Effect of loop orientation on quadruplex - TMPyP4 interaction

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 27, 2008, Pages 8151-8159

  Arora, Amit ^a   Maiti, Souvik ^a  

^a CSIR INSTITUTE OF GENOMICS AND INTEGRATIVE BIOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; FLOW INTERACTIONS; LIGANDS; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS;

BINDING AFFINITIES; DNA QUADRUPLEXES; G-QUADRUPLEX; G-QUADRUPLEXES; PORPHINE; PREFERENTIAL BINDING; PYRIDYL; QUADRUPLEX FORMING SEQUENCES; SMALL MOLECULES; TETRAKIS;

MOLECULAR ORIENTATION;

EID: 49149107193     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711608y     Document Type: Article

References (56)

1. Gellert, M.; Lipsett, M. N.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 1962, 48, 2013.
2. Salvati, E.; Leonetti, C.; Rizzo, A.; Scarsella, M.; Mottolese, M.; Galati, R.; Sperduti, I.; Stevens, M. F.; D'Incalci, M.; Blasco, M.; Chiorino, G.; Bauwens, S.; Horard, B.; Gilson, E.; Stoppacciaro, A.; Zupi, G.; Biroccio, A. J. Clin. Invest. 2007, 117, 3236.
3. Phatak, P.; Cookson, J. C.; Dai, F.; Smith, V.; Gartenhaus, R. B.; Stevens, M. F.; Burger, A. M. Br. J. Cancer 2007, 96, 1223.
4. Rankin, S.; Reszka, A. P.; Huppert, J.; Zloh, M.; Parkinson, G. N.; Todd, A. K.; Ladame, S.; Balasubramanian, S.; Neidle, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10854.
5. Dai, J.; Dexheimer, T. S.; Chen, D.; Carver, M.; Ambras, A.; Jones, R. A.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1096.
6. Cogoi, S.; Xodo, L. E. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2536.
7. Khateb, S.; Weisman-Shomer, P.; Hershco-Shani, I.; Ludwig, A. L.; Fry, M. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 5775.
8. Salas, T. R.; Petruseva, I.; Lavrik, O.; Bourdoncle, A.; Mergny, J. L.; Favre, A.; Saintomé, C. Nucleic Acid Res. 2006, 34, 4857.
9. Sharma, S.; Doherty, K. M.; Brosh, R. M., Jr Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2005, 3, 183.
10. Martins, C.; Gunaratnam, M.; Stuart, J.; Makwana, V.; Greciano, O.; Reszka, A. P.; Kelland, L. R.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2293.
11. Moore, M. J.; Schultes, C. M.; Cuesta, J.; Cuenca, F.; Gunaratnam, M.; Tanious, F. A.; Wilson, W. D.; Neidle, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 582.
12. Casals, J.; Debéthune, L.; Alvarez, K.; Risitano, A.; Fox, K. R.; Grandas, A.; Pedroso, E. Bioconjug. Chem. 2006, 17, 1351.
13. Gonçalves, D. P.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S.; Sanders, J. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3337.
14. Wei, C.; Jia, G.; Yuan, J.; Feng, Z.; Li, C. Biochemistry 2006, 45, 6681.
15. Mita, H.; Ohyama, T.; Tanaka, Y.; Yamamoto, Y. Biochemistry 2006, 45, 6765.
16. Han, H.; Langley, D. R.; Rangan, A.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8902.
17. Han, F. X.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3561.
18. Anantha, N. V.; Azam, M.; Sheardy, R. D. Biochemistry 1998, 37, 2109.
19. Wheelhouse, R. T.; Sun, D.; Han, H.; Han, F. X.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3261.
20. Koeppel, F.; Riou, J. F.; Laoui, A.; Mailliet, P.; Arimondo, P. B.; Labit, D.; Petitgenet, O.; Hélène, C.; Mergny, J. L. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1087.
21. Rosu, F.; De Pauw, E.; Guittat, L.; Alberti, P.; Lacroix, L.; Mailliet, P.; Riou, J. F.; Mergny, J. L. Biochemistry 2003, 42, 10361.
22. Sun, D.; Thompson, B.; Cathers, B. E.; Salazar, M.; Kerwin, S. M.; Trent, J. O.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2113.
23. Fedoroff, O. Yu.; Salazar, M.; Han, H.; Chemeris, V. V.; Kerwin, S. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1998, 37, 12367.
24. Gomez, D.; Wenner, T.; Brassart, B.; Douarre, C.; O' Donohue, M. F.; El Khoury, V.; Shin-Ya, K.; Morjani, H.; Trentesaux, C.; Riou, J. F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 38721.
25. Tauchi, T.; Shin-ya, K.; Sashida, G.; Sumi, M.; Okabe, S.; Ohyashiki, J. H.; Ohyashiki, K. Oncogene 2006, 25, 5719.
26. Tahara, H.; Shin-Ya, K.; Seimiya, H.; Yamada, H.; Tsuruo, T.; Ide, T. Oncogene 2006, 25, 1955.
27. Binz, N.; Shalaby, T.; Rivera, P.; Shin-ya, K.; Grotzer, M. A. Eur. J. Cancer 2005, 47, 2873.
28. Rezler, E. M.; Seenisamy, J.; Bashyam, S.; Kim, M. Y.; White, E.; Wilson, W. D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9439.
29. Gomez, D.; Paterski, R.; Lemarteleur, T.; Shin-Ya, K.; Mergny, J. L.; Riou, J. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 41487.
30. Berg, K.; Seibo, P. K.; Weyergang, A.; Dietze, A.; Prasmickaite, L.; Bonsted, A.; Engesaeter, B. O.; Angell-Petersen, E.; Warloe, T.; Frandsen, N.; Høgset, A. J. Microsc 2005, 278, 133.
31. Nyman, E. S.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol, B 2004, 73, 1.
32. Han, F. X.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3561.
33. Haq, I.; Trent, J. O.; Chowdhry, B. Z.; Jenkins, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1768.
34. Parkinson, G. N.; Ghosh, R.; Neidle, S. Biochemistry 2007, 46, 2390.
35. Izbicka, E.; Wheelhouse, R. T.; Raymond, E.; Davidson, K. K.; Lawrence, R. A.; Sun, D.; Windle, B. E.; Hurley, L. H.; Von Hoff, D. D. Cancer Res. 1999, 59, 639.
36. Izbicka, E.; Nishioka, D.; Marcell, V.; Raymond, E.; Davidson, K. K.; Lawrence, R. A.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H.; Wu, R. S.; Von Hoff, D. D. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 355.
37. Han, H.; Hurley, L. H.; Salazar, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 537.
38. Sun, D.; Thompson, B.; Cathers, B. E.; Salazar, M.; Kerwin, S. M.; Trent, J. O.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2113.
39. Arthanari, H.; Basu, S.; Kawano, T. L.; Bolton, P. H. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3724.
40. Li, Y.; Geyer, R.; Sen, D. Biochemistry 1996, 35, 6911.
41. Hurley, L. H.; Von Hoff, D. D.; Siddiqui-Jain, A.; Yang, D. Semin Oncol. 2006, 33, 498.
42. Huppert, J. L.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2908.
43. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villaffranca, Biochemistry 1983, 22, 2406.
44. Chaires, J. B. Methods Enzymol. 2001, 340, 3.
45. Cantor, C. R.; Schimmel, P. R. Biophysical Chemistry; W. H. Freeman: San Fransisco, CA, 1980; Vol 2.
46. McGhee, J. D.; von Hippel, P. H. J. Mol. Biol. 1974, 86, 469.
47. Ghazaryan. A. A.; Dalvan, Y. B.: Haroutiunian. S. G.; Tikhomirova, A.; Taulier, N.; Wells, J. W.; Chalikian, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1914.
48. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Gaw, H. Y.; Patel, D. J. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167.
49. Ambras, A.; Chen, D.; Dai, J.; Jones, R. A.; Yang, D. Biochemistry 2005, 44, 2048.
50. Phan, A. T.; Modi, Y. S.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8710.
51. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Burge, S.; Neidle, S.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4386.
52. Wang, Y.; Patel, D. J. Structure 1993, 7, 263.
53. Ambrus, A.; Chen, D.; Dai, J.; Bialis, T.; Jones, R. A.; Yang, D. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2723.
54. Qi, J.; Shafer, R. H. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3185.
55. He, Y.; Neumann, R. D.; Panyutin, I. G. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 5359.
56. McElligott, R.; Wellinger, R. J. EMBO J. 1997, 16, 3705.