Hydrogen bonding of the nucleobase mimic 2-pyridone to fluorobenzenes: An ab initio investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 12, 2006, Pages 4188-4195

  Frey, Jann A ^a   Leist, Roman ^a   Leutwyler, Samuel ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; DISSOCIATION; FLUORINE COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

DISSOCIATION ENERGIES; FLUOROBENZENES; GAS-PHASE ACID-BASE PROPERTIES; RESOLUTION OF IDENTITY (RI);

HYDROGEN BONDS;

2 HYDROXYPYRIDINE; 2-HYDROXYPYRIDINE; FLUOROBENZENE; NUCLEOSIDE; PYRIDONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

COMPUTER SIMULATION; FLUOROBENZENES; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; PYRIDONES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 33645801434     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp057101+     Document Type: Article

References (46)

1. Moran, S.; Ren, R. X.-F.; Kool, E. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10506.
2. Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10493.
3. Kool, E. T.; Morales, J. C.; Guckian, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 990.
4. Kool, E. T. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 1.
5. Kool, E. T. Anna. Rev. Biophys. 2002, 71, 191.
6. Lai, J. S.; Qu, J.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5973.
7. Lai, J. S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3040.
8. Lai, J. S.; Kool, E. T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2966.
9. Pasch, J.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1791.
10. Mathis, G.; Hunziker, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3203.
11. Henry, A. A.; Olsen, A. G.; Matsuda, S.; Yu, C.; Geierstanger, B. H.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6923.
12. Wang, X.; Houk, K. N. Chem. Commun. 1998, 2631.
13. Schmidt, K. S.; Sigel, R. K. O.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; Lippert, B.; Reedijk, J. New J. Chem. 2000, 24, 195.
14. Sherer, E. C.; Bono, S. J.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8445.
15. Evans, T. A.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1997, 2023.
16. Meyer, M.; Sühnel, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 75, 619.
17. Ryjáček, F.; Kratochvíl, M.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 393.
18. Cubero, E.; Sherer, E. C.; Luque, F. J.; Orozco, M.; Laughton, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8653.
19. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 4262.
20. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
21. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750.
22. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4963.
23. Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2005.
24. Wetmore, S. D.; Schofield, R.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8718.
25. Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2924.
26. Caminati, W.; Melandri, S.; Rossi, I.; Favero, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10098.
27. Blanco, S.; Lopéz, J. C.; Lesarri, A.; Caminati, W.; Alonso, J. L. ChemPhysChem 2004, 5, 1779.
28. Alonso, J. L.; Antolinez, S.; Blanco, S.; Lesarri, A.; Lopéz, J. C.; Caminati, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3244.
29. Caminati, W.; Lopez, J. C.; Alonso, J. L.; Grabow, J.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3840.
30. Leist, R.; Frey, J. A.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4180.
31. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165. Current version: http://www.turbomole.de.
32. Jurečka, P.; Nachtigall, P.; Hobza. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4578.
33. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
34. Peterson, K. A.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2032.
35. van Mourik, T.; Wilson, A. K.; Peterson, K. A.; E., D.; Dunning, T. H. Adv. Quantum Chem. 1999, 31, 105.
36. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410.
37. Müller, A.; Losada, M.; Leutwyler, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 157.
38. Frey, J. A.; Leutwyler, S. Chimia 2005, 59, 511.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
41. Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613.
42. Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894.
43. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
44. Kebarle, P.; Davidson, W. R.; French, M.; Cumming, J. B.; McMahon, T. B. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1978, 64, 200.
45. Zeegers-Huyskens, T. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 172.
46. Allerhand, A.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 85, 1715.