Intra- and intermolecular C(sp2)-H⋯O hydrogen bonds in a series of isobenzofuranone derivatives: Manifestation and energetics

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2008, Pages 3689-3699

  Niebel, Claude ^a   Lokshin, Vladimir ^a   Sigalov, Mark ^b   Krief, Pnina ^b   Khodorkovsky, Vladimir ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^b BEN GURION UNIVERSITY OF THE NEGEV   (Israel)

Author keywords

Density functional calculations; Hydrogen bonds; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 48549085625     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800357     Document Type: Article

References (55)

1. a) G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997;
2. b) S. Scheiner, Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997;
3. c) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 1999;
4. d) Hydrogen Bonding - New Insights (Ed.: S. J. Grabowski), Springer, Berlin, 2006.
5. a) A. Allerhand, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715-1723;
6. b) R. D. Green, Hydrogen Bonding by C-H Groups, Wiley Interscience, New York, 1973.
7. a) D. E. Woon, P. Zeng, D. R. Beck, J. Chem. Phys. 1990, 93, 7808-7812;
8. b) M. M. Szczesniak, G. Chalasinski, S. M. Cybulski, P. Cieplak, J. Chem. Phys. 1993, 98, 3078-3089;
9. c) J. J. Novoa, F. Mota, Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 23-30.
10. Y. Gu, T. Kar, S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
11. P. Hobza, Z. Havlas, Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
12. a) R. L. Ornstein, Y. Zheng, J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 657-665;
13. b) K. Kim, R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12952-12961;
14. c) S. Scheiner, T. Kar, J. Pattanyak, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13257-13264.
15. a) V. Venkatesan, A. Fujii, T. Ebata, N. Mikami, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 915-921;
16. b) V. Venkatesan, A. Fujii, N. Mikami, Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 57-62.
17. a) R. Leist, J. A. Frey, S. Leutwyler, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4180-4187;
18. b) J. A. Frey, R. Leist, S. Leutwyler, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4188-4195.
19. a) T. Kar, S. Scheiner, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 843-851;
20. b) D. Wu, L. Liu, G. Liu, D. Jia, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5244-5252;
21. c) B. Wang, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4683-4687;
22. d) E. B. Starikov, T. Steiner, Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 345-347.
23. S. Scheiner in ref. [1d], p. 263-292.
24. a) C. Janiak, T. G. Scharmann, J. C. Green, R. P. G. Parkin, M. J. Kolm, E. Riedel, W. Mickler, J. Elguero, R. M. Claramunt, D. Sanz, Chem. Eur. J. 1996, 2, 992-1000;
25. b) J. Van de Bovenkamp, J. M. Matxain, F. B. van Duijneveldt, T. Steiner, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2784-2792.
26. G. I. Cárdenas-Girón, A. Masunov, J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7042-7046.
27. J. R. Quinn, S. C. Zimmerman, Org. Lett. 2004, 6, 1649-1652.
28. M. Sigalov, A. Vashchenko, V. Khodorkovsky, J. Org. Chem. 2005, 70, 92-100.
29. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449.
30. A. Gabriel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924, 57, 301-302.
31. C. E. Castro, E. J. Gaughan, D. C. Owsley, J. Org. Chem. 1966, 31, 4071-4078.
32. K. Y. Lee, J. M. Kim, J. N. Kim, Synlett 2003, 357-360.
33. F. Coelho, D. Veronese, C. H. Pavam, V. I. de Paula, R. Buffon, Tetrahedron 2006, 62, 4563-4572.
34. a) P. A. Chopard, R. F. Hudson, R. J. G. Searle, Tetr. Lett. 1965, 2357-2360;
35. b) A. Allahdad, D. W. Knight, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1855-1863;
36. c) M. M. Kayser, K. L. Hatt, D. L. Hooper, Can. J. Chem. 1992, 70, 1985-1996;
37. d) M. M. Kayser, K. L. Hatt, H. S. Yu, D. L. Hooper, Can. J. Chem. 1993, 71, 1010-1021.
38. P. A. Chopard, R. J. G. Searle, F. H. Devitt, J. Org. Chem. 1965, 30, 1015-1019.
39. O. W. Webster, W. H. Sharkey, J. Org. Chem. 1962, 27, 3354-3355.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
41. R. G. Parr, W. Yang, Density-functional theory of atoms and molecules. Oxford Univ. Press, Oxford, 1989.
42. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-556.
43. K. S. Kim, P. Tarakeshwar, Y. Y. Lee, Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4186.
44. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
45. C. Benzi, O. Grescenzi, M. Pavone, V. Barone, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S57-S67.
46. R. J. Abraham, J. J. Byrne, L. Griffiths, M. Perez, Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 491-509.
47. a) A. L. McClellan, S. W. Nicksic, J. C. Guffy, J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 340-348;
48. b) W.-C. Lin, S. J. Tsay, J. Phys. Chem. 1970, 74, 1037-1041;
49. c) D. V. Fenby, L. G. Helper, J. Chem. Thermodyn. 1974, 6, 185-189;
50. d) V. A. Durov, O. G. Tereshin, I. Yu. Shilov, J. Mol. Liquids 2004, 110, 69-79.
51. D. C. Daniel, J. L. McHale, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3070-3077.
52. R. L. Frost, J. Kristof, E. Horvath, J. T. Kloprogge, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9654-9660.
53. -1, respectively (ZPE-corrected).
54. a) R. L. Lichter, J. D. Roberts, J. Phys. Chem. 1970, 74, 912-916;
55. b) D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1963, 5575-5577.