Fluorobenzene-nucleobase interactions: Hydrogen bonding or π-stacking?

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 12, 2006, Pages 4180-4187

  Leist, Roman ^a   Frey, Jann A ^a   Leutwyler, Samuel ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DNA; ENZYME KINETICS; FLUORESCENCE; IONIZATION; OLIGOMERS;

FLUOROBENZENE NUCLEOTIDES; GROUND-STATE DISSOCIATION ENERGIES; SPECTRAL BLUE SHIFTS; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

HYDROGEN BONDS;

FLUOROBENZENE; NUCLEOSIDE; PYRIDONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; QUANTUM THEORY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTROFLUOROMETRY; STEREOISOMERISM;

FLUOROBENZENES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; PYRIDONES; QUANTUM THEORY; SENSITIVITY AND SPECIFICITY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; STEREOISOMERISM;

EID: 33645807201     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp057100h     Document Type: Article

References (42)

1. Moran, S.; Ren, R. X.-F.; Kool, E. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10506.
2. Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10493.
3. Kool, E. T.; Morales, J. C.; Guckian, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 990.
4. Pasch, J.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1791.
5. Kool, E. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 1.
6. Mathis, G.; Hunziker, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3203.
7. Kool, E. T. Annu. Rev. Biophys. 2002, 71, 191.
8. Lai, J. S.; Qu, J.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5973.
9. Lai, J. S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3040.
10. Henry, A. A.; Olsen, A. G.; Matsuda, S.; Yu, C.; Geierstanger, B. H.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6923.
11. Shimoni, L.; Glusker, J. P. Struct. Chem. 1994, 5, 383.
12. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702.
13. Dunitz, J. D. ChemBioChem 2004, 5, 614.
14. Ohtsuki, T.; Kimoto, M.; Ishikawa, M.; Mitsui, T.; Hirao, I.; Yokoyama, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4922.
15. Hirao, I.; Ohtsuki, T.; Fujiwara, T.; Mitsui, T.; Yokogawa, T.; Okuni, T.; Nakayama, H.; Takio, K.; Yabuki, T.; Kigawa, T.; Kodama, K.; Nishikawa, K.; Yokoyama, S. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 177.
16. Kimoto, M.; Endo, M.; Mitsui, T.; Okuni, T.; Hirao, I.; Yokoyama, S. Chem. Biol. 2003, 11, 47.
17. Hirao, I.; Harada, Y.; Kimoto, M.; Mitsui, T.; Fujiwara, T.; Yokoyama, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 126, 13298.
18. Held, A.; Pratt, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 4869.
19. Held, A.; Pratt, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9708.
20. Held, A.; Pratt, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9718.
21. Frey, J. A.; Müller, A.; Frey, H.-M.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 8237.
22. Müller, A.; Frey, J. A.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5055.
23. Frey, J. A.; Leutwyler, S. Chimia 2005, 59, 511.
24. Frey, J. A.; Leist, R.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4188.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
26. Müller, A.; Losada, M.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 157.
27. Nimlos, M. R.; Kelley, D. F.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 643.
28. Ozeki, H.; Cockett, M. C. R.; Okuyama, K.; Takahashi, M.; Kimura, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8608.
29. Held, A.; Champagne, B. B.; Pratt, D. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8732.
30. Matsuda, Y.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8397.
31. Matsuda, Y.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 2000, 113, 573.
32. Frey, J. A.; Leist, R.; Leutwyler, S. Manuscript in preparation.
33. Müller, A.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6156.
34. Müller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5192.
35. Müller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14486.
36. Held, A.; Pratt, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8629.
37. Müller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3717.
38. Müller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 2836.
39. Gotch, A. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6977.
40. Gotch, A.; Garrett, A.; Severance, D.; Zwier, T. J. Chem. Phys. 1991, 96, 3388.
41. Schmidt, K. S.; Sigel, R. K. O.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; Lippert, B.; Reedijk, J. New J. Chem. 2000, 24, 195.
42. Sherer, E. C.; Bono, S. J.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8445.