxidation. Nitric Oxide Biol Chem. 1997, 1, 442.
21. Lakshmi, V. M.; Hsu, F. F.; Zenser, T. V. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1059.
22. Masuda, M.; Mower, H. F.; Pignatelli, B.; Celan, I.; Friesen, M. D.; Nishino, H.; Ohshima, H. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 301.
23. Lakshmi, V. M.; Hsu, F. F.; Davis, B. B.; Zenser, T. V. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 312.
24. Challis, B. C.; Shuker, D. E.; Fine, D. H.; Golf, E. U.; Hoffman, G. A. IARC Scientific Publication 1982, 41, 11.
25. Tsai, H. H.; Hamilton, T. P.; Tsai, J. H. M.; Woerd, M.; Harrison, J. G.; Jablonsky, M. J.; Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15087.
26. Musaev, D. G.; Geletii, Y. V.; Hill, C. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5862.
27. Satarug, S.; Haswell-Elkins, M. R.; Tsuda, M.; Mairiang, P.; Sithithaworn, P.; Mairiang, E.; Esumi, H.; Sukprasert, S.; Yongvanit, P.; Elkins, D. B. Carcinogenesis 1996, 17, 1075.
28. Miranda, K. M.; Espey, M. G.; Yamada, K.; Krishna, M.; Ludwick, N.; Kim, S.; Jourd'heuili, D.; Grishami, M. B.; Feelischi, M.; Fukuto, J. M.; Wink, D. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1720.
29. Houk, K. N.; Condroski, K. R.; Pryor, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13002.
30. Pryor, W. A.; Squadrito, G. L. Am. J. Phys. 1995, 268, L699.
31. Pimentel, A. S.; Lima, F. C. A.; Silva, A. B. F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2913.
32. Choi, J.; Valentine, R. L. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 4871.
33. Goldstein, S.; Czapski, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12078.
34. Grätzel, M.; Henglein, A.; Lilie, J.; Beck, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 646.
35. Richeson, C. E.; Mulder, P.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7211.
36. Tsang, W.; Herron, J. T. J. Phys. Chem. Ref. Data 1991, 20, 609.
37. Zhao, Y. L.; Houk, K. N.; Olson, L. P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5864.
38. Louis, R. V.; Kcrawford, B. J. Chem. phys. 1965, 42, 857.
39. Forney, D.; Thompson, W. E.; Jacox, M. E. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7393.
40. Wang, J.; Voss, M. R.; Busse, H.; Koel, B. E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4693.
41. Wang, J.; Koel, B. E. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8573.
42. White, E. H.; Feldman, W, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5832.
43. Roncone, R.; Barbieri, M.; Monzani, E.; Casella, L. Coordin. Chem. Rev. 2006, 250, 1286.
44. Zhao, Y. L.; Garrison, S. L.; Gonzalez, C.; Thweatt, W. D.; Marquez, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2200.
45. Lv, C. L.; Liu, Y. D.; Wang, Y. H.; Zhong, R. G. Acta Chim. Sin. 2007, 65, 1568.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
49. (a) Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
50. (b) See Gaussian thermochemistry white papers and technical notes, http://www.gaussian.com/gwhitepap/thermo.htm.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
53. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
54. Steel, W. H.; Walker, R. A. Nature 2003, 424, 296.
55. Ornellas, F. R.; Resende, S. M.; Machado, F. B. C.; Roberto-Neto, O. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4060.
56. Pimentel, A. S.; Lima, F. C. A.; Silva, A. B. F. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 47.
57. Kato, T. J. Chem. Phys. 2004, 120, 10127.
58. Lv, C. L.; Liu, Y. D.; Zhong, R. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 802, 1.
59. Eisfeld, W.; Maurer, G. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5716.
60. Lamarche, O.; Platts, J. A.; Hersey, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 848.
61. Lv, C L.; Liu, Y. D.; Zhong, R. G. Theor. Chem. Acc 2007, 118, 973.