Chemical constituents of aristolochia constricta: Antispasmodic effects of its constituents in guinea-pig ileum and isolation of a diterpeno-lignan hybrid

Journal of Natural Products

Volumn 71, Issue 7, 2008, Pages 1167-1172

  Zhang, Gang ^a   Shimokawa, Satoko ^a   Mochizuki, Matsuri ^a   Kumamoto, Takuya ^a   Nakanishi, Waka ^a   Watanabe, Toshiko ^a   Ishikawa, Tsutomu ^a   Matsumoto, Kenjiro ^b   Tashima, Kimihito ^b   Horie, Syunji ^b   Higuchi, Yoshihiro ^c   Dominguez, Oswaldo Pesantes ^d  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b JOSAI INTERNATIONAL UNIVERSITY   (Japan)

^c Shiratori Pharmaceutical Co Ltd   (Japan)

^d UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL   (Ecuador)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,7 DIMETHYL 6 METHOXY 1 TETRALONE; 9 (KAUR 15 EN 17 OXYL)CUBEBIN; ACETYLCHOLINE; ALCOHOL; ARISTELEGONE A; ARISTOLOCHIC ACID; ARISTOLOLACTAM; BETA SITOSTEROL GLYCOSIDE; CADALENE; CARCINOTOXIN; CEPHARANONE B; CHLOROFORM; CUBEBIN; DIHYDROCUBEBIN; DITERPENE; HAPLOMYRFOLOL; HEXANE; HINOKININ; KAUR 15 EN 17 OL; KAURAN 16ALPHA,17 DIOL; KAURAN 16ALPHA,17,18 TRIOL; KAURENOIC ACID; LIGNAN; N FERULOYLTYRAMINE; NEPHROTOXIC AGENT; PLUVIATOLIDE; SPASMOLYTIC AGENT;

ANIMAL TISSUE; ARISTOLOCHIA CONSTRICTA; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CONTROLLED STUDY; DRUG EFFECT; DRUG ISOLATION; ELECTROSTIMULATION; GUINEA PIG; ILEUM; MEDICINAL PLANT; NONHUMAN; SMOOTH MUSCLE CONTRACTION;

4-BUTYROLACTONE; ANIMALS; ARISTOLOCHIA; DIOXOLES; DITERPENES; ECUADOR; GUINEA PIGS; ILEUM; LIGNANS; MEDICINE, TRADITIONAL; PARASYMPATHOLYTICS; PLANTS, MEDICINAL; STEREOISOMERISM;

ARISTOLOCHIA CONSTRICTA; CAVIA;

EID: 49049104386     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np800041t     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Velasco, J. Historia del Rein de Quito, La Historia Nature; Empresa Editoria El Comercio: Quito, Ecuador, 1946, Vol. 1.
2. (b) Branch, L. C.; da Silva, M. F. Acta Amazonica 1983, 13, 737-797.
3. (c) Montes, M.; Wilkomirsky, T. Medicina Traditional Chile; Editorial de la Universidad de Concepcion: Chile, 1985; pp 15, 23, 52.
4. (d) Wu, T.-S.; Damu, A. G.; Su, C.-R.; Kuo, P.-C. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 594-624.
5. (a) Rastrelli, L.; Capasso, A.; Pizza, C.; Tommasi, N. D. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1065-1069.
6. (b) Tommasi, N. D.; Rastrelli, L.; Simone, F. D. Nat. Prod. Lett. 1998, 11, 263-270.
7. (c) Capasso, A.; Tommasi, N. D.; Rastrelli, L.; Simone, F. D. Phytother. Res. 2000, 14, 653-655.
8. (d) Capasso, A.; Aquino, R.; Tommasi, N. D.; Piacente, S.; Rastrelli, L.; Pizza, C. Curr. Med. Chem. 2002, 2, 1-15.
9. (e) Capasso, A.; Piacente, S.; Tommasi, N. D.; Rastrelli, L.; Pizza, C. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 807-812.
10. (a) Pascoli, I. C. D.; Nascimento, I. R.; Lopes, L. M. X. Phytochemistry 2006, 67, 735-742.
11. (b) Matsuda, H.; Kawaguchi, Y.; Yamazaki, M.; Hirata, N.; Naruto, S.; Asanuma, Y.; Kaihatsu, T.; Kubo, M. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 1611-1616.
12. (a) Takaku, N.; Choi, D. H.; Mikame, K.; Okunishi, T.; Suzuki, S.; Ohashi, H.; Umezawa, T.; Shimada, M. J. Wood Sci. 2001, 47, 476-482.
13. (b) da Silva, R.; de Souza, G. H. B.; da Silva, A. A.; de Souza, V. A.; Pereira, A. C.; Royo, V.; de A., E; Silva, M. L. A.; Donate, P. M.; Araújo, A. L. S.; de, M.; Carvalho, J. C. T.; Bastos, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1033-1037.
14. (a) Lin, W. H.; Fang, J. M.; Cheng, Y. S. Phytochemistry 1999, 50, 653-658.
15. (b) Corrie, J. E.T.; Green, G. H.; Ritchie, E.; Taylor, W. C. Aust. J. Chem. 1970, 23, 133-145.
16. Gozler, B.; Rentsch, D.; Gozler, T.; Unver, N.; Hesse, M. Phytochemistry 1996, 42, 695-699.
17. (a) Tillekeratne, L. M. V.; Jayamanne, D. T.; Weerasuria, K. D. V.; Gunatilaka, A. A. L. Phytochemistry 1982, 21, 476-478.
18. (b) Koul, S. K.; Taneia, S. C.; Pushpangadan, P.; Dhar, K. L. Phytochemistry 1988, 27, 1479-1482.
19. Blumenthal, E. E.; da, A.; da Silva, M. S.; Yoshida, M. Phytochemistry 1997, 46, 745-749.
20. (a) Lopes, L. M. X.; Bolzani, V. S.; Trevisan, L. M. V.; Grigolli, T. M. Phytochemistry 1990, 29, 660-662.
21. (b) Kitajima, J.; Noda, N.; Ida, Y.; Komori, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3922-3931.
22. (a) Cai, X. F.; Shen, G.; Dat, N. T.; Kang, O. H.; Lee, Y. M.; Lee, J. J.; Kim, Y. H. Arch. Pharm. Res. 2003, 26, 731-734.
23. (b) Dang, N. H.; Zhang, X. F.; Zheng, M. S.; Son, K. H.; Chang, H. W.; Kim, H. P.; Bae, K. H.; Kang, S. S. Arch. Pharm. Res. 2005, 28, 28-33.
24. Zhao, Q. S.; Tian, J.; Yue, J. M.; Chen, S. N.; Lin, Z. W.; Sun, H. D. Phytochemistry 1998, 48, 1025-1029.
25. Briggs, L. H.; White, G. W. Tetrahedron 1975, 31, 1311-1314.
26. Bohlmann, F.; Zdero, C.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1982, 21, 2035-2040.
27. Kupchan, S. M.; Merianos, J. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 3735-3738.
28. (a) Priestap, H. A. Phytochemistry 1985, 24, 849-852.
29. (b) Crohare, R.; Priestap, H. A.; Fariña, M.; Cedola, M.; Rúveda, E. A. Phytochemistry 1974, 13, 1957-1962.
30. Junior, J. X. A.; Chaves, M. C. O.; Cunha, E. V. L.; Gray, A. I. Biochem. Syst. Ecol. 1999, 27, 325-327.
31. Wu, T. S.; Tsai, Y. L.; Damu, A. G.; Kuo, P. C.; Wu, P. L. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1522-1523.
32. Yun, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 767-774.
33. Lorenzo, S. N.; John, P. B.; Griselda, E. B.; Xorge, A. D.; Julia, V. S. Flavour Frag. J. 1997, 12, 401-403.
34. Chang, I. M.; Yun, H. S.; Yamasaki, K. Kor. J. Pharmacog. 1981, 12, 12-24.
35. (a) Fukuda, N.; Yonemitsu, M.; Kimura, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 156-161.
36. (b) Tanaka, H.; Nakamura, T.; Ichino, K.; Ito, K. Phytochemistry 1989, 28, 2516-2517.
37. (a) Arlt, V. M.; Stiborova, M.; Schmeiser, H. H. Mutagenesis 2002, 17, 265-277.
38. (b) Qiu, Q.; Liu, Z. H.; Chen, H. P.; Yin, H. L.; Li, L. S. Acta Pharmacol. Sin. 2000, 21, 1129-1135.
39. (c) Manchang, L.; Maruyama, S.; Mizuno, M.; Morita, Y.; Hanaki, S.; Yuzawa, Y.; Matsuo, S. Clin. Exp. Nephrol. 2003, 7, 186-194.
40. Schmeise, H. H.; Pool, B. L.; Wiessler, M. Carcinogesis (London) 1986, 7, 59-63.
41. Nascimento, I. R.; Lopes, L. M. X. Phytochemistry 2003, 63, 953-957.
42. (a) Zamilpa, A.; Tortoriello, J.; Navarro, V.; Delgado, G.; Alvarez, L. Planta Med. 2002, 68, 281-283.
43. (b) Ambrosio, S. R.; Tirapelli, C. R.; Coutinho, S. T.; de Oliveira, D. C. R.; de Oliveira, A. M.; da Costa, F. B. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 1407-1413.
44. (c) Tirapelli, C. R.; Ambrosio, S. R.; Coutinho, S. T.; de Oliveira, D. C. R.; da Costa, F. B.; de Oliveira, A. M. J. Pharm. Pharmacol. 2005, 57, 997-1004.
45. (a) Morales, A.; Perez, P.; Mendoza, R.; Compagnone, R.; Suarez, A. I.; Arvelo, F.; Ramirez, J. L.; Galindo-Castro, I. Cancer Lett. 2005, 218, 109-116.
46. (b) Henry, G. E.; Adams, L. S.; Rosales, J. C.; Jacobs, H.; Heber, D.: Seeram, N. P. Cancer Lett. 2006, 244, 190-194.
47. Na, M.; Oh, W. K.; Kim, Y. H.; Cai, X. F.; Kim, S.; Kim, B. Y.; Ahn, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3061-3064.
48. Cavalcanti, B. C; Costa-Lotufo, L. V.; Moraes, M. O.; Burbano, R. R.; Silveira, E. R.; Cunha, K. M. A.; Rao, V. S. N.; Moura, D. J.; Rosa, R. M.; Henriques, J. A. P.; Pessoa, C. Food Chem. Toxicol. 2006, 44, 388-392.
49. (a) Boakye-Yiadom, K.; Fiagbe, N. I.; Aymin, J. S. Llyodia 1977, 40, 543-545.
50. (b) Davino, S. C.; Giesbrecht, A. M.; Roque, N. F. Braz. J. Med. Biol. Res. 1989, 22, 1127-1129.
51. (c) Batista, R.; Chiari, E.; de Oliveira, A. B. Planta Med. 1999, 65, 283-284.
52. (d) Wilkens, M.; Alarcon, C.; Urzua, A.; Mendoza, L. Planta Med. 2002, 68, 452-454.
53. (e) Cotoras, M.; Folch, C.; Mendoza, L. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 2821-2826.
54. (a) Costa-Lotufo, L. V.; Cunha, G. M. A.; Farias, P. A. M.; Viana, G. S. B.; Cunha, K. M. A.; Pessoa, C.; Moraes, M. O.; Silveira, E. R.; Gramosa, N. V.; Rao, V. S. N. Toxicon 2002, 40, 1231-1234.
55. (b) Mongelli, E.; Pomilio, A. B.; Sanchez, J. B.; Guerra, F. M.; Massanet, G. M. Phytother. Res. 2002, 16, 387-388.
56. Valencia, A.; Wens, A.; Ponce-Monter, H.; Pedron, N.; Gallegos, A. J.; Quijane, A. J.; Calderon, J.; Gomez, F.; Rios, T. J. Ethnopharmacol. 1986, 18, 89-94.
57. (a) Bastos, J. K.; de Albuquerque, S.; Silva, M. L. A. Planta Med. 1999, 65, 541-544.
58. (b) de Souza, V. A.; da Silva, R.; Pereira, A. C.; Royo, V.; de A.; Saraiva, J.; Montanheiro, M.; de Souza, G. H. B.; da Silva Filho, A. A.; Grando, M. D.; Donate, P. M.; Bastos, J. K.; Albuquerque, S.; E Silva, M. L. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 303-307.
59. (c) Saraiva, J.; Vega, C.; Rolon, M.; da Silva, R.; E Silva, M. L. A.; Donate, P. M.; Bastos, J. K.; Gomez-Barrio, A.; de Albuquerque, S. Parasitol. Res. 2007, 100, 791-795.
60. (a) Borsato, M. L. C.; Grael, C. F. F.; Souza, G. E. P.; Lopes, N. P. Phytochemistry 2000, 55, 809-813.
61. (b) de Souza, G. H. B.; da Silva Filho, A. A.; de Souza, V. A.; Pereira, A. C.; Royo, V.; de, A.; E Silva, M. L. A.; da Silva, R.; Donate, P. M.; Carvalho, J. C. T.; Bastos, J. K. Farmaco. 2004, 59, 55-61.
62. (c) Silva, R.; de Souza, G. H. B.; da Silva, A. A.; de Souza, V. A.; Pereira, A. C.; Royo, V.; de A., E; Silva, M. L. A.; Donate, P. M.; de Matos Araujo, A. L. S.; Carvalho, J. C. T.; Bastos, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1033-1037.
63. Bastos, J. K.; Carvalho, J. C. T.; de Souza, G. H. B.; Pedrazzi, A. H. P.; Sarti, S. J. J. Ethnopharmacol. 2001, 75, 279-282.
64. Medola, J. F.; Cintra, V. P.; Silva, E. P. P.; Royo, V.; de, A.; da Silva, R.; Saraiva, J.; de Albuquerque, S.; Bastos, J. K.; E Silva, M. L. A.; Tavares, D. C. Food Chem. Toxicol. 2007, 45, 638-642.
65. E Silva, M. L. A.; Coimbra, H. S.; Pereira, A. C.; Almeida, V. A.; Lima, T. C.; Costa, E. S.; Vinholis, A. H. C.; Royo, V.; de; A.; Silva, R.; da Silva Filho, A. A.; Cunha, W. R.; Furtado, N. A. J. C.; Martins, C. H. G.; Carvalho, T. C.; Bastos, J. K. Phytother. Res. 2007, 21, 420-422.
66. (a) Huang, J. M.; Nakade, K.; Kondo, M.; Yang, C. S.; Fukuyama, Y. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 133-136.
67. (b) Lin, R-.W.; Tsai, I-.L.; Duh, C-.Y.; Lee, K-.H.; Chen, I-.S. Planta Med. 2004, 70, 234-238.
68. Ikeda, R.; Nagao, T.; Okabe, H.; Nakano, Y.; Matsunaga, H.; Katano, M.; Mori, M. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 875-878.
69. Huang, R. L.; Huang, Y. L.; Ou, J. C.; Chen, C. C.; Hsu, F. L.; Chang, C. Phytother. Res. 2003, 17, 449-453.
70. Nascimento, I. R.; Murata, A. T.; Bortoli, S. A.; Lopes, L. M. Pest Manag. Sci. 2003, 60, 413-416.
71. Usia, T.; Watabe, T.; Kadota, S.; Tezuka, Y. Life Sci. 2005, 76, 2381-2391.
72. Hirata, N.; Naruto, S.; Ohguchi, K.; Akao, Y.; Nozawa, Y.; Iinuma, M.; Matsuda, H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4897-4902.
73. Hayashi, J.; Sekine, T.; Deguchi, S.; Lin, Q.; Horie, S.; Tsuchiya, S.; Yano, S.; Watanabe, K.; Ikegami, F. Phytochemistry 2002, 59, 513-519.