Ab initio/DFT and AIM studies on dual hydrogen-bonded complexes of 2-hydroxypyridine/2-pyridone tautomerism

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 24, 2007, Pages 5244-5252

  Wu, Dong Ling ^a   Liu, Lang ^a   Liu, Guang Fei ^a   Jia, Dian Zeng ^a  

^a XINJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; HARMONIC ANALYSIS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR STRUCTURE;

BLUE SHIFT; H-BOND DISTANCES; HARMONIC VIBRATIONS; INTERMOLECULAR CONTACTS;

COMPLEXATION;

EID: 34547325782     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0702494     Document Type: Article

References (49)

1. Richardson, T. B.; de Gala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875.
2. Alkorta, I.; Zborowski, K.; Elguero, J.; Solimannejad, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10279.
3. Rybarczyk-Pirek, A. J.; Grabowski, S. J.; Nawrot-Modranka, J. J. Phys. Chem. 2003, 107, 9232.
4. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253 and references therein.
5. Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 2004, 704, 3 and references therein.
6. Jansen, H. B.; Ross, P. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 140.
7. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1983, 23, 341.
8. Almlöf, J.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1987, 56, 553.
9. Sadlej, A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 6705.
10. Famulari, A.; Specchio, R.; Sironi. M.; Raimondi, M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 3296.
11. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
12. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
13. Bouteiller, Y.; Behrouz, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6033.
14. Del Bene, J. E.; Mettee, H. D. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5387.
15. Hobza, P.; Havias, Z. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 372.
16. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
17. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9147.
18. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. 1999, 103, 6394.
19. (a) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
20. (b) Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1488.
21. (c) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739.
22. Tian, S. X. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20388.
23. He, W.; Xue, Y.; Zhang, H.; Tian, A.; Wong, N. B. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1416.
24. (a) Scanlan, M. J.; Hillier, I. H.; MacDowell, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3568.
25. (b) Field, M. J.; Hillier, I. H.; Guest, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1310.
26. (c) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645.
27. (d) Sobolewski, A. L.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3933.
28. (e) Sato, H.; Hirata, F.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2097.
29. (f) Li, Q. S.; Fang, W. H.; Yu, J. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3983.
30. (a) Held, A.; Pratt, D. W. J. Am Chem. Soc. 1993, 115, 9708.
31. (b) Florio, G. M.; Gruenloh, C. J.; Quimpo, R. C.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 11143.
32. (c) Dkhissi, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 127.
33. (a) Dkhissi, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5625.
34. (b) Esboui, M.; Nsangou, M.; Jaidane, N.; Lakhdar, Z. B. Chem. Phys. 2005, 311, 277.
35. Matsuda, Y.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8397.
36. Wang, J.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16141.
37. (a) Müller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3717.
38. (b) Müller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5192.
39. (c) Müller, A.; Talbot, F.; Leutwyler, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14486.
40. Chou, P. T.; Wei, C. Y. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9119.
41. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1515.
42. Müller, A.; Losada, M.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 157.
43. Biegler-König, F. AIM2000; University of Applied Sciences: Bielefeld, Germany.
44. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
45. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Held, A.; Pratt, D. W. J. Chem. Phys. 1992, 96, 4869.
47. Liu, Y.; Liu, W. Q.; Yang, Y.; Liu, J. Q. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2122.
48. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am Chem. Soc. 2003, 125, 5973.
49. Mrázková, E.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1032.