Peptido-and glycocalixarenes supramolecular and biomimetic properties

Calixarenes in the Nanoworld

Volumn , Issue , 2007, Pages 233-257

  Baldini, Laura ^a,b   Casnati, Alessandro ^a,b   Sansone, Francesco ^a,b   Ungaro, Rocco ^a,b  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b INSTM   (Italy)

Author keywords

Calixarenes; capsules; carbohydrates; cholera toxin; multivalency; nanoparticles; nanotubes; peptides

Indexed keywords

EID: 45849098433     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1007/978-1-4020-5022-4_12     Document Type: Chapter

References (101)

1. C. D. Gutsche and R. Muthukrishnan, J. Org. Chem. 43, 4905-4906 (1978).
2. G. D. Andreetti, R. Ungaro and A. Pochini, J. Chem. Soc., Chem. Commun.1005-1007 (1979).
3. A. Pochini and A. Arduini, in Calixarenes in Action, Imperial College Press (Eds.: L. Mandolini, R. Ungaro), London, 2000, pp. 37-61.
4. A. Arduini, A. Casnati, E. Dalcanale, A. Pochini, F. Ugozzoli and R. Ungaro, in Supramolecular Science: Where it is and Where it is going, KAP, (Eds.: R. Ungaro, E. Dalcanale), Dordrecht, 1999, NATO ASI Ser. C. 527, pp. 67-94.
5. C. D. Gutsche, Calixarenes, The Royal Society of Chemistry (Ed.: J. F. Stoddart), Cambridge, 1989.
6. A. Marra, M. C. Scherrmann, A. Dondoni, A. Casnati, P. Minari and R. Ungaro, Angew. Chem. Int. Engl. Ed. 33, 2479-2481 (1994).
7. F. Sansone, S. Barboso, A. Casnati, M. Fabbi, A. Pochini, F. Ugozzoli and R. Ungaro, Eur. J. Org. Chem. 897-905 (1998).
8. A. Casnati, M. Fabbi, N. Pelizzi, A. Pochini, F. Sansone, R. Ungaro, E. Di Modugno and G. Tarzia, Bioorg. Med. Chem. Lett. 6, 2699-2704 (1996).
9. A. Casnati, F. Sansone and R. Ungaro, Acc. Chem. Res. 36, 246-254 (2003).
10. M. Mammen, S.-K. Choi and G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Engl. Ed. 37, 2755- 2794 (1998).
11. J. C. M. Rivas, H. Schwalbe and S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 98, 9478- 9483 (2001).
12. M. Lazzarotto, F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, P. Cozzini and R. Ungaro, Eur. J. Org. Chem. 595-602 (2001).
13. S. Ben Sdira, C. P. Felix, M. B. A. Giudicelli, P. F. Seigle-Ferrand, M. Perrin and R. J. Lamartine, J. Org. Chem. 68, 6632-6638 (2003).
14. L. Frish, F. Sansone, A. Casnati, R. Ungaro and Y. Cohen, J. Org. Chem. 65, 5026-5030 (2000).
15. D. H. Williams and B. Bardsley, Angew. Chem.Int. Ed. 38, 1173-1193 (1999).
16. M. Segura, B. Bricoli, A. Casnati, E. M. Munoz, F. Sansone, R. Ungaro and C. Vicent, J. Org. Chem. 68, 6296-6303 (2003).
17. G. Das and A. D. Hamilton, Tetrahedron Lett. 38, 3675-3678 (1997).
18. A. S. Droz, U. Neidlein, S. Anderson, P. Seiler and F. Diederich, Helv. Chim. Acta 84, 2243-2289 (2001).
19. A. P. Davis and R. S. Wareham, Angew. Chem. Int. Engl. Ed. 38, 2979-2996 (1999).
20. E. Klein, M. P. Crump and A. P. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 44, 298-302 (2005).
21. F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, M. Lazzarotto, F. Ugozzoli and R. Ungaro, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 99, 4842-4847 (2002).
22. R. Miao, Q. Y. Zheng, C. F. Chen and Z. T. Huang, Tetrahedron Lett. 45, 4959-4962 (2004).
23. R. E. Brewster, B. G. A. Dalton and S. B. Shuker, Bioorg. Chem. 33, 16-21 (2005).
24. E. A. Shokova, A. E. Motornaya, A. K. Shestakova and V. V. Kovalev, Tetrahedron Lett. 45, 6465-6469 (2004).
25. H. Hioki, Y. Ohnishi, M. Kubo, E. Nashimoto, Y. Kinoshita, M. Samejima and M. Kodama, Tetrahedron Lett. 45, 561-564 (2004).
26. J. Pfeiffer and V. Schurig, J. Chromatog., A 840, 145-150 (1999).
27. C. Berghaus and M. Feigel, Eur. J. Org. Chem. 3200-3208 (2003).
28. A. Ruderisch, J. Pfeiffer and V. Schurig, Tetrahedron Asymmetry 12, 2025-2030 (2001).
29. R. Jain, J. T. Ernst, O. Kutzki, H. S. Park and A. D. Hamilton, Molecular Diversity 8, 89-100 (2004).
30. Q. Lin, H. S. Park, Y. Hamuro and A. D. Hamilton, in Supramolecular Science: Where it is and Where it is going, KAP, (Eds.: R. Ungaro and E. Dalcanale), Dordrecht, 1999, NATO ASI Series C 527, pp. 197-204.
31. Y. Hamuro, M. Crego-Calama, H. S. Park and A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Engl. Ed. 36, 2680-2683 (1997).
32. Q. Lin, H. S. Park, Y. Hamuro, C. S. Lee and A. D. Hamilton, Biopolymers 47, 285-297 (1998).
33. H. S. Park, Q. Lin and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 121, 8-13 (1999).
34. M. A. Blaskovich, Q. Lin, F. L. Delarue, J. Sun, H. S. Park, D. Coppola, A. D. Hamilton and S. M. Sebti, Nat. Biotech. 18, 1065-1070 (2000).
35. S. M. Sebti and A. D. Hamilton, Oncogene 19, 6566-6573 (2000).
36. J. Z. Sun, M. A. Blaskovich, R. K. Jain, F. Delarue, D. Paris, S. Brem, O. M. Wotoczek, Q. Lin, D. Coppola, K. H. Choi, M. Mullan, A. D. Hamilton and S. M. Sebti, Cancer Res. 64, 3586-3592 (2004).
37. T. Mecca, G. M. L. Consoli, C. Geraci and F. Cunsolo, Bioorg. Med. Chem. 12, 5057- 5062 (2004).
38. S. Francese, A. Cozzolino, L. Caputo, C. Esposito, M. Martino, C. Gaeta, F. Troisi and P. Neri, Tetrahedron Lett. 46, 1611-1615 (2005).
39. E. Nomura, M. Takagaki, C. Nakaoka, M. Uchida and H. Taniguchi, J. Org. Chem. 64, 3151-3156 (1999).
40. L. Frkanec, A. Visnjevac, P. B. Kojic and M. Zinic, Chem. Eur. J. 6, 442-453 (2000).
41. F. Arnaud-Neu, S. Barboso, F. Berny, A. Casnati, N. Muzet, A. Pinalli, R. Ungaro, M. J. Schwing-Weill and G. Wipff, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1727-1738 (1999).
42. M. J. Bartlett, M. Mocerino, M. I. Ogden, A. Oliveira, G. M. Parkinson, J. K. Pettersen and M. M. Reyhani, J. Mater. Sci. Tech. 21, 1-5 (2005).
43. F. Jones, M. Mocerino, M. I. Ogden, A. Oliveira and G. M. Parkinson, Crys. Growth Des. 5, 2336-2343 (2005).
44. S. Ben Sdira, R. Baudry, C. P. Felix, M. B. Giudicelli and R. J. Lamartine, Tetrahedron Lett. 45, 7801-7804 (2004).
45. X. B. Hu, A. S. C. Chan, X. X. Han, J. Q. He and J. P. Cheng, Tetrahedron Lett. 40, 7115-7118 (1999).
46. W. Guo, J. Wang, C. Wang, J. Q. He, X. W. He and J. P. Cheng, Tetrahedron Lett. 43, 5665-5667 (2002).
47. H. Hioki, T. Yamada, C. Fujioka and M. Kodama, Tetrahedron Lett. 40, 6821-6825 (1999).
48. H. Hioki, M. Kubo, H. Yoshida, M. Bando, Y. Ohnishi and M. Kodama, Tetrahedron Lett. 43, 7949-7952 (2002).
49. H. Xu, G. R. Kinsel, J. Zhang, M. L. Li and D. A. Rudkevich, Tetrahedron 59, 5837- 5848 (2003).
50. K. D. Shimizu and J. Rebek, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 92, 12403-12407 (1995).
51. O. Mogck, M. Pons, V. Böhmer and W. Vogt, J. Am. Chem. Soc. 119, 5706-5712 (1997).
52. R. K. Castellano, C. Nuckolls and J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 121, 11156-11163 (1999).
53. A. M. Rincon, P. Prados and J. de Mendoza, J. Am. Chem. Soc. 123, 3493-3498 (2001).
54. A. M. Rincon, P. Prados and J. de Mendoza, Eur. J. Org. Chem. 640-644 (2002).
55. F. Corbellini, L. Di Costanzo, M. Crego-Calama, S. Geremia and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 125, 9946-9947 (2003).
56. F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, E. Chierici, G. Faimani, F. Ugozzoli and R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 126, 6204-6205 (2004).
57. L. Baldini, F. Sansone, A. Casnati and R. Ungaro, unpublished results.
58. L. Baldini, F. Sansone, A. Casnati, F. Ugozzoli and R. Ungaro, J. Supramol. Chem. 2, 219-226 (2002).
59. L. Baldini, F. Sansone, A. Casnati, C. Massera, F. Ugozzoli and R. Ungaro, unpublished results.
60. A. Varki, Glycobiology 3, 97-130 (1993).
61. H. Lis and N. Sharon, Chem. Rev. 98, 637-674 (1998).
62. P. I. Kitov and D. R. Bundle, J. Am. Chem. Soc. 125, 16271-16284 (2003).
63. Y. C. Lee and R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 28, 321-327 (1995).
64. J. J. Lundquist and E. J. Toone, Chem. Rev. 102, 555-578 (2002).
65. A. Marra, A. Dondoni and F. Sansone, J. Org. Chem. 61, 5155-5158 (1996).
66. A. Dondoni, A. Marra, M. C. Scherrmann, A. Casnati, F. Sansone and R. Ungaro, Chem. Eur. J. 3, 1774-1782 (1997).
67. A. Dondoni, M. Kleban, X. Hu, A. Marra and H. D. Banks, J. Org. Chem. 67, 4722-4733 (2002).
68. C. Felix, H. Parrot-Lopez, V. Kalchenko and A. W. Coleman, Tetrahedron Lett. 39, 9171-9174 (1998).
69. A. Dondoni, M. Kleban and A. Marra, Tetrahedron Lett. 38, 7801-7804 (1997).
70. A. Dondoni, X. B. Hu, A. Marra and H. D. Banks, Tetrahedron Lett. 42, 3295-3298 (2001).
71. J. Budka, M. Tkadlecova, P. Lhotak and I. Stibor, Tetrahedron 56, 1883-1887 (2000).
72. U. Schädel, F. Sansone, A. Casnati and R. Ungaro, Tetrahedron 61, 1149-1154 (2005).
73. F. G. Calvo-Flores, J. Isac-García, F. Hernandez-Mateo, F. Perez-Balderas, J. A. Calvo-asin, E. Sanchez-Vaquero and F. Santoyo- González, Org. Lett. 2, 2499-2502 (2000).
74. S. J. Meunier and R. Roy, Tetrahedron Lett. 37, 5469-5472 (1996).
75. R. Roy and J. M. Kim, Angew. Chem. Int. Engl. Ed. 38, 369-372 (1999).
76. F. Sansone, E. Chierici, A. Casnati and R. Ungaro, Org. Biomol. Chem. 1, 1802-1809 (2003).
77. F. Sansone, A. Casnati and R. Ungaro, unpublished results.
78. G. M. L. Consoli, F. Cunsolo, C. Geraci, T. Mecca and P. Neri, Tetrahedron Lett. 44, 7467-7470 (2003).
79. G. M. L. Consoli, F. Cunsolo, C. Geraci and V. Sgarlata, Org. Lett. 6, 4163-4166 (2004).
80. C. Saitz-Barria, A. Torres-Pinedo and F. Santoyo-González, Synlett 1891-1894 (1999).
81. Y. Ge, Y. H. Cai and C. G. Yan, Synth. Commun. 35, 2355-2361 (2005).
82. G. V. Oshovsky, W. Verboom, R. H. Fokkens and D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 10, 2739-2748 (2004).
83. G. V. Oshovsky, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, Collect. Czech. Chem. Commun. 69, 1137-1148 (2004).
84. T. Fujimoto, C. Shimizu, O. Hayashida and Y. Aoyama, Gazz. Chim. Ital. 127, 749-752 (1997).
85. O. Hayashida, M. Kato, K. Akagi and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 121, 11597-11598 (1999).
86. Y. Aoyama, T. Kanamori, T. Nakai, T. Sasaki, S. Horiuchi, S. Sando and T. Niidome, J. Am. Chem. Soc. 125, 3455-3457 (2003).
87. O. Hayashida, K. Mizuki, K. Akagi, A. Matsuo, T. Kanamori, T. Nakai, S. Sando and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 125, 594-601 (2003).
88. Y. Aoyama, Chem. Eur. J. 10, 588-593 (2004).
89. Y. Aoyama, Y. Matsuda, J. Chuleeraruk, K. Nishiyama, K. Fujimoto, T. Fujimoto, T. Shimizu and O. Hayashida, Pure Appl. Chem. 70, 2379-2384 (1998).
90. T. Fujimoto, C. Shimizu, O. Hayashida and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 120, 601-602 (1998).
91. K. Fujimoto, T. Miyata and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 122, 3558-3559 (2000).
92. T. Fujimoto, C. Shimizu, O. Hayashida and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 119, 6676- 6677 (1997).
93. K. Fujimoto, O. Hayashida, Y. Aoyama, C. T. Guo, K. I. P. J. Hidari and Y. Suzuki, Chem. Lett. 1259-1260 (1999).
94. F. M. Menger, J. W. Bian, E. Sizova, D. E. Martinson and V. A. Seredyuk, Org. Lett. 6, 261-264 (2004).
95. T. Nakai, T. Kanamori, S. Sando and Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 125, 8465-8475 (2003).
96. S.-K. Choi, Synthetic Multivalent Molecules, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2004, pp. 23-78.
97. A. Bernardi, D. Arosio and S. Sonnino, Neurochem. Res. 27, 539-545 (2002).
98. D. Arosio, M. Fontanella, L. Baldini, L. Mauri, A. Bernardi, A. Casnati, F. Sansone and R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 127, 3660-3661 (2005).
99. S. Gilead and E. Gazit, Supramol. Chem. 17, 87-92 (2005).
100. E. W. Adams, D. M. Ratner, H. R. Bokesch, J. B. McMahon, B. R. O'Keefe and P. H. Seeberger, Chemistry & Biology 11, 875-881 (2004).
101. I. Shin, S. Park and M. R. Lee, Chem. Eur. J. 11, 2894-2901 (2005).