Unusual reactivity of the {ReVO}3+ core: Syntheses and characterization of novel rhenium halide complexes with N-methyl-o- diaminobenzene

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 20, 2004, Pages 6445-6454

  Wei, Lihui ^a   Babich, John W ^b   Zubieta, Jon ^a  

^a SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

^b A Subsidiary of Lantheus Holdings   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; BENZENE DERIVATIVE; BENZOSEMIQUINONE DIIMINE; BROMINE; CHLORINE; CHLOROFORM; DICHLOROMETHANE; HALIDE; IMIDE; IMINE; LIGAND; N METHYL 2 DIAMINOBENZENE; NITROGEN; OXYGEN DERIVATIVE; PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE; RHENIUM; SEMIQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; GEOMETRY; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZENE DERIVATIVES; BROMIDES; CHLORIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIAMINES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHENIUM;

EID: 4644282168     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic049372p     Document Type: Article

References (116)

1. (a) Arano, Y. Ann. Nucl. Med. 2002, 16, 79.
2. (b) Johannsen, B. Wiss. Tech. Ber.-Forschungszent. Rossendorf 2002, FZR-340, 1.
3. (c). Nicolini, M.; Bandoli, G.; Mazzi, U., Eds. Technetium, Rhenium and Other Metals in Chemistry and Nuclear Medicine; New York, 2000; Vol. 5.
4. (d) Jurisson, S. S.; Lyden, J. D. Chem. Rev. 1999, 99, 2205.
5. (e) Liu, S.; Edwards, O. S. Chem. Rev. 1999, 99, 2235.
6. (f) Dilworth, J. R.; Parrott, S. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43.
7. (g) Hom, R. K.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1997, 24, 485.
8. (a) Kohlickova, M.; Jedinakova-Krizova, V.; Melichar, F. Chem. Listy 2000, 94, 151.
9. (b) Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2269.
10. (c) Palmedo, H.; Guhlke, S.; Bender, H.; Sartor, J.; Schoeneich, G.; Risse, J.; Grunwalk, F., Jr.; Knapp, F. F.; Biersack, H. J. Eur. J. Nucl. Med. 2000, 27, 123.
11. Steigman, I.; Eckelman, W. C. The Chemistry of Technetium in Medicine; National Academy Press: Washington, DC, 1992.
12. Ehrhardt, J.; Ketring, A. R.; Turpin, T. A.; Razavi, M. S.; Vanderheyden, J. L.; Su, F. M.; Feitzberg, A. R. In Technetium and Rhenium in Chemistry and Nuclear Medicine; Nicolini, M., Bandoli, G., Mazzi, U., Eds.; Cortina International: Verona, Italy, 1990; Vol. 3.
13. Blower, P. J.; Prakash, S. Perspect. Bioinorg. Chem. 1999, 4, 91.
14. Banerjee, S. R.; Francesconi, L.; Valliant, J. F.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Nucl. Med. Biol., in press.
15. (a) Bolzati, C.; Boschi, A.; Uccelli, L.; Malogo, E.; Bandoli, G.; Tisato, F.; Refosco, F.; Pasqualini, R.; Duatti, A. Inorg. Chem. 1999, 38, 4473.
16. (b) Bolzati, C.; Boschi, A.; Uccelli, L.; Tisato, F.; Refosco, F.; Cagnolini, A.; Duatti, A.; Prakash, S.; Bandoli, G.; Vittadini, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (38), 11468 and references therein.
17. Hirsch-Kuchma, M.; Nicholson, T.; Davison, A.; Jones, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3189.
18. Rose, D. J.; Maresca, K. P.; Nicholson, T.; Davison, A.; Jones, A. G.; Babich, J.; Fischman, A.; Graham, W.; DeBord, J. R. D.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1998, 37, 2701 and references therein.
19. (a) Waibei, R.; Alberto, R.; Willude, J.; Finnern, R.; Schibli, R.; Stichelberger, A.; Egli, A.; Abram, U.; Mach, J. P.; Pluckthern, A.; Schubiger, P. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 897.
20. (b) Egli, A.; Alberto, R.; Tannahill, L.; Schibli, R.; Abram, U.; Schaffland, A.; Waibel, R.; Tourwe, D.; Jeannin, L.; Iterbeke, K.; Schubiger, P. A. J. Nucl. Med. 1999, 40, 1913.
21. (c) Schibli, R.; LaBelle, R.; Alberto, R.; Garcia-Garayoa, L.; Ortner, K.; Abram, U.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 345.
22. (d) Pak, J. K.; Benny, P.; Spingler, B.; Ortner, K.; Alberto, R. Chemistry 2003, 9, 2053.
23. (e) Alberto, R.; Schbli, R.; Angst, D.; Schubiger, P. A.; Abram, U.; Abram, S.; Kaden, T. L. A. Transition Met. Chem. (London) 1997, 22, 597.
24. (f) Alberto, R.; Schlibi, R.; Egli, A.; Schubiger, A. P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987.
25. (g) Alberto, R.; Schlibi, R.; Schubiger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6076.
26. (h) Amann, A.; Decristoforo, C.; Ott, I.; Wenger, M.; Bader, D.; Alberto, R.; Putz, G. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 243.
27. (i) Schibli, R.; Schwartzbach, R.; Alberto, R.; Ortner, K.; Schmalle, H.; Dumas, C.; Egli, A.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 750.
28. (j) Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3135.
29. (a) Stephenson, K. A.; Zubieta, J.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Taggart, L.; Ryan, L.; McFarlane, N.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 128.
30. (b) Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Lazarova, N.; Wei, L.; Valliant, J. F.; Stephenson, K. A.; Babich, J. W.; Maresca, K. P.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6417.
31. (c) Wei, L.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1099.
32. Papadopoulos, M.; Nock, B.; Maina, T.; Pirmettis, I.; Raptopoulou, C.; Tasiopoulos, A.; Troganis, A.; Kabanos, T.; Terzis, A.; Chiotellis, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 159.
33. Vanbilloen, H. P.; Bormans, G. M.; DeRoo, M. J.; Verbruggen, A. M. Nucl. Med. Biol. 1996, 22, 325 and references therein.
34. Rao, T. N.; Adhikesavalu, D.; Camerman, A.; Fritzberg, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5798.
35. Meegalla, S.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Chumpradit, S.; Stevenson, D. A.; Kushner, S. A.; McElgin, W. T.; Mozley, P. D.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 9 and references therein.
36. O'Neill, J. P.; Wilson, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 319.
37. (a) Rajagopalan, R.; Grummom, G. D.; Bugaj, J.; Hallemann, L. S.; Webb, E. G.; Marmion, M. E.; Vanderheyden, J.-L.; Srinivasan, A. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 407.
38. (b) Pollak, A.; Roe, D. G.; Pollack, C. M.; Lu, L. F.; Thornback, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11593.
39. 3 = mercaptoacetylglycylglycylglycine) [(a) Liu, S.; Edwards, D. S.; Looby, R. J.; Poirier, M. J.; Rajopadhye, M.; Bourque, J. P.; Carroll, T. R. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 196.
40. (b) Kasina, S.; Sanderson, J. A.; Fitzner, J. N.; Srinivasan, A.; Rao, T. N.; Hobson, L. J.; Reno, J. M.; Axworthy, D. B.; Beaumier, P. L.; Fritzberg, A. R. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 108.
41. (c) Zhu, Z.; Wang, Y.; Zhang, Y.; Liu, G.; Liu, N.; Rusckowski, M.; Hnatowich, D. J. Nucl. Med. Biol. 2001, 28, 703 and references therein.
42. (d) Van Domselaar, G. H.; Okarvi, S. M.; Fanta, M.; Suresh, M. R.; Wishart, D. S. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 1193],
43. (ii) other cysteine-containing tripeptides and derivatives [(e) Goodbody, A.; Pollak, A. Peptide-chelator conjugates for diagnostic imaging. PCT Int. Appl. 1995; p 22.
44. (f) Pollak, A.; Goodbody, A. E.; Ballinger, J. R.; Duncan, G. S.; Tran, L. L.; Dunn-Dufault, R.; Meghji, K.; Lau, F.; Andrey, T. W. Nucl. Med. Commun. 1996, 17, 132.
45. (g) Lister-James, J.; Knight, L. C.; Mauer, A. H.; Bush, L. R.; Moyer, B. R.; Dean, R. T. J. Nucl. Med. 1996, 37, 775.
46. (h) Pearson, D. A.; Lister-James, J.; McBride, W. J.; Wilson, D. M.; Martel, L. J.; Civitello, E. R.; Taylor, J. E.; Moyer, B. R.; Dean, R. T. J. Med. Chem. 1996, 39, 1361.
47. (i) Wishart, D. S. Biotechnology (2nd Ed.). 1991-2001, 5b, 325],
48. and (iii) Gly-Ala-Gly-Gly peptide [(j) Ben-Haim, S.; Kahn, D.; Weiner, G. J.; Madsen, M. T.; Waxman, A. D.; Williams, C. M.; Maguire, R. T. Nucl. Med. Biol. 1994, 21, 131].
49. (k) Luyt, L. G.; Hunter, D. H. Technetium-99m labeling of tamoxifen and lysine defivatives using an N2S2 bifunctional chelator: Single isomer radiopharma ceuticals. Book of Abstracts, 217th ACS National Meeting, Anaheim, CA, March 21-25, 1999; American Chemical Society: Washington, DC, 1999; NUCL-184.
50. Zhuang, Z.-P.; Plössl, K.; Kung, M.-P.; Mu, M.; Jung, H. F. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 217.
51. Wong, E.; Fauconnier, T.; Bennett, S.; Valliant, J.; Nguyen, T.; Lau, F.; Lu, L. F. L.; Pollak, A.; Bell, R. A.; Thornback, J. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 5799.
52. Hansen, L.; Hirota, S.; Xu, X.; Taylor, A. T.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 5731 and references therein.
53. Tisato, F.; Refosco, F.; Ossola, F.; Bolzati, C.; Bandoli, G.; Transition-Met. Chem. (London) 1997, 22, 606 and references therein.
54. Ossola, F.; Tisato, F.; Refosco, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 17.
55. Bolzati, C.; Tisato, F.; Refosco, F.; Bandoli, G.; Domella, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 6221.
56. Kurti, L.; Papagiannopoulou, D.; Papadopoulos, M.; Pirmettis, I.; Raptopoulou, C. P.; Terzis, A.; Chiotellis, E.; Harmata, M.; Kuntz, R. R.; Pandurangi, R. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 2960.
57. Papadopoulos, M.; Pirmettis, I.; Tsoukalas, C.; Nock, B.; Maina, T.; Raptopoulou, C. P.; Pietzsch, H.-J.; Friebe, M.; Spies, H.; Johannsen, B.; Chiotellis, E. Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 1-8.
58. Siefert, S.; Gupta, A.; Syhre, R.; Spies, H.; Johannsen, B. Appl. Radiat. Isot. 2001, 54, 637 and references therein.
59. Syhre, R.; Seifert, S.; Spies, H.; Gupta, A.; Johannsen, B. Stability versus reactivity of "3+1" mixed-ligand technetium-99m complexes in vitro and in vivo. Eur. J. Nucl. Med. 1998, 25 (7), 793-796.
60. Nock, B.; Maina, T.; Tisato, F.; Papadopoulos, M.; Raptopoulou, C. P.; Terzis, A.; Chiotellis, E. Inorg. Chem. 2000, 39, 2178.
61. Carugo, O.; Djinovic, K.; Rizzi, M.; Castellani, C. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1551.
62. (a) Gerber, T. I. A.; Kemp, H. J.; Bandoli, G.; Dolmella, A.; duPreez, J. G. H. Inorg. Chem. Acta 1992, 202, 191.
63. (b) Pierport, C. G.; Buchanan R. M.; Coord. Chem. Rev. 1981, 38, 45.
64. (c) J. Prog. Inorg. Chem. 1971, 14, 241.
65. Danzeisen, O. F. Goanta, M.; Rotter, H. W.; Thiele, G. Inorg. Chim. Acta 1999, 287, 218.
66. Narayanan, B.; Bhadbhade, M. M. Acta Crystallogr. 1996, C52, 3049.
67. Maxcy, K. R. Acta Crystallogr. 2000, C56, e454.
68. Bandoli, G.; Dolmella, A.; Gerber, T. I. A.; Perils, J.; duPreez, J. G. H. Inorg. Chim. Acta 2000, 303, 24.
69. Danopoulos, A. A.; Wong, A. C. C.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 315.
70. Bandoli, G.; Dolmella, A.; Gerber, T. I. A.; Luzipo, D.; duPreez, J. G. H. Inorg. Chim. Acta 2001, 325, 215.
71. (a) Balch, A. L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5201.
72. (b) Hale, G. S.; Soderberg, R. H. Inorg. Chem. 1968, 7, 2300.
73. (c) Chaudhuri, P.; Verani, C. N.; Bull, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2213.
74. Peng, S. M.; Peters, K.; Peters, E. M.; Simon, A. Inorg. Chim. Acta 1985, 101, L35.
75. Peng, S. M.; Chen, C. T.; Liaw, D. S.; Chen, C. I.; Wang Y. Inorg. Chim. Acta 1985, 101, L31.
76. Gerber, T. I. A.; Luzipo, D.; Mayer, P.; VanBrecht, B. J. A. M.; duPreea J. G. H. J. Coord. Chem. 2003, 56, 1049.
77. Cheng, P. H.; Cheng, H. Y.; Lin, C. C.; Peng, S. M. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 19.
78. Christoph, G. G.; Goedken, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3869.
79. Warren, L. F. Inorg. Chem. 1977, 16, 2814.
80. Ghosh, A. K.; Peng, S. M.; Paul, R. L.; Ward, M. D.; Goswami, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 336.
81. Bandoli, G.; Gerber, T. I. A.; Perils, J. duPreez, J. G. H. Inorg. Chim. Acta 1998, 278, 96.
82. Cheng, H. Y.; Peng, S. M. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 23.
83. (a) Parshall, G. W. Inorg. Synth. 1977, 17, 110.
84. (b) Chatt, J.; Row, G. A. J. Chem. Soc. 1962, 4019.
85. Smart Software Reference Manual; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1994.
86. Sheldrick, G. M. SADABS: Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
87. Sheldrick, G. M. SHELXL96: Program for Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
88. Luo, H. Y.; Orvig, C.; Rettig, S. J. Acta Crystallogr. 1996, C52, 1377.
89. Dziegielewski, J. O.; Machura, B. Polyhedron 1996, 15, 2813.
90. Kraudelt, H.; Schilde, U.; Uhlemann, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 1797.
91. Chen, X.; Femia, F. J.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 112.
92. Rouschias, G.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1966, 465.
93. Gennari, C.; Colombo, L.; Bertolini, G. J. Am. Chem. 1986, 108, 6394.
94. deLearie, L. A.; Haltiwanger, R. C.; Pierpont, C. G. Inorg. Chem. 1987, 26, 817.
95. (a) Lahiri, G. K.; Goswami, S.; Falvello, L. R.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1987, 261, 3365.
96. (b) Dirghangi, B. K.; Menon, M.; Banerjee, S.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1997, 36, 3595.
97. (c) Banerjee, S.; Dirghangi, B. K.; Menon, M.; Pramanik, A.; Chakrevorty, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2149.
98. Bhattacharyya, S.; Banerjee, S.; Dirghangi, B. K.; Menon, M.; Chakravorty, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 155.
99. Banerjee, S. R.; Wei, L.; Levadala, M. K.; Lazarova, N.; Golub, V. O.; O'Connor, C. J.; Stephenson, K. A.; Valliant, J. F. Babich, J. W.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 5795.
100. Buchanan, R. M.; Kessel, S. C.; Downs, H. H.; Pierpont, C. G.; Hendrickson, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 100, 7894.
101. Abragam, A.; Bleaney, B. Electron Paramagnetic Resonce of Transition Ions; Clarendon: Oxford, England, 1970; pp 163-178.
102. (a) Gibson, J. F.; Lack, G. M.; Mertis, K.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1492.
103. (b) Gibson, J. F.; Mertis, K.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1093.
104. (c) Kirmse, R.; Stach, J. Inorg. Chim. Acta 1980, 45, L251.
105. (d) MaCleverty, J. A. Prog. Inorg. Chem. 1968, 10, 49.
106. (e) Baldas, J.; Boas, J. F.; Bonnyman, J.; Pilbrow J. R.; Williams G. A. J. Am Chem. Soc. 1985, 107, 1886.
107. (f) Al-Mowali, A. H.; Porte, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 250.
108. (g) Holloway, J. H.; Raynor, J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 737.
109. Gardiner, I. M.; Bruck, M. A.; Wexler, P. A.; Wigley, D. E. Inorg. Chem. 1989, 28, 3688.
110. Cerda, M. F.; Obal, G.; Mendez, E.; Zinola, C. F.; Kremer, C.; Martins, M. E.; Luna, A. M. C. J. Colloid Interface Sci. 2001, 236, 104.
111. Fung, W. H.; Cheng, W. C.; Eng, S. M.; Che, C. M. Polyhedron 1995, 14, 1791.
112. Forsellini, E.; Casellato, U.; Graziani, R.; Carletti, M. C.; Magon, L. Acta Crystallogr. 1984, C40, 1795.
113. Bakir, M.; Paulson, S.; Goodson, P.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1992, 31, 1127.
114. Archer, G. M.; Dilworth, J. R.; Jobanputra, P.; Harman, M. E.; Hursthouse, M. B.; Karaulov, A. Polyhedron 1991, 10, 1539.
115. Taylor, R.; Kennard, O. Acta Crystallogr. 1983, B39, 517.
116. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, 51.