CMP-pseudaminic acid is a natural potent inhibitor of PseB, the first enzyme of the pseudaminic acid pathway in Campylobacter jejuni and Helicobacter pylori

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 1, 2008, Pages 55-59

  McNally, David J ^a   Schoenhofen, Ian C ^a   Houliston, R Scott ^a   Khieu, Nam H ^a   Whitfield, Dennis M ^a   Logan, Susan M ^a   Jarrell, Harold C ^a   Brisson, Jean Robert ^a  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

Campylobacter jejuni; Helicobacter pylori; Inhibitors; Pseudaminic acid; STD NMR spectroscopy

Indexed keywords

5,7 DIACETAMIDO 3,5,7,9 TETRADEOXYNONULOSONIC ACID; 5,7-DIACETAMIDO-3,5,7,9-TETRADEOXYNONULOSONIC ACID; ANTIINFECTIVE AGENT; CYTIDINE PHOSPHATE; ENZYME INHIBITOR; SIALIC ACID DERIVATIVE; SUGAR ACID;

ARTICLE; BINDING SITE; CAMPYLOBACTER JEJUNI; CATALYSIS; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; HELICOBACTER PYLORI; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BINDING SITES; CAMPYLOBACTER JEJUNI; CATALYSIS; CYTIDINE MONOPHOSPHATE; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; ENZYME INHIBITORS; HELICOBACTER PYLORI; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SIALIC ACIDS; SUGAR ACIDS;

EID: 48149095691     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700170     Document Type: Article

References (44)

1. a) B. C. Jacobs, P. H. Rothbarth, F. G. A. van Der Mech-, P. Herbrink, P. I. M. Schmitz, M. A. de Klerk, P. A. van Doorn, Neurology 1998, 51, 1110-1115;
2. b) J. Kelly, J. R. Brisson, N. M. Young, H. C. Jarrell, C. M. Szymanski, Bacterial genomes and infectious diseases (Eds.: V. L. Chan, P. M. Sherman, W. Burke), Humana, New Jersey, 2005, pp. 63-90.
3. D. Y. Graham, P. D. Klein, A. R. Opekun, T. W. Boutton, J. Infect. Dis. 1988, 157, 777-780.
4. a) M. J. Blaser, Gastroenterology 1992, 102, 720- 727;
5. b) B. E. Dunn, H. Cohen, M. J. Blaser, Clin. Microbiol. Rev. 1997, 10, 720-741.
6. P. Thibault, S. M. Logan, J. F. Kelly, J. R. Brisson, C. P. Ewing, T. J. Trust, P. Guerry, J. Biol. Chem. 2001, 276, 34862-34870.
7. D. J. McNally, J. P. Hui, A. J. Aubry, K. K. Mui, P. Guerry, J. R. Brisson, S. M. Logan, E. C. Soo, J. Biol. Chem. 2006, 281, 18489-18498.
8. I. C. Schoenhofen, D. J. McNally, E. Vinogradov, D. Whitfield, N. M. Young, S. Dick, W. W. Wakarchuk, J. R. Brisson, S. M. Logan, J. Biol. Chem. 2005, 281, 723-732.
9. D. J. McNally, A. J. Aubry, J. P. Hui, N. H. Khieu, D. M. Whitfield, C. P. Ewing, P. Guerry, J. R. Brisson, S. M. Logan, E. C. Soo, J. Biol. Chem. 2007, 282, 14463-14475.
10. I. C. Schoenhofen, D. J. McNally, J. R. Brisson, S. M. Logan, Glycobiology 2006, 16, 8C-14C.
11. D. J. McNally, I. C. Schoenhofen, E. F. Mulrooney, D. M. Whitfield, E. Vinogradov, J. S. Lam, S. M. Logan, J.-R. Brisson, ChemBioChem. 2006, 7, 1865-1868.
12. a) N. M. Young, J. R. Brisson, J. Kelly, D. C. Watson, L. Tessier, P. H. Lanthier, H. C. Jarrell, N. Cadotte, F. S. Michael, E. Aberg, C. M. Szymanski, J. Biol. Chem. 2002, 277, 42530-42539;
13. b) C. M. Szymanski, B. W. Wren, Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 225-237.
14. T. Haselhorst, J. C. Wilson, R. J. Thomson, S. McAtamney, J. G. Menting, R. L. Coppel, M. V. Itzstein, Proteins: Struct. Funct. Bioinf. 2004, 56, 346-353.
15. J. Angulo, B. Langpap, A. Blume, T. Biet, B. Meyer, N. R. Krishna, H. Peters, M. M. Palcic, T. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13529-13538.
16. a) A. J. Benie, A. Blume, R. S. Schmidt, W. Reutter, S. Hinderlich, T. Peters, J. Biol. Chem. 2004, 279, 55722-55727;
17. b) O. Berteau, C. Sandstrom, J. Bielicki, D. S. Anson, L. Kenne, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15296-15297;
18. c) A. Blume, A. J. Benie, F. Stolz, R. R. Schmidt, W. Reutter, S. Hinderlich, T. Peters, J. Biol. Chem. 2004, 279, 55715-55721;
19. d) V. Jayalakshmi, T. Biet, T. Peters, N. R. Krishna, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8610-8611;
20. e) F. Corzana, I. Cuesta, A. Bastida, A. Hidalgo, M. Latorre, C. Gonzalez, E. Garcia-Junceda, J. Jimenez-Barbero, J. L. Asensio, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5102-5113;
21. f) T. Haselhorst, A. K. Munster-Kuhnel, A. Stolz, M. Oschlies, J. Tiralongo, K. Kitajima, R. Gerardy-Schahn, M. V. Itzstein, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 327, 565- 570;
22. g) Y. Yuan, X. Wen, D. A. R. Sanders, B. M. Pinto, Biochemistry 2005, 44, 14080-14089;
23. h) A. Blume, J. Angulo, T. Biet, H. Peters, A. J. Benie, M. Palcic, T. Peters, J. Biol. Chem. 2006, 281, 32728-32740;
24. i) T. Haselhorst, H. Blanchard, M. Frank, M. J. Kraschnefski, M. J. Kiefel, A. J. Szyczew, J. C. Dyason, F. Fleming, G. Holloway, B. S. Coulson, M. V. Itzstein, Glycobiology 2006, 17, 68-81;
25. j) T. Haselhorst, M. Oschlies, T. Abu-Izneid, M. J. Kiefel, J. Tiralongo, A. K. Munster-Kuhnel, R. Gerardy-Schahn, M. V. Itzstein, Glycoconjugate J. 2006, 23, 371-375;
26. k) A. C. Lamerz, T. Haselhorst, A. K. Bergfeld, M. V. Itzstein, R. Gerardy-Schahn, J. Biol. Chem. 2006, 281, 16314 -16322;
27. l) R. S. Houliston, N. Yuki, T. Hirama, N. H. Khieu, J.-R. Brisson, M. Gilbert, H. C. Jarrell, Biochemistry 2007, 46, 36-44.
28. M. Mayer, M. Meyer, Angew. Chem. 1999, 111, 1902-1906;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1784-1788.
30. a) B. D. Sykes, Curr. Opin. Biotechnol. 1993, 4, 392-396;
31. b) C. B. Post, Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 581-588;
32. c) M. A. Johnson, B. M. Pinto, Carbohydr. Res. 2004, 339, 907-928.
33. N. Ishiyama, C. Creuzenet, W. L. Miller, M. Demendi, E. M. Anderson, G. Harauz, J. S. Lam, A. M. Berghuis, J. Biol. Chem. 2006, 281, 24489-24495.
34. S. T. Allard, K. Beis, M. F. Giraud, A. D. Hegeman, J. W. Gross, R. C. Wilmouth, C. Whitfield, M. Graninger, P. Messner, A. G. Allen, D. J. Maskell, J. H. Naismith, Structure 2002, 10, 81-92.
35. C. Creuzenet, M. J. Schur, J. Li, W. W. Wakarchuk, J. S. Lam, J. Biol. Chem. 2000, 275, 34873-34880.
36. Y. S. Wang, D. Liu, D. F. Wyss, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 485-489.
37. a) H. N. B. Moseley, E. V. Curto, N. R. Krishna, J. Magn. Res. 1995, 108, 243-261;
38. b) V. Jayalakshmi, N. R. Krishna, J. Magn. Res. 2002, 155, 106-118;
39. c) V. Jayalakshmi, N. R. Krishna, J. Magn. Res. 2004, 168, 36-45.
40. S. Kornfeld, R. Kornfeld, E. F. Neufeld, P. J. O'Brien. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1964, 52, 371-379.
41. E. R. Vimr, F. A. Troy, J. Bacteriol. 1985, 164, 854-860.
42. a) S. Hinderlich, R. Stasche, R. Zeitler, W. Reutter, J. Biol. Chem. 1997, 272, 24313-24318;
43. b) . Blankenfeldt, M. Asuncion, J. S. Lam, J. H. Naismith, EMBO J. 2000, 19, 6652-6663.
44. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.