Hydrogenation of α-ketoesters and ketopantolactone on rhodium modified by cinchona and isocinchona alkaloids

Journal of Catalysis

Volumn 248, Issue 1, 2007, Pages 11-19

  Hoxha, Fatos ^a   Mallat, Tamas ^a   Baiker, Alfons ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Isocinchonine; Asymmetric hydrogenation; Ethyl 3 methyl 2 oxobutyrate; Ethyl pyruvate; Inversion of enantioselectivity; Ketopantolactone; Nonlinear phenomenon

Indexed keywords

CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RHODIUM; TOLUENE;

Β-ISOCINCHONINE; ASYMMETRIC HYDROGENATION; ETHYL 3-METHYL-2-OXOBUTYRATE; ETHYL PYRUVATE; KETOPANTOLACTONE; NONLINEAR PHENOMENON;

ESTERS;

EID: 34247238171     PISSN: 00219517     EISSN: 10902694     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.jcat.2007.02.026     Document Type: Article

References (63)

1. Sugimura T. Catal. Surv. Jpn. 3 (1999) 37
2. Osawa T., Harada T., and Takayasu O. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1513
3. Wells P.B., and Wilkinson A.G. Top. Catal. 5 (1998) 39
4. Baiker A. J. Mol. Catal. A Chem. 163 (2000) 205
5. Murzin D.Y., Maki-Arvela P., Toukoniitty E., and Salmi T. Catal. Rev. Sci. Eng. 47 (2005) 175
6. Bartók M. Curr. Org. Chem. 10 (2006) 1533
7. Huck W.R., Mallat T., and Baiker A. New J. Chem. 26 (2002) 6
8. Nitta Y., Watanabe J., Okuyama T., and Sugimura T. J. Catal. 236 (2005) 164
9. Ohkuma T., and Noyori R. In: Jacobsen E.N., Pfalz A., and Yamamoto H. (Eds). Coprehensive Asymmetric Catalysis (1999), Springer, Berlin 200
10. Blaser H.U., Jalett H.P., Monti D.M., Reber J.F., and Wehrli J.T. Stud. Surf. Sci. Catal. 41 (1988) 153
11. Huang Y.L., Chen J.R., Chen H., Li R.X., Li Y.Z., Min L.E., and Li X.J. J. Mol. Catal. A Chem. 170 (2001) 143
12. Huang Y.L., Li Y.Z., Hu J.Y., Cheng P.M., Chen H., Li R.X., Li X.J., Yip C.W., and Chan A.S.C. J. Mol. Catal. A Chem. 189 (2002) 219
13. Ma H.X., Chen H., Zhang Q., and Li X.J. J. Mol. Catal. A Chem. 196 (2003) 131
14. Hess R., Krumeich F., Mallat T., and Baiker A. J. Mol. Catal. A Chem. 212 (2004) 205
15. Maris M., Mallat T., and Baiker A. J. Mol. Catal. A Chem. 242 (2005) 151
16. Xiong W., Ma H.X., Hong Y.Y., Chen H., and Li X.J. Tetrahedron: Asymmetry 16 (2005) 1449
17. Toukoniitty E., Franceschini S., Vaccari A., and Murzin D.Y. Appl. Catal. A 300 (2006) 147
18. Maris M., Ferri D., Konigsmann L., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 237 (2006) 230
19. Sonderegger O.J., Ho G.M.W., Bürgi T., and Baiker A. J. Catal. 230 (2005) 499
20. Blaser H.U., Jalett H.P., Monti D.M., Baiker A., and Wehrli J.T. Stud. Surf. Sci. Catal. 67 (1991) 147
21. Bartók M., Bartók T., Szöllo{combining double acute accent}si G., and Felföldi K. Catal. Lett. 61 (1999) 57
22. Thiel J., Katrusiak A., and Fiedorow P. J. Mol. Struct. 561 (2001) 131
23. Bürgi T., and Baiker A. Acc. Chem. Res. 37 (2004) 909
24. Szöllo{combining double acute accent}si G., Felföldi K., Bartók T., and Bartók M. React. Kinet. Catal. Lett. 71 (2000) 99
25. Bartók M., Sutyinszki M., Felföldi K., and Szöllo{combining double acute accent}si G. Chem. Commun. (2002) 1130
26. Bartók M., Sutyinszki M., and Felföldi K. J. Catal. 220 (2003) 207
27. Bartók M., Sutyinszki M., Bucsi I., Felföldi K., Szöllo{combining double acute accent}si G., Bartha F., and Bartók T. J. Catal. 231 (2005) 33
28. Bartók M., Balázsik K., Bucsi I., and Szöllo{combining double acute accent}si G. J. Catal. 239 (2006) 74
29. Margitfalvi J.L., and Tálas E. Appl. Catal. A 301 (2006) 187
30. Szo{combining double acute accent}ri K., Balázsik K., Felföldi K., and Bartók M. J. Catal. 241 (2006) 149
31. Bartók M., Felföldi K., Török B., and Bartók T. Chem. Commun. (1998) 2605
32. Török B., Felföldi K., Szakonyi G., Balázsik K., and Bartók M. Catal. Lett. 52 (1998) 81
33. Reichardt C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry (1988), Wiley-VCH, Weinheim
34. Schürch M., Schwalm O., Mallat T., Weber J., and Baiker A. J. Catal. 169 (1997) 275
35. Huck W.R., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 205 (2002) 213
36. von Arx M., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. Chem. Eur. J. 8 (2002) 1430
37. Ferri D., Bürgi T., and Baiker A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1999) 1305
38. Mallat T., Bodnar Z., Minder B., Borszeky K., and Baiker A. J. Catal. 168 (1997) 183
39. Balázsik K., and Bartók M. J. Catal. 224 (2004) 463
40. Li X.B., Wells R.P.K., Wells P.B., and Hutchings G.J. J. Catal. 221 (2004) 653
41. Kraynov A., Suchopar A., and Richards R. Catal. Lett. 110 (2006) 91
42. Nishimura S. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis (2001), Wiley, New York
43. Meheux P.A., Ibbotson A., and Wells P.B. J. Catal. 128 (1991) 387
44. Vermeer W.A.H., Fulford A., Johnston P., and Wells P.B. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1993) 1053
45. Künzle N., Szabo A., Schürch M., Wang G.Z., Mallat T., and Baiker A. Chem. Commun. (1998) 1377
46. Schürch M., Künzle N., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 176 (1998) 569
47. Toukoniitty E., Maki-Arvela P., Kuzma M., Villela A., Neyestanaki A.K., Salmi T., Sjoholm R., Leino R., Laine E., and Murzin D.Y. J. Catal. 204 (2001) 281
48. Simons K.E., Meheux P.A., Ibbotson A., and Wells P.B. Stud. Surf. Sci. Catal. 75 (1993) 2317
49. Tungler A., Fodor K., Mathe T., and Sheldon R.A. Stud. Surf. Sci. Catal. 108 (1997) 157
50. Balazs L., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 233 (2005) 327
51. Huck W.R., Bürgi T., Mallat T., and Baiker A. J. Catal. 216 (2003) 276
52. Meier D.M., Mallat T., Ferri D., and Baiker A. J. Catal. 244 (2006) 260
53. Kagan H.B. Synlett (2001) 888
54. Diezi S., Mallat T., Szabo A., and Baiker A. J. Catal. 228 (2004) 162
55. LeBlond C., Wang J., Andrews A.T., and Sun Y.K. Top. Catal. 13 (2000) 169
56. Bartók M., Szöllo{combining double acute accent}si G., Balázsik K., and Bartók T. J. Mol. Catal. A Chem. 177 (2002) 299
57. von Arx M., Mallat T., and Baiker A. Top. Catal. 19 (2002) 75
58. W.R. Huck, T. Mallat, A. Baiker, unpublished data
59. Nikolenko N.V., Taran I.B., Plaksienko I.L., and Vorobev N.K. Colloid J. 59 (1997) 476
60. Dines T.J., MacGregor L.D., and Rochester C.H. Langmuir 18 (2002) 2300
61. Kassab E., and Castella-Ventura M. J. Phys. Chem. B 109 (2005) 13716
62. Drzewiczak C., Suszkopurzycka A., and Skolik J. Pol. J. Chem. 67 (1993) 45
63. Szöllo{combining double acute accent}si G., Forgó P., and Bartók M. Chirality 15 (2003) S82