Structures of HIV protease guide inhibitor design to overcome drug resistance

Frontiers in Drug Design and Discovery

Volumn 3, Issue 1, 2007, Pages 45-62

  Weber, Irene T ^a   Kovalevsky, Andrey Y ^a   Harrison, Robert W ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 46649109609     PISSN: 15740889     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (100)

1. Simon, V.; Ho, D. D.; Abdool Karim, Q. Lancet, 2006, 368, 489-504.
2. Temesgen, Z.; Warnke, D.; Kasten, M. J. Expert Opin. Pharmacother., 2006, 7, 1541-1554.
3. Agrawal, L.; Lu, X.; Jin, Q.; Alkhatib, G. Curr. Pharm. Des., 2006, 12, 2031-2055.
4. Nolan, D.; Reiss, P.; Mallal, S. Expert Opin. Drug Saf., 2005, 4, 201-218.
5. Shafer, R.W.; Jung, D. R.; Betts, B. J.; Xi, Y.; Gonzales, M. J. Nucleic Acids Res., 2000, 28, 346-348.
6. De Clercq, E. J. Med. Chem., 2005, 48, 1-17.
7. Prejdova, J.; Soucek, M.; Konvalinka, J. Curr. Drug Targets, 2004, 4, 137-152.
8. Pohlmann, S.; Reeves, J. D. Curr. Pharm. Des., 2006, 12, 1963-1973.
9. Chiu, Y. L.; Greene, W. C. Trends Immunol., 2006, 27, 291-297.
10. Kaplan, A.H.; Zack, J.A.; Knigge, M.; Paul, D.A.; Kempf, D.J.; Norbeck, D.W.; Swanstrom, R. J. Virol., 1993, 67, 4050-4055.
11. Rose, J.R.; Babe, L.M.; Craik, C.S. J. Virol., 1995, 69, 2751-2758.
12. Gustchina, A.; Sansom, C.; Prevost, M.; Richelle, J.; Wodak, S.Y.; Wlodawer, A.; Weber, I.T. Protein Eng., 1994, 7, 309-317.
13. Louis, J.M.; Weber, I.T.; Tozser, J.; Clore, M.; Gronenborn, A. In Advances in Pharmacology, HIV: Molecular Mechanisms and Clinical Applications, Jeang, H.-T.; Ed. Academic Press, San Diego, CA, 2000; vol. 49, pp. 111-145.
14. Weber, I.T. J. Biol. Chem., 1990, 265, 10492-10496.
15. Wlodawer, A.; Vondrasek, J. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1998, 27, 249-284.
16. Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. B. Science, 1989, 245, 616-621.
17. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Hawrylik, S. J.; Lee, S. E.; Scheld, K. G.; Hobart, P. M. Nature, 1989, 342, 299-302.
18. Miller, M.; Schneider, J.; Sathyanarayana, B. K.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clawson, L.; Selk, L.; Kent, S. B.; Wlodawer, A. Science, 1989, 246, 1149-1152.
19. Vergne, L.; Peeters, M.; Mpoudi-Ngole, E.; Bourgeois, A.; Liegeois, F.; Toure-Kane, C.; Mboup, S.; Mulanga-Kabeya, C.; Saman, E.; Jourdan, J.; Reynes, J.; Delaporte, E. J. Clin. Microbiol., 2000, 38, 3919-3925.
20. Wu, T. D.; Schiffer, C. A.; Gonzales, M. J.; Taylor, J.; Kantor, R.; Chou, S.; Israelski, D.; Zolopa, A. R.; Fessel, W. J.; Shafer, R. W. J. Virol., 2003, 77, 4836-4847.
21. Kuritzkes, D.R. J. HIV Ther., 2002, 7, 87-91.
22. Shafer, R.W. Clin. Microbiol. Rev., 2002, 15, 247-77.
23. Shafer, R.W.; Hsu, P.; Patick, A.K.; Craig, C.; Brendel, V. J. Virol., 1999, 73, 6197-6202.
24. Rhee, S.Y.; Gonzales, M.J.; Kantor, R.; Betts, B.J.; Ravela, J.; Shafer, R.W. Nucleic Acids Res., 2003, 31, 298-303.
25. Cote, H.C.; Brumme, Z.L.; Harrigan, P.R. J. Virol., 2001, 75, 589-594.
26. Zhang, Y.M.; Imamichi, H.; Imamichi, T.; Lane, H.C.; Fallon, J.; Vasudevachari, M.B.; Salzman, N.P. J. Virol., 1997, 71, 6662-6670.
27. Hertogs, K.; Bloor, S.; Kemp, S. D.; Van den Eynde, C.; Alcorn, T. M.; Pauwels, R.; Van Houtte, M.; Staszewski, S.; Miller, V.; Larder, B. A. AIDS, 2000, 14, 1203-1210.
28. Simon, V.; Padte, N.; Murray, D.; Vanderhoeven, J.; Wrin, T.; Parkin, N.; Di Mascio, M.; Markowitz, M. J. Virol., 2003, 77, 7736-45.
29. Muzammil, S.; Ross, P.; Freire, E. Biochemistry, 2003, 42, 631-8.
30. Olsen, D.B.; Stahlhut, M.W.; Rutkowski, C.A.; Schock, H.B.; van Olden, A.L.; Kuo, L.C. J. Biol. Chem., 1999, 274, 23699-23701.
31. Ohtaka, H.; Freire, E. Prog. Biophys. Mol. Biol., 2005, 88, 193-208.
32. Busti, A.J.; Hall, R.G.; Marqolis, D.M Pharmacotherapy, 2004, 24, 1732-1747.
33. Tisdale, M.; Myers, R.; Randall, S.; Maguire, M.; Ait-Khaled, M.; Elston, R.; Snowden, W. Clin. Drug Invest., 2000, 20, 267-285.
34. Mehandru, S.; Markowitz, M. Expert Opin. Investig. Drugs, 2003, 12, 1821-1828.
35. Koh, Y.; Nakata, H.; Maeda, K.; Ogata, H.; Bilcer, G.; Devasamudram, T.; Kincaid, J.F.; Boross, P.; Wang, Y.-F.; Tie, Y.; Volarath, P.; Gaddis, L.; Harrison, R.W.; Weber, I.T.; Ghosh, A.K.; Mitsuya, H. Antimicrob. Agents Chemother., 2003, 47, 3123-3129.
36. Holloway, M. K.; Wai, J. M.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Ghosh, A. K.; Giuliani, E. A.; Graham, S. L.; Guare, J. P.; Hungate, R. W.; Lyle, T. A.; Sanders, W. M.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M.; Woltersdorf, O. W.; Young, S. D.; Darke, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 305-317.
37. Rao, B. G.; Kim, E. E.; Murcko, M. A. J. Comput. Aided Mol. Des., 1996, 10, 23-30.
38. Hensen, C.; Hermann, J. C.; Nam, K.; Ma, S.; Gao, J.; Holtje, H. D. J. Med. Chem., 2004, 47, 6673-6680.
39. Nivesanond, K.; Peeters, A.; Lamoen, D.; van Alsenoy, C. Int. J. Quant. Chem., 2005, 105, 292-299.
40. Weber, I.T.; Harrison, R.W. In 3D QSAR in Drug Design. Ligand-Protein Interactions and Molecular Similarity, Kubinyi, H.; Folkers, G.; Martin, Y.; Eds. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, the Netherlands, 1998; vol. 2, pp. 115-127.
41. Weber, I.T.; Harrison, R.W. Protein Eng., 1999, 12, 469-474.
42. Nair, A. C.; Bonin, I.; Tossi, A.; Wels, W. J.; Miertus, S. J. Mol. Graph. Model., 2002, 21, 171-179.
43. Harrison, R.W.; Weber, I.T. Protein Eng., 1994, 7, 1353-1363.
44. Liu, H.; Müller-Plathe, F.; van Gunsteren, W. F. J. Mol. Biol., 1996, 261, 454-469.
45. Chatfield, D. C.; Eurenius, K.P.; Brooks, B. R. J. Mol. Struct., 1998, 423, 79-92.
46. Okimoto, N.; Tsukui, T.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7349-7354.
47. Trylska, J.; Grochowski, P.; McCammon, J. A. Protein Sci., 2004, 13, 513-528.
48. Piana, S.; Bucher, D.; Carloni, P.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem., 2004, 108, 11139-11149.
49. Collins, J. R.; Burt, S. K.; Erickson, J. W. Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 334-338.
50. Piana, S.; Carloni, P.; Rothlisberger, U. Protein Sci., 2002, 11, 2393-2402.
51. Chen, X.; Weber, I. T.; Harrison, R. W. J. Mol. Model., 2004, 10, 373-381.
52. Perryman, A. L.; Lin, J. H.; McCammon, J. A. Protein Sci., 2004, 13, 1108-1123.
53. Perryman, A. L.; Lin, J. H.; McCammon, J. A. Biopolymers, 2006, 82, 272-284.
54. Foulkes, J. E.; Prabu-Jeyabalan, M.; Cooper, D.; Henderson, G. J.; Harris, J.; Swanstrom, R.; Schiffer, C. A. J. Virol., 2006, 80, 6906-6916.
55. Cecconi, F.; Micheletti, C.; Carloni, P.; Maritan, A. Proteins, 2001, 43, 365-72.
56. Levy, Y.; Caflisch, A.; Onuchic, J. N.; Wolynes, P. G. J. Mol. Biol., 2004, 340, 67-79.
57. Ishima, R.; Torchia, D. A.; Lynch, S. M.; Gronenborn, A. M.; Louis, J. M. J. Biol. Chem., 2003, 278, 43311-43319.
58. Wittayanarakul, K.; Aruksakunwong, O.; Saen-oon, S.; Chantratita, W.; Parasuk, V.; Sompornpisut, P.; Hannongbua, S. Biophys. J., 2005, 88, 867-879.
59. Meiselbach, H.; Horn, A. H.; Harrer, T.; Sticht, H. J. Mol. Model., 2006, 13, 297-304.
60. Bandyopadhyay, P.; Meher, B. R. Chem. Biol. Drug Des., 2006, 67, 155-161.
61. Lepsik, M.; Kriz, Z.; Havlas, Z. Proteins, 2004, 57, 279-293.
62. Jenwitheesuk, E.; Samudrala, R. Antivir. Ther., 2005, 10, 157-166.
63. Wang, D.; Larder, B. J. Infect. Dis., 2003, 188, 653-660.
64. Draghici, S.; Potter, R. B. Bioinformatics, 2003, 19, 98-107.
65. Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M. D.; McKeever, B. M.; Leu, C.-T.; Heimbach, J. C.; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature, 1989, 337, 615-620.
66. Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H. Science, 1989, 245, 616-621.
67. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Hawrylik, S. J.; Lee, S. E.; Scheld, K. G.; Hobart, P. M. Nature, 1989, 342, 299-302.
68. Miller, M.; Schneider, J.; Sathyanarayana, B. K.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clawson, L.; Selk, L.; Kent, S. B. H.; Wlodawer, A. Science, 1989, 246, 1149-1152.
69. Spinelli, S.; Liu, Q. Z.; Alzari, P. M.; Hirel, P. H.; Poljak, R. J. Biochimie, 1991, 73, 1391-1396.
70. Reiling, K. K.; Endres, N. F.; Dauber, D. S.; Craik, C. S.; Stroud, R. M. Biochemistry, 2002, 41, 4582-4594.
71. Brynda, J.; Řezačova, P.; Fabry, M.; Hořejši, M.; Štouračova, R.; Souček, M.; Hradilek, M.; Konvalinka, J.; Sedlaček, J. Acta Crystallogr., 2004, D60, 1943-1948.
72. Tie, Y.; Boross, P. I.; Wang, Y.-F.; Gaddis, L.; Hussain, A. K.; Leshchenko, S.; Ghosh, A. K.; Louis, J. M.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol., 2004, 338, 341-352.
73. Kovalevsky, A. Y.; Liu, F.; Leshchenko, S.; Ghosh, A. K.; Louis, J. M.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol., 2006, 363, 161-173.
74. Cruickshank, D. W. J. Acta Crystallogr., 1949, 2, 65-82.
75. Cruickshank, D. W. J. Macromolecular refinement: proceedings of the CCP4 Study weekend. Dobson, E.; Moore, M.; Ralph, A.; Bailey, S.; Eds. Warrington: Daresbury Laboratory. 1996; pp. 11-22.
76. Vaguine, A.; Richelle, J.; Wodak, S. J. S. Acta Crystallogr., 1999, D55, 191-205.
77. Collaborative Computational Project, Number 4 The CCP4 Suite: Programs for Protein Crystallography. Acta Cryst., 1994, D50, 760-763.
78. Mahalingam, B.; Wang, Y.-F.; Boross, P. I.; Tozser, J.; Louis, J. M.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. Eur. J. Biochem., 2004, 271, 1516-1524.
79. Liu, F.; Boross, P. I.; Wang, Y.-F.; Tozser, J.; Louis, J. M.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol., 2005, 354, 789-800.
80. King, N. M.; Melnick, L.; Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E. A.; Yang, S.-S.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C.; Heefner, D. L.; Schiffer, C. A. Protein Sci., 2002, 11, 418-429.
81. Chen, Z.; Li, Y.; Schock, H. B.; Hall, D.; Chen, E.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem., 1995, 270, 21433-21436.
82. Clemente, J. C.; Moose, R. E.; Hemrajani, R.; Whitford, L. R. S.; Govindasamy, L.; Reutzel, R.; Mc-Kenna, R.; Agbandje-McKenna, M.; Goodenow, M. M.; Dunn, B. M. Biochemistry, 2004, 43, 12141-12151.
83. Prabu-Jayabalan, M.; Nalivaika, E. A.; King, N. M.; Schiffer, C. A. J. Virol., 2003, 77, 1306-1315.
84. Tie, Y.; Kovalevsky, A. Y.; Boross, P.; Wang, Y.-F.; Ghosh, A. K.; Tozser, J.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. Proteins Struct. Func. Bioinform., 2007, 67, 232-242.
85. Hong, L.; Zhang, X. C.; Hartsuck, J. A.; Tang, J. Protein Sci., 2000, 9, 1898-1904.
86. Munshi, S.; Chen, Z.; Yan, Y.; Li, Y.; Olsen, D. B.; Schock, H. B.; Galvin, B. B.; Dorsey, B.; Kuo, L. C. Acta Crystallogr., 2000, D56, 381-388.
87. Zeldin, R. K.; Petruschke, R. A. J. Antimicrob. Chemother., 2004, 53, 4-9.
88. Logsdon, B. C.; Vickrey, J. F.; Martin, P.; Proteasa, G.; Koepke, J. I.; Terlecky, S. R.; Wawrzak, Z.; Winters, M. A.; Merigan, T. C.; Kovari, L. C. J. Virol., 2004, 78, 3123-3132.
89. King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E. A.; Wigerinck, P.; de Bethune, M.-P.; Schiffer, C. A. J. Virol., 2004, 78, 12012-12021.
90. Sax, P. E. AIDS Clin. Care, 2006, 18, 71.
91. De Meyer, S.; Azijn, H.; Surleraux, D.; Jochmans, D.; Tahri, A.; Pauwels, R.; Wigerinck, P.; de Bethune, M.-P. Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 2314-2321.
92. Surleraux, D. L. N. G.; Tahri, A.; Verschueren, W. G.; Pille, G. M. E.; de Kock, H. A.; Jonckers, T. H. M.; Peeters, A.; De Meyer, S.; Azijn, H.; Pauwels, R.; de Bethune, M.-P.; King, N. M.; Prabu-Jeyabalan, M.; Schiffer, C. A.; Wigerinck, P. J. Med. Chem., 2005, 48, 1813-1822.
93. Kovalevsky, A. Y.; Tie, Y.; Liu, F.; Boross, P. I.; Wang, Y.-F.; Leshchenko, S.; Ghosh, A. K.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Med. Chem., 2006, 49, 1379-1387.
94. Ghosh, A. K.; Schiltz, G.; Perali, R. S.; Leshchenko, S.; Kay, S.; Walters, D. E.; Koh, Y.; Maeda, K.; Mitsuya, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1869-1873.
95. Ghosh, A. K.; Swanson, L. M.; Cho, H.; Leshchenko, S.; Hussain, K. A.; Kay, S.; Walters, D. E.; Koh, Y.; Mitsuya, H. J. Med. Chem., 2005, 48, 3576-3585.
96. Ghosh, A. K.; Sridhar, P. R.; Leshchenko, S.; Hussain, K. A.; Li, J.; Kovalevsky, A. Y.; Walters, D. E.; Wedekind, J. E.; Grum-Tokars, V.; Das, D.; Koh, Y.; Maeda, K.; Gatanaga, H.; Weber, I. T.; Mitsuya, H. J. Med. Chem., 2006, 49, 5252-5261.
97. Hanlon, M. H.; Porter, D. J. T.; Furfine, E. S.; Spaltenstein, A.; Carter, H. L.; Danger, D.; Shu, A. Y. L.; Kaldor, I. W.; Miller, J. F.; Samano, V. A. Biochemistry, 2004, 43, 14500-14507.
98. Yates, P. J.; Hazen, R.; Clair, M. St.; Boone, L.; Tisdale, M.; Elston, R. C. Antimicrob. Agents Chemother., 2006, 50, 1092-1095.
99. Miller, J. F.; Andrews, C. W.; Brieger, M.; Furfine, E. S.; Hale, M. R.; Hanlon, M. H.; Hazen, R. J.; Kaldor, I.; McLean, E. W.; Reynolds, D.; Sammond, D. M.; Spaltenstein, A.; Tung, R.; Turner, E. M.; Xu, R. X.; Sherrill, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1788-1794.
100. Ghosh, A. K.; Sridhar, P. R.; Kumaragurubaran, N.; Koh, Y.; Weber, I. T.; Mitsuya, H. ChemMed-Chem, 2006, 1, 939-950.