Diastereoselective self-assembly of chiral diamine-chelated aryllithiums to dimeric aggregates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 49, 2004, Pages 16249-16258

  Arink, Anne M ^a   Kronenburg, Claudia M P ^a   Jastrzebski, Johann T B H ^a   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Gossage, Robert A ^c   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^c ACADIA UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; BENZENE; CHELATION; DIMERS; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; SELF ASSEMBLY; SOLUTIONS; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ARYLLITHIUM COMPOUNDS; CHIRALS; SOLID STATES;

LITHIUM COMPOUNDS;

DIAMINE; DIMER; LITHIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DIASTEREOISOMER; DIMERIZATION; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR WEIGHT; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 10344253344     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja045914q     Document Type: Article

References (55)

1. Gschwend, H. W.; Rodriguez, H. R. Org. React. 1979, 26, 1.
2. (a) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879 and references therein.
3. (b) Sotomayor, N.; Lete, E. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 275.
4. (c) Basu, A.; Thayumanavan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 716.
5. (d) Organolithiums in Enantioselective Synthesis; Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 5; Springer-Verlag: Heidelberg, 2003.
6. (e) Patai Series: The Chemistry of Functional Groups, The Chemistry of Organolithium Compounds; Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; Wiley: Chichester, 2004.
7. Rietveld, M. H. P.; Grove, D. M.; van Koten, G. New J. Chem. 1997, 21, 751.
8. Janssen, M. D.; Corsten, M. A.; Spek, A. L.; Grove, D. M.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 2810.
9. (a) Belzner, J.; Schär, D.; Dehnert, U.; Noltemeyer, M. Organometallics 1997, 16, 285.
10. (b) Reich, H. J.; Goldenberg, W. S.; Sanders, A. W.; Tzschucke, C. C. Org. Lett. 2001, 3, 33 and references cited therein.
11. (c) Reich, H. J.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B. Ö.; Sanders, A. W.; Kulicke, K. J.; Simon, K.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8067.
12. (d) Reich, H. J.; Gudmundsson, B. Ö. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6074.
13. (e) Reich, H. J.; Goldenberg, W. S.; Sanders, A. W.; Jantzi, K. L.; Tzschucke, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3509.
14. Rietveld, M. H. P.; Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Kapteijn, G. M.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 3782.
15. Kronenburg, C. M. P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11675.
16. Kronenburg, C. M. P.; Rijnberg, E.; Jastrzebski. J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 153.
17. Rodriguez, G.; Albrecht, M.; Schoenmaker, J.; Ford, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127.
18. Dinnebier, R. E.; Behrens, U.; Olbrich, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1430.
19. Thoennes, D.; Weiss, E. Chem. Ber. 1978, 111, 3157.
20. Hope, H.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5320.
21. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
22. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
23. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
24. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
25. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
26. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
27. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
28. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
29. Dimers: (a) Müller, G.; Abicht, H.-P.; Waldkircher, M.; Lachmann, J.; Lutz, M.; Winkler, M. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 121. (b) Pape, A.; Lutz, M.; Müller, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2281. (c) Hughes, C. C.; Scham, D.; Mulzer, J.; Trauner, D. Org. Lett. 2002, 4, 4109. (d) Steiner, A.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752. (e) Rabe, G. W.; Zhang-Preße, M.; Yap, G. P. A. Acta Crystallogr. 2002, E58, m434. (f) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam. C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490. (g) Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Goubitz, K.; Arlen, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1983, 246, C75. (h) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 145. (i) Donkervoort, J. G.; Vicario, J. L.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 463.
30. trimers: (a) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 1696. (b) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; van Lenthe, J. H. Organometallics 1991, 10, 1623. (c) Harder, S.; Ekhart, P. F.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1992, 11, 2623.
31. trimers: (a) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 1696. (b) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; van Lenthe, J. H. Organometallics 1991, 10, 1623. (c) Harder, S.; Ekhart, P. F.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1992, 11, 2623.
32. trimers: (a) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 1696. (b) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; van Lenthe, J. H. Organometallics 1991, 10, 1623. (c) Harder, S.; Ekhart, P. F.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1992, 11, 2623.
33. Tetramers: (a) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; van Heteren, A.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7802. (b) den Besten, R.; Lakin, M. T.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Brandsma, L. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 191. (c) Dietrich, H.; Mahdi, W.; Storck, W. J. Organomet. Chem. 1988, 349, 1.
34. Tetramers: (a) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; van Heteren, A.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7802. (b) den Besten, R.; Lakin, M. T.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Brandsma, L. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 191. (c) Dietrich, H.; Mahdi, W.; Storck, W. J. Organomet. Chem. 1988, 349, 1.
35. Tetramers: (a) Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; van Heteren, A.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7802. (b) den Besten, R.; Lakin, M. T.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Brandsma, L. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 191. (c) Dietrich, H.; Mahdi, W.; Storck, W. J. Organomet. Chem. 1988, 349, 1.
36. Higher aggregates: Andrews, P. C.; Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Scott, N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2108.
37. Kronenburg, C. M. P.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, in print.
38. Chan, T. H.; Pellon, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8737.
39. (a) Strohman, C.; Lehmen, K.; Wild, K.; Schildbach, D. Organometallics 2002, 21, 3079.
40. (b) Strohman, C.; Buchold, D. H. M.; Seibel, T.; Wild, K.; Schildbach, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3453.
41. (a) Bauer, W.; Winchester, W. R.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1987, 6, 2371.
42. (b) Bauer, W.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1972.
43. (c) Wehman, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Ernsting, J.-M.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 133.
44. (d) Reich, H. J.; Green, D. P.; Medina, M. A.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B. Ö.; Dykstra, R. R.; Phillips, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7201.
45. Schümann, U.; Hopf, J.; Weiss, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 215.
46. ipso in the C,N-chelate ring, viewing in the direction of the second lithium atom.
47. (b) van Koten, G.; Noltes, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6593.
48. Reynolds, K. A.; Finn, M. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2574.
49. (a) Bauer, W.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 1972.
50. (b) Gerold, A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kronenburg, C. M. P.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9688.
51. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421.
52. Sheldrick, G. M. SHELXS-97. Program for crystal structure solution. University of Göttingen: Germany, 1997.
53. Sheldrick, G. M. SHELXL-97. Program for crystal structure refinement. University of Göttingen: Germany, 1997.
54. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
55. Spek, A. L.; Veldman, N. Private communication to the Cambridge Structural Database (deposit@ccdc.cam.ac.uk), reference code HIGQOD (CCDC-113983), 1999.