Advances in asymmetric epoxidation of α-β-unsaturated carbonyl compounds: The organocatalytic approach

Current Organic Synthesis

Volumn 5, Issue 2, 2008, Pages 117-133

  Lattanzi, Alessandra ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

, unsaturated carbonyl compounds; Asymmetric epoxidation; Enantioenriched epoxides; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 47749092179     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017908784221594     Document Type: Review

References (121)

1. (a) Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5138;
2. (b) Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 719.
3. (c) Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
4. (d) List, B. Chem. Commun., 2006, 819. (e)
5. Lelais, G.; MacMillan, D. W. C. Aldrichim. Acta, 2006, 39, 79.
6. (a) Modern Oxidation Methods, Bäckvall, J. E. Ed.; Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
7. (b) Xia, Q.-H.; Ge, H.-Q.; Ye, C.-P.; Liu, Z.-M.; Su, K.-X. Chem Rev., 2005, 105, 1603.
8. (c) Dusi, M.; Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Rev. Sci. Eng., 2000, 42, 213.
9. (a) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5974.
10. (b) Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5765.
11. (c) Katsuki, T. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H, Ed.; Springer Berlin, 1999, pp. 621-648.
12. (a) Jacobsen, E. N.; Wu, M. H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H, Ed.; Springer. Berlin, 1999, pp. 649-678.
13. (b) Katsuki, T. Coord Chem Rev., 1995, 140, 189.
14. Enders, D.; Zhu, J.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1725.
15. (a) Elston, C. L.; Jackson, R. F. W.; MacDonald, S. J. F.; Murray, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 410. (b) Jacques, O.; Richards, S. J.; Jackson, R. F. W. Chem. Commun., 2001, 2712.
16. Tanaka, Y.; Nishimura, K.; Tomioka, K. Tetrahedron, 2003, 59, 4549.
17. (a) Bougauchi, M.; Watanabe, S.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 2329.
18. (b) Nemoto, T.; Ohshima, T.; Yamaguchi, K.; Shibashaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2725.
19. (c) Kino, FL; Daikai, K.; Kawanami, T.; Furuno, H.; Inanaga, J. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1822.
20. (d) Kakei, H.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem. Asian J., 2007, 2, 257.
21. (a) Davies, F. A.; Harakal, M. E.; Awad, S. B. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3123.
22. (b) Davies, F. A.; Thimma Reddy, R.; Weismiller, M. C. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5964.
23. (c) Page, P. C. B.; Heer, J. P.; Bethc1l, D.; Collington, E. W.; Andrews, D. M. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2911.
24. (d) Page, P. C. B.; Farah, M. M.; Buckley, B. R.; Blacker, A. J. J. Org. Chem., 2007, 72, 4424.
25. (a) Bohé, L.; Hanquet, G.; Lusinchi, M.; Lusinchi, X. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7271.
26. (b) Aggarwal, V. K.; Wang, F. M. Chem Commun., 1996, 191.
27. (c) Page, P. C. B.; Rassias, G. A.; Bethell, D.; Schilling, M. B. J. Org. Chem., 1998, 63, 2774.
28. (d) Lacour, J.; Monchaud, D. Marsol, C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8257.
29. (e) Armstrong, A.; Ahmed, G.; Gamett, I.; Goacolou, K. Synlett., 1997, 1075.
30. (a) Adamo, M. F. A.; Aggarwal, V. K.; Sage, M. A. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8317.
31. (b) Aggarwal, V. K.; Lopin, C.; Sandrinelli, F. J. Am. Chem Soc., 2003, 125, 7596.
32. (c) Ho, C. Y.; Chen, Y.-C.; Wong, M.-K.; Yang, D. Org. Chem., 2005, 70, 898.
33. (a) Weitz, E.; Scheffer, A. Chem Ber., 1921, 54, 2327.
34. For recent reviews on asymmetric epoxidationi of electron-poor alkenes, see: (a) Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun., 2000, 1215.
35. (b) Nemoto, T.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2002, 60, 94.
36. (a) Wang, Z.-X.; Shi, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 8622.
37. (b) Wang, Z. X.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Shi, Y. J. Org. Chem., 1999 b, 64,6443.
38. Armstrong, A.; Hayter, B. R. Chem. Commun., 1998, 621.
39. (a) Solladié-Cavallo, A.; Bouérat, L. Org. Lett., 2000, 2, 3531.
40. (b) Solladié-Cavallo, A.; Bouérat, L.; Jierry, L. Eur. J. Org. Chem., 2001, 4557.
41. (a) Shi, Y. Acc. Chem. Res., 2004, 37, 488.
42. (b) Goeddel, D.; Shu, L.; Yuan, Y.; Wong, O. A.; Wang, P.; Shi, Y. J. Org. Chem., 2006, 71, 1715.
43. (c) Wong, O. A.; Shi, Y. J. Org. Chem., 2006, 71, 3973.
44. (d) Burke, C. P.; Shi, Y. Angew. Clem., Int. Ed Engl., 2006, 45, 4475.
45. Lauret, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2359.
46. (a) Okamoto, S.; Tsujiyama, H.; Yoshino, T.; Sato, F. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5789.
47. (b) Gillmore, A. T.; Roberts, S. M.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3315.
48. (a) Pierre, J. L.; Chautemps, P. Tetrahedron Lett., 1972, 42, 4371.
49. (b) Chautemps, P.; Pierre, J. L. Tetrahedron, 1976, 32, 549.
50. (c) Oishi, T.; Nakata, T. Acc. Chem Res., 1984, 17, 338.
51. (a) Guelfi, F.; Grandi, R.; Pagnoni, U. M. J. Chem. Res. (S), 1988, 200.
52. (b) MacElroy, A. B.; Warren, S. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5709.
53. (c) Bonini, C.; Righi, G. Synthesis, 1994, 225.
54. (d) Van Rensburg, H.; Van Heenden, P. S.; Bezuidenhoudt, B. C. B.; Ferreira, D. Tetrahedron, 1997, 53, 14141.
55. (p) Carde, L.; Davies, H.; Geller, T. P.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5421.
56. (a) Helder, R.; Hummelen, J. C.; Laane, R. W. P. M.; Wiering J. S.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett., 1976, 17, 1831.
57. (b) Wynberg, H.; Greijdanus, B. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1978, 427.
58. (c) Wynberg, H.; Marsman, B. J. Org. Chem. 1980, 45, 158.
59. (d) Plium, H.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1980, 45, 2498.
60. Barrett, A. G. M.; Blaney, F.; Campbell, A. D.; Hamprecht, D.; Meyer, T.; White, A. J. P. Witty, D.; Williams, D. J. J. Org. Chem., 2002, 67, 2735.
61. Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H.-G.; Saha-Möller, C. R. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 121.
62. Arai, S.; Tsuge, H.; Oku, M.; Miura, M.; Shioiri, T. Tetrahedron, 2002, 58, 1623.
63. (a) Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1599.
64. (b) Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron, 1999, 55, 6289.
65. Corey, E. J.; Zhang, F.-Y. Org. Lett., 1999, 1, 1287.
66. Ye, J.; Wang, Y.; Liu, R.; Zhang, G.; Zhang, Q.; Chen, J.; Liang, X. Chem. Commun., 2003, 2714.
67. Berkessel, A.; Guixà, M.; Schmidt, F.; Neudörfl, J. M.; Lex, J. Chem. Eur. J., 2007, 13, 4483.
68. Jew, S.-s.; Lee, J.-H.; Jeong, B.-S. Yoo, M.-S.; Kim, M.-J.; Lee, Y.-J.; Lee, J.; Choi, S.-h.; Lee, K.; Lah, M.-S.; Park, H.-g. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2005, 44, 1383.
69. Lv, J.; Wang, X.; Liu, J.; Zhang, L.; Wang, Y. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 330.
70. Ooi, T.; Ohara, D.; Tamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6844.
71. Bakó, P.; Bakó, T.; Mészáros, A.; Keglevich, G.; Szöllösy, À.; Bodor, S.; Makó, A.; Töke, L. Synlett., 2004, 643.
72. Hori, K.; Tamura, M.; Tani K.; Nishiwaki, N.; Ariga, M.; Tohda, Y. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3115.
73. Allingham, M. T.; Howard-Jones, A.; Murphy, P. J.; Thomas, D. A.; Caulkett, P. W. R. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8677.
74. (a) Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1980, 19, 929.
75. (b) Juliá S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas, J.; Colonna, S.; Annunziata, R.; Molinari, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 1317.
76. Lasterra-Sanchéz, M. E.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1467.
77. (a) Adger, B. M.; Barkley, J. V.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Flowerdew, B. E.; Jackson, M. P.; MacCague, R.; Nugent, T. C.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3501.
78. (b) Bentley, P. A.; Bergeron, S.; CappL M. W.; Hibbs, D. E.; Hurst-House, M. B.; Nugent; T. C.; Pulido, R.; Roberts, S. M.; Wu, L. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1997, 739.
79. Allen, J. V.; Drauz, K.-H.; Flood, R. W.; Roberts, S. M.; Skidmore, J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5417.
80. Geller, T. P.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1397.
81. Yi, H.; Zou, G.; Li, Q.;. Chen, Q.; Tang, J.; He, M.-y. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5665.
82. Flood, R. W.; Geller, T. P.; Petty, S. A.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Volk, M. Org. Lett., 2001, 3, 683.
83. Tsogoeva, S. B.; Wöltinger, J.; Jost, C.; Reichert, D.; Kühlnle, A.; Krimmer, H.-P.; Drauz, K. Synlett., 2002, 707.
84. (a) Berkessel, A.; Gasch, N.; Glaubitz, K.; Koch, C. Org. Lett., 2001, 3, 3839.
85. (b) Berkessel, A.; Koch, C.; Toniolo, C.; Rainaldi, M.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. Bidpolymers, 2006, 84, 90.
86. Ray, P. C.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1779.
87. Kelly. D. R.; Caroff, F.; Flood, R. W.; Heal, W.; Roberts, S. M. Chem. Commun., 2004, 2016.
88. Bartlett, P. A.; Chouinard, P. M. J. Org. Chem., 1993, 48, 3854.
89. Christian. C. F.; Takeya, T.; Szymanski, M. J.; Singleton, D. A. J. Org. Chem., 2007, 72, 6183.
90. (a) Carrea, G.; Colonna, S.; Meek, A. D.; Ottolina, G.; Roberts, S. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2945.
91. (b) Carrea, G.; Colonna, S.; Meek, A. D.; Ottolina, G.; Roberts, S. M. Chem. Commun., 2004, 1412.
92. Mathew, S. P.; Gunathilagan, S.; Roberts, S. M.; Blackmond, D. G. Org. Lett., 2005, 7, 4847.
93. (a) Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Chen Commum., 2004, 2018.
94. (b) Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biapolymers, 2006, 84, 74.
95. (a) Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H.-G.; Saha-Möller, C. R. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5654.
96. (b) Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H.-G.; Saha-Möller, C. R. Eur. J. Org. Chem., 2002, 630.
97. Dwyer, C. L.; Gill, C. D:; Ichihara, O.; Taylor, R. J. K. Synlett., 2000, 704.
98. Bundu, A.; Berry, N. G.; Gill, C. D.; Dwyer, C. L.; Stachulski, A. V.; Taylor, R. J. K.; Whittall, J. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 283.
99. Kośnik, W.; Stachulski, A. V.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1975.
100. Aoki, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 187.
101. (a) Lattanzi, A.; Iannece, P.; Vicinanza, A.; Scettri, A. Chem. Commun., 2003, 1440.
102. (b) Lattanzi, A.; Iannece, P.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1779.
103. Lattanzi, A.; Cocilova, M.; Iannece P.; Scettri A. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 3751.
104. (a) Schlessinger, R. H.; Bebernitz, G. R.; Lin, P.; Poss, A. J. J. Am. Chem Soc., 1985, 107, 1777.
105. (b) Yadav, V. K.; Kapoor, K. K. Tetrahedron, 1995, 51, 8573.
106. (a) Genski, T.; MacDonald, G.; Wei, X.; Lewis, N.; Taylor, R. J. K. Synlett., 1999, 795.
107. (b) MacManus, J. C.; Carey, J. S.; Taylor, R. J. K. Synlett., 2003, 365.
108. (c) MacManus, J. C.; Genski, T.; Carey, J. S.; Taylor, R. J. K. Synlett., 2003, 369.
109. Lattanzi, A. Org. Lett., 2005, 7, 2579.
110. (a) Girard, C.; Kagan. H. B. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2922.
111. (b) Kagan, H. B. Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 227.
112. (c) Blackmond, D. G. Acc. Chem. Res., 2000, 33, 402.
113. Lattanzi, A. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 339.
114. Mathre, D. J.; Jones, T. K.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Reamer, R. A.; Mohan, J. J.; Turner Jones, E, T.; Hoogsten, K.; Baum, M. W.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem., 1991, 56, 751.
115. Lattanzi, A.; Russo, A. Tetrahedron, 2006, 62, 12264.
116. Li, Y.; Liu, X.; Yang, Y.; Zhao, G. J. Org. Chem., 2007, 72, 288.
117. Marigo, M.; Franzén, G.; Poulsen, T. B.; W.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6964.
118. Zhuang, W.; Marigo, M.; Jorgensen, K. A. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3883.
119. Sundén, H.; Ibrahem, I.; Córdova, A. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 99.
120. Zhao, G.-L.; Ibrahem, I.; Sunddn, H.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1210.
121. Lee, S.; MacMillan, D. W. C. Tetrahedron, 2006, 62, 11413.