chiral modification of Rh and Pt surfaces: Effect of rotational flexibility of cinchona-type modifiers on their adsorption behavior

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 10, 2008, Pages 3866-3874

  Schmidt, Erik ^a   Ferri, Davide ^a   Vargas, Angelo ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; HYDROGEN; HYDROGENATION; INFRARED SPECTROSCOPY; METALS; NONMETALS; PLATINUM; PLATINUM METALS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RHODIUM; SULFUR COMPOUNDS; SYSTEM STABILITY; TRANSITION METALS;

ADSORBED SPECIES; ADSORPTION BEHAVIOR; ADSORPTION PROCESSES; AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); ATTENUATED TOTAL REFLECTION INFRARED (ATR IR) SPECTROSCOPY; CHIRAL MODIFICATION; CHIRAL MODIFIERS; CHIRAL SURFACES; CINCHONINE (CCN); DENSITY-FUNCTIONAL THEORY (DFT); DFT CALCULATIONS; ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; ENERGY DIFFERENCES; METAL CATALYSTS; PLATINUM CATALYSTS; PLATINUM GROUP METAL (PGM); REDUCING CONDITIONS; ROTATIONAL FLEXIBILITY; SUPPORTED CATALYSTS; TILTED ADSORPTION;

GAS ADSORPTION;

EID: 47249164765     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp7108994     Document Type: Article

References (86)

1. Lyle, G. G.; Keefer, L. K. Tetrahedron 1967, 23, 3253.
2. Oleksyn, B.; Lebioda, L.; Ciechanowiczrutkowska, M. Acta Cryst. 1979, 35, 440.
3. Oleksyn, B. J. Acta Cryst. 1982, 38, 1832.
4. Kacprzak, K.; Gawronski, J. Synthesis 2001, 961.
5. Tian, S. K.; Chen, Y. G.; Hang, J. F.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621.
6. Orito, Y.; Imai, S.; Niwa, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1979, 1118.
7. Baiker, A. J. Mol. Catal. A 2000, 163, 205.
8. Bartók, M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1533.
9. Murzin, D. Y.; Mäki-Arvela, P.; Toukoniitty, E.; Salmi, T. Catal. Rev. 2005, 47, 175.
10. Wells, P. B.; Wilkinson, A. G. Top. Catal. 1998, 5, 39.
11. Blaser, H. U.; Jalett, H. P.; Monti, D. M.; Reber, J. F.; Wehrli, J. T. Stud. Surf. Sci. Catal. 1988, 41, 153.
12. Hess, R.; Krumeich, F.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A 2004, 212, 205.
13. Huang, Y. L.; Chen, J. R.; Chen, H.; Li, R. X.; Li, X. J.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C. J. Mol. Catal. A 2001, 170, 143.
14. Huang, Y. L.; Li, Y. Z.; Hu, J. Y.; Cheng, P. M.; Chen, H.; Li, R. X.; Li, X. J.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 219.
15. Ma, H. X.; Chen, H.; Zhang, Q.; Li, X. J. J. Mol. Catal. A 2003, 196, 131.
16. Maris, M.; Ferri, D.; Konigsmann, L.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2006, 237, 230.
17. Maris, M.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A 2005, 242, 151.
18. Sonderegger, O.; Ho, G. M. W.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2005, 230, 499.
19. Toukoniitty, E.; Franceschini, S.; Vaccari, A.; Murzin, D. Y. Appl. Catal. A 2006, 300, 230.
20. Xiong, W.; Ma, H. X.; Hong, Y. Y.; Chen, H.; Li, X. J. Tetrahedron: Asymm. 2005, 16, 1449.
21. Borszeky, K.; Bürgi, T.; Zhaohui, Z.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 1999, 187, 160.
22. Borszeky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Lett. 1996, 41, 199.
23. Borszeky, K.; Mallat, T.; Baiker, A. Catal. Lett. 1999, 59, 95.
24. Huck, W. R.; Mallat, T.; Baiker, A. New J. Chem. 2002, 26, 6.
25. Huck, W. R.; Bürgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2001, 200, 171.
26. Huck, W. R.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2000, 193, 1.
27. Nitta, Y. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2006, 64, 827.
28. Nitta, Y.; Ueda, Y.; Imanaka, T. Chem. Lett. 1994, 1095.
29. Nitta, Y.; Watanabe, J.; Okuyama, T.; Sugimura, T. J. Catal. 2005, 236, 164.
30. Baiker, A. Catal. Today 2005, 100, 159.
31. Baiker, A. J. Mol. Catal. A 1997, 115, 473.
32. Bürgi, T.; Baiker, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 909.
33. Heitbaum, M.; Glorius, F.; Escher, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4732.
34. Ma, Z.; Zaera, F. Surf. Sci. Rep. 2006, 61, 229.
35. Blaser, H. U.; Malau, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103.
36. Dijkstra, G. D. H.; Kellogg, R. M.; Wynberg, H.; Svendsen, J. S.; Marko, I.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069.
37. Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920.
38. Olsen, R. A.; Borchardt, D.; Mink, L.; Agarwal, A.; Mueller, L. J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15594.
39. Vargas, A.; Baiker, A. J. Catal. 2006, 239, 220.
40. Vargas, A.; Baiker, A. J. Catal. 2007, 247, 387.
41. Vargas, A.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Catal. 2005, 236, 1.
42. Bartók, M.; Felföldi, K.; Szöllösi, G.; Bartók, T. Catal. Lett. 1999, 61, 1.
43. Szöllösi, G.; Felföldi, K.; Bartók, T.; Bartók, M. React. Kinet. Catal. Lett. 2000, 71, 99.
44. Bartók, M.; Sutyinszki, M.; Felföldi, K.; Szöllösi, G. Chem. Commun. 2002, 1130.
45. Bartók, M.; Sutyinszki, M.; Felföldi, K. J. Catal. 2003, 220, 207.
46. Bartók, M.; Sutyinszki, M.; Bucsi, I.; Felföldi, K.; Szöllösi, G.; Bartha, F.; Bartók, T. J. Catal. 2005, 231, 33.
47. Szöri, K.; Balázsik, K.; Felföldi, K.; Bartók, M. J. Catal. 2006, 241, 149.
48. Bartók, M.; Balázsik, K.; Bucsi, I.; Szöllösi, G. J. Catal. 2006, 239, 74.
49. Hoxha, F.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2007, 248, 11.
50. Martinek, T. A.; Varga, T.; Fülöp, F.; Bartók, M. J. Catal. 2007, 246, 266.
51. Bond, G.; Wells, P. B. J. Catal. 1994, 150, 329.
52. Carley, A. F.; Rajumon, M. K.; Roberts, M. W.; Wells, P. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2167.
53. Chu, W.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T. Catal. Commun. 2002, 3, 547.
54. Evans, T.; Woodhead, A. P.; Gutiérrez-Sosa, A.; Thornton, G.; Hall, T. J.; Davis, A. A.; Young, N. A.; Wells, P. B.; Oldman, R. J.; Plashkevych, O.; Vahtras, O.; Ågren, H.; Carravetta, V. Surf. Sci. 1999, 436, L691.
55. Kubota, J.; Zaera, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11115.
56. Bürgi, T.; Baiker, A. Adv. Catal. 2006, 50, 227.
57. Ferri, D.; Bürgi, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12074.
58. Bonalumi, N.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13342.
59. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14384.
60. Behzadi, B.; Vargas, A.; Ferri, D.; Ernst, K. H.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2007, 110, 17082.
61. Bonalumi, N.; Vargas, A.; Ferri, D.; Bürgi, T.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8467.
62. Vargas, A.; Ferri, D.; Bonalumi, N.; Mallat, T.; Baiker, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3905.
63. Schmidt, E.; Ferri, D.; Baiker, A. Langmuir 2007, 23, 8087.
64. Bonalumi, N.; Vargas, A.; Ferri, D.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2006, 50, 227.
65. Vargas, A.; Baiker, A. Mol. Simul. 2006, 32, 1241.
66. Vargas, A.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2004, 226, 69.
67. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3187.
68. Ferri, D.; Bürgi, T.; Baiker, A. J. Catal. 2002, 210, 160.
69. Baerends, E. J. et al.; http://www.scm.com: Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2006.
70. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
71. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
72. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
74. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
75. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
76. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
77. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
78. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
79. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
80. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
81. Thiel, J.; Fiedorow, P. J. Mol. Struct. 1997, 405, 219.
82. Braje, W.; Frackenpohl, J.; Langer, P.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1998, 54, 3495.
83. Chu, W.; LeBlanc, R. J.; Williams, C. T.; Kubota, J.; Zaera, F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14365.
84. Greenler, R. G.; Snider, D. R.; Witt, D.; Sorbello, R. S. Surf. Sci. 1982, 118, 415.
85. Meier, D. M.; Ferri, D.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Catal. 2007, 248, 68.
86. vanSanten, R. A.; Neurock, M. Molecular Heterogeneous Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.