Synthesis and applicability of partially reduced 2-benzazepines

Current Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 5, 2001, Pages 519-551

  Kouznetsov, Vladimir ^a   Palma, Alirio ^a   Ewert, Claude ^a  

^a UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER   (Colombia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BONDS; CORE STRUCTURE; EXPANSION METHODS; GALANTHAMINE; HETEROCYCLES; RING CLOSURES; RING EXPANSION; TOTAL SYNTHESIS;

5H PYRIMIDO[5,4 D][2]BENZAZEPINE; 8 CHLORO 4 METHYL 1,2,4,5 TETRAHYDRO 3H 2 BENZAZEPIN 3 ONE; 8,9 DICHLORO 2,3,4,5 TETRAHYDRO 1H 2 BENZAZEPINE; ALKALOID; BENZAZEPINE DERIVATIVE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; CLAVICIPITIC ACID; DIAZEPAM; GALANTAMINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HOMOBERBINE; LYCORAMINE; MORPHINE; NARWEDINE; OXAZEPINE DERIVATIVE; RIBASINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALGESIC ACTIVITY; ANGIOSPERM; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; LYCORIS RADIATA; NONHUMAN; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; TRANQUILIZING ACTIVITY;

EID: 0035006299     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272013375391     Document Type: Review

References (237)

1. Sammes, P.G. In Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Chemistry; Barton D.H.R., Ollis, W.D., Ed., Pergamon Press: Oxford, 1979, Vol. 4, pp. 592-594.
2. Kasparek, S. Adv. Heterocycl. Chem., 1974, 17, 45.
3. Kametani, T.; Fukumoto, K. Heterocycles, 1975, 3, 931
4. Chumpradit, S.; Kung, H.F.; Billings, J.; Kung, M-P.; Pan, S. J. Med. Chem., 1989, 32, 1431.
5. Berger, J.G.; Cheng, W.K.; Gold, E.H.; Elliot, A.J. USA Patent 4996202, 1991. Chem. Abstr., 1991, 115, 71420.
6. Berger, J.G.; Cheng, W.K.; Gold, E.H.; Elliot, A.J. USA Patent 4996202, 1991. Chem. Abstr., 1991, 115, 71420.
7. Tribulski, E. J. Eur. Patent Appl. 14454, 1980. Chem. Abstr., 1984, 94, 30587.
8. Tribulski, E. J. Eur. Patent Appl. 14454, 1980. Chem. Abstr., 1984, 94, 30587.
9. Berger, J.G.; Chang, W.K.; Clader, J.W.; Hou, D.; Chipkin, R.E.; McPhail, A.T. J. Med. Chem., 1989, 32, 1913.
10. Ohnmacht Jr. C.J.; Mc Laren, F.M. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1219.
11. Berger, J.G.; Chang, W.K.; Clader, J.W. PCT Int. Appl. WO 9205157, 1992. Chem. Abstr., 1992, 117, 171248.
12. Berger, J.G.; Chang, W.K.; Clader, J.W. PCT Int. Appl. WO 9205157, 1992. Chem. Abstr., 1992, 117, 171248.
13. Berger, J.G.; Chang, W.K.; Gold, E.H.; Clader, J.W. Eur. Pat.; 299101, 1989. Chem. Abstr., 1989, 114, 173116.
14. Berger, J.G.; Chang, W.K.; Gold, E.H.; Clader, J.W. Eur. Pat.; 299101, 1989. Chem. Abstr., 1989, 114, 173116.
15. Shering Corp. Israeli IL 83211, 1991. Chem. Abstr., 1992, 117, 171247.
16. Shering Corp. Israeli IL 83211, 1991. Chem. Abstr., 1992, 117, 171247.
17. Efange, S.M.N.; Mash, D.C.; Khare, A.B.; Ouyang, Q. J. Med. Chem.; 1988, 41, 4486.
18. Itil, T.M.; Stock, M.J.; Duffy, A.D.; Esquerazi, A.; Salenty, D.; Han, T.H. Curr. Ther. Res., 1972, 14, 136.
19. Albert, J.M.; Elie, R.; Cooper, S.F.; Clermont, A.; Langlois, Y. Curr. Ther. Res.; 1977, 21, 786.
20. Elie, R.; Langlois, Y.; Cooper, S.F.; Ravel, G.; Albert, J.M. Can. J. Psychiat.; 1980, 25, 484.
21. Kukla, M.J.; Breslin, H.J.; Diamond, C.J.; Grous, Ph.P.; Ho, C.Y.; Miranda, M.; Rodgers, J.D.; Sherrill, R.G.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Andries, K.; Moens, L.J.; Janssen, M.A.; Janssen, P.A.J. J. Med. Chem., 1991, 34, 3187.
22. Das, J. USA Patent 4774239, 1988. Chem. Abstr., 1989, 110, 23752.
23. Das, J. USA Patent 4774239, 1988. Chem. Abstr., 1989, 110, 23752.
24. Floyd, D.M.; Kimball, S.D.; Krapcho, J.; Das, J.; Turk, Ch.F.; Moquin, R.V.; Lago, M.W.; Duff, K.J.; Lee, V.G.; White, R.E.; Ridgewell, R.E.; Hedberg, S.A.; Moreland, S.; Brittain, R.J.; Normandin, D.E.; Cucinotta, G.G. J. Med. Chem., 1992, 35, 756.
25. Kimball, S.D.; Floyd, D.M.; Das, J.; Hunt, J.T.; Krapcho, J.; Rovnyak, G.; Duff, K.J.; Lee, V.G.; Moquin, R.V.; Hedberg, S.A.; Moreland, S.; Brittain, R.J.; McMullen, D.M.; Normandin, D.E.; Cucinotta, G.G. J. Med. Chem., 1992, 35, 780.
26. Neumeyer, J.L.; Kula, N.S.; Baldessarini, R.J.; Baindur, N. J. Med. Chem., 1992, 35, 1466.
27. Cross, P.E.; Arrowsmith, J.E. Eur. Patent 285323, 1988. Chem. Abstr., 1989, 110, 173115.
28. Cross, P.E.; Arrowsmith, J.E. Eur. Patent 285323, 1988. Chem. Abstr., 1989, 110, 173115.
29. Hino, K.; Nagai, Y.; Uno, H. Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 2386.
30. Vogt, B.R. USA Patent 3985731, 1976. Chem. Abstr.; 1977, 86, 55304.
31. Vogt, B.R. USA Patent 3985731, 1976. Chem. Abstr.; 1977, 86, 55304.
32. Heys, J.R.; Senderoff, S.G. J. Org. Chem.; 1989, 54, 4702.
33. Renfroe, B.; Harrington, C.; Proctor, G.R. In Heterocyclic Compounds. Azepines, Part 1; Rosowsky, A.; Ed.; Wiley & Interscience, New York, 1984, 43, pp. 671-708.
34. Isono, N.; Mori, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 115.
35. Blaskó, G. Acta Chim. Hung., 1991, 128, 819.
36. Bryce, M.R.; Gardiner, J.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1162.
37. Lewis, J.R. Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 171.
38. Barton, D.H.R.; Kirby, G.W. J. Chem. Soc., 1962, 806.
39. Naohiko, H.; Hiroshi, J.; Tamio, M.; Tetsuro, Sh.; Masao, T.; Shojiro, U. J. Chem. Soc.-C, 1968, 2947.
40. Holten, R.A.; Sibi, M.P.; Murphy, W.S. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 314.
41. Maelicke, A.; Albuquerque, E. Drug Discovery Today, 1996, 1, 53.
42. Mügge, C.; Schablinski, B.; Obst, K.; Döpke, W. Pharmazie, 1994, 49, 444.
43. Hoshino, O.; Ishizaki, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1994, 52, 207. Chem. Abstr., 1994, 120, 299027.
44. Hoshino, O.; Ishizaki, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1994, 52, 207. Chem. Abstr., 1994, 120, 299027.
45. Ali, A.A.; Mesbah, M.K.; Frahm, A.W. Planta Med.; 1984, 50, 188.
46. Fitzgerald, J.S.; Johns, S.R.; Lamberton, J.A.; Sioumis, A.A. Austr. J. Chem., 1969, 22, 2187.
47. Johns, S.R.; Kowala, C.; Lamberton, J.A.; Sioumis, A.A.; Wunderlich, J.A. Chem. Commun., 1968, 1102.
48. Yamada, F.; Makita, Y.; Suzuki, T.; Somei, M. Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2162.
49. Hegedus, L.S.; Toro, J.L.; Miles, W.H.; Harrington, P.J. J. Org. Chem., 1987, 52, 3319.
50. Kozlovskii, A.G.; Solov'eva, T.F.; Sakharovskii, V.G.; Adanin, V.M. Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1981, 260, 230. Chem. Abstr., 1982, 96, 3403.
51. Kozlovskii, A.G.; Solov'eva, T.F.; Sakharovskii, V.G.; Adanin, V.M. Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1981, 260, 230. Chem. Abstr., 1982, 96, 3403.
52. King, G.S.; Mantle, P.G.; Szczyrbak, C.A.; Waight, E.S. Tetrahedron Lett., 1973, 14, 215.
53. King, G.S.; Waight, E.S.; Mantle, P.G.; Szczyrbak, C.A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 2099.
54. Robbers, J.E.; Floss, H.G. Tetrahedron Lett., 1969, 1857.
55. Shamma, M.; Moriot, I.L. Isoquinoline Alkaloids Research 1972-77, Plenum Press: New York.; 1978, p. 212.
56. Brossi, A.; Teitel, S. Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 1228.
57. Boente, J.M.; Castedo, L.; Cuadros, R.; Sa, J.M.; Suau, R.; Perales, A.; Martinez-Ripoll, M.; Fayos, J. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2029.
58. Allais, D.P.; Guineaudeau, H.; Freyer, A.J.; Shamma, M.; Ganguli, N.C.; Talapatra, B.; Talapatra, S.K. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2445.
59. Boente, J.M.; Campello, M.J.; Castedo, L.; DomÍnguez, D.; Suau, J.M.; Suan, R.; Vidal, M.C. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4481.
60. Hori, M.; Fijimura, H.; Masuda, T.; Sawa, Y. Yakugaku Zasshi, 1975, 95, 131.
61. Sawa, Y.; Kato, T.; Masuda, T.; Hori, M.; Fujimura, H. Chem. Pharm. Bull., 1975, 23, 1917.
62. Fuller, R.W.; Molloy, B.B.; Hemrick, S.K. Biochem. Pharmacol., 1979, 28, 528.
63. Hyttel, J. Eur. J. Pharmacol., 1983, 91, 153.
64. von Braun, J.; Zobel, F. Chem. Ber., 1923, 56, 690.
65. Caesar, F.; Mondon, A. Chem. Ber., 1968, 101, 990.
66. Sherlock, M.H. USA Patent 3225031, 1965. Chem. Abstr., 1966, 64, 9696.
67. Sherlock, M.H. USA Patent 3225031, 1965. Chem. Abstr., 1966, 64, 9696.
68. Sherlock, M.H. USA Patent 3242164, 1966. Chem. Abstr., 1966, 64, 19576.
69. Sherlock, M.H. USA Patent 3242164, 1966. Chem. Abstr., 1966, 64, 19576.
70. Khalaf, A.I.; Proctor, G.R.; Sucling, C.J.; Bence, L.H.; Irvine, J.I.; Stimson, W.H. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1992, 1475.
71. Grellier, M.; Pfeffer, M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2877.
72. Croisier, D.; Rodriguez, L. Germ. Patent 2733868, 1978. Chem. Abstr., 1978, 93, 152456.
73. Croisier, D.; Rodriguez, L. Germ. Patent 2733868, 1978. Chem. Abstr., 1978, 93, 152456.
74. Croisier, D.; Rodríguez, L. Germ. Patent 2733869, 1978. Chem. Abstr.; 1978, 93, 152457.
75. Croisier, D.; Rodríguez, L. Germ. Patent 2733869, 1978. Chem. Abstr.; 1978, 93, 152457.
76. Busacca, C.A.; Johnson, R.E. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 165.
77. Gentles, R.G.; Middlemiss, D.; Proctor, G.R.; Sneddon, A.H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1991, 1423.
78. Pettersson, I.; Liljefors, T.; Bogeso, K. J. Med. Chem., 1990, 33, 2197.
79. Kiselyov, A.S.; Aken, K.V.; Gulevich, Yu.; Strekowski, L. J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1299.
80. Inhoffen, H.H.; Prinz, E. Chem. Ber., 1954, 87, 684.
81. Corriu, R.J.P.; Geng, B.; Moreau, J.J.E. J. Org. Chem., 1993, 58, 1443.
82. Katritzky, A.R.; Jiang, J.; Greenhill, J.V. J. Org. Chem., 1993, 58, 1987.
83. von Braun, J.; Reich, H. Ann. Chem., 1925, 415, 225.
84. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem., 1978, 43, 1684.
85. Walker, G.N.; Alkalay, D. J. Org. Chem., 1971, 36, 461.
86. Trybulski, E.J.; Reeder, E.; Blount, J.F.; Walser, A.; Fryer, R.I. J. Org. Chem., 1982, 47, 2441.
87. Trybulski, E.J.; Fryer, R.I.; Reeder, E.; Vitone, S., Todaro, L. J. Org. Chem., 1986, 51, 2191.
88. Trybulski, E.J.; Benjamin L.E.; Earley, J.V.; Fryer, R.I.; Gilman, N.W.; Reeder, E.; Walser, A.; Davidson, A.B.; Horst, W.D.; Sepinwall, J.; O'Brien, R.A.; Dairman, W. J. Med. Chem., 1983, 26, 1589.
89. Trybulski, E.J.; Fryer, R.I.; Reeder, E.; Walser, A.; Blount, J. J. Med. Chem., 1983, 26, 1596.
90. Field, G.F.; Fryer, R.I.; Trybulski, E.J.; Walser, A. USA Patent 4379765, 1983. Chem. Abstr., 1983, 97, 23784
91. Field, G.F.; Fryer, R.I.; Trybulski, E.J.; Walser, A. USA Patent 4379765, 1983. Chem. Abstr., 1983, 97, 23784
92. Fryer, R.I.; Trybulski, E.J.; Walser, A. USA Patent 4436662, 1984. Chem. Abstr., 1984, 100, 209783.
93. Fryer, R.I.; Trybulski, E.J.; Walser, A. USA Patent 4436662, 1984. Chem. Abstr., 1984, 100, 209783.
94. Fitt, J.J.; Gschwend, H.W.; Hamdan, A.; Boyer, S.; Haider, H.M. J. Org. Chem., 1982, 47, 3658.
95. Gschwend, H.W.; Hamdan, A. J. Org. Chem., 1982, 47, 3652.
96. Walser, A.; Todaro, L. J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1299.
97. Benjamin, L.S.; Fryer, R.I.; Gilman, N.W.; Trybulski, E.J. J. Med Chem.; 1983, 26, 100.
98. Earley, J.V.; Fryer, R.I.; Gilman, N.W. J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 1195.
99. Trybulski, E.J.; Benjamin, L.E.; Vitone, S.; Walser A.; Fryer, R.I. J. Med. Chem., 1983, 26, 367.
100. Lewis, F.D.; Bassani, D.M.; Burch, E.L.; Cohen, B.E.; Engleman, J.A.; Reddy, G.D.; Schneider, S.; Jaeger, W.; Gedeck, P.; Gahr, M. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 660.
101. von Braun, J.; Blessing, G.; Cahn, R.S. Chem. Ber., 1924, 57, 908.
102. von Braun, J.; Wizz, K. Chem. Ber., 1927, 60, 102.
103. von Braun, J.; Bayer, O. Chem. Ber., 1927, 60, 1257.
104. Mac Donald, J.; Proctor, R.G. J. Chem Soc.-C, 1970, 1461.
105. Deady, L.W.; Pirzada, N.H.; Topsom, R.D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973, 1, 782.
106. Garcia, R.R.; Raviña, E.; Cortizo, L.; Orallo, F.; Calleja, J.M. Anales de Química, ser. C., 1986, 82, 119.
107. Brooks, J.R.; Harcourt, D.N. J. Chem Soc.-C, 1969, 625.
108. Harcourt, D.N.; Brooks, J.R. Britan. Patent 1242963, 1971. Chem. Abstr., 1971, 75, 140718.
109. Harcourt, D.N.; Brooks, J.R. Britan. Patent 1242963, 1971. Chem. Abstr., 1971, 75, 140718.
110. Venkataramu, S.D.; Macdonell, G.D.; Purdum, W.R.; Dilbeck, G.A.; Berlin, K.D. J. Org. Chem., 1977, 42, 2195.
111. Euerby, M.R.; Waigh, R.D. J. Chem. Research (S), 1987, 40.
112. Kuznetsov, V.V.; Prostakov, N.S. Khim. Geterotsikl. Soedin.; 1994, 3, 17. Chem. Abstr., 1994, 121, 255518.
113. Kuznetsov, V.V.; Prostakov, N.S. Khim. Geterotsikl. Soedin.; 1994, 3, 17. Chem. Abstr., 1994, 121, 255518.
114. Kuznetsov, V.V.; Lantsetov, S.V.; Aliev, A.E.; Varlamov, A.V.; Prostakov, N.S. Zh. Org. Khim., 1992, 28, 74. Chem. Abstr., 1992, 117, 171194.
115. Kuznetsov, V.V.; Lantsetov, S.V.; Aliev, A.E.; Varlamov, A.V.; Prostakov, N.S. Zh. Org. Khim., 1992, 28, 74. Chem. Abstr., 1992, 117, 171194.
116. Kouznetsov, V.V.; Palma, R.A.; Salas, S.; Vargas, L.Y.; Zubkov, F.; Varlamov, A.; Martínez, J.R. J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1591.
117. Kuznetsov, V.V.; Lantsetov, S.V.; Aliev, A.E.; Varlamov, A.V.; Prostakov, N.S. Khim. Geterotsikl. Soedin., 1991, 11, 1528. Chem. Abstr.; 1992, 117, 233881.
118. Kuznetsov, V.V.; Lantsetov, S.V.; Aliev, A.E.; Varlamov, A.V.; Prostakov, N.S. Khim. Geterotsikl. Soedin., 1991, 11, 1528. Chem. Abstr.; 1992, 117, 233881.
119. Kouznetsov, V.; Palma, R.A.; Salas, S.; Stashenko, E.; Montenegro, G.; Fontela, G.A. Heterocycl. Commun., 2000, 6 (in press).
120. Kouznetsov, V.; Palma, R.A.; Aliev, A.E. Anales de Química. Int. Ed., 1998, 94, 132.
121. Ishihara, Y.; Tanaka, T.; Miwatashi, S.; Fujishima, A.; Gato, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2933.
122. Ikeda, M.; Akamatsu, S.; Kugo, Y.; Sato, T. Heterocycles, 1996, 42, 155.
123. Vlahov, R.; Krikoryan, D.; Zagorova, M.; Khinova, M.; Parushev, S. Germ. Patent 2945162, 1980. Chem. Abstr., 1980, 93, 186199.
124. Vlahov, R.; Krikoryan, D.; Zagorova, M.; Khinova, M.; Parushev, S. Germ. Patent 2945162, 1980. Chem. Abstr., 1980, 93, 186199.
125. Krikoryan, D.; Vlaklov, R.; Parushev, S.; Chinova, M.; Vlahov, I.; Scäfer, H.-J.; Duddeck, H.; Snatzke, G. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2969.
126. Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M.H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 5857.
127. Banik, B.K.; Subbaraju, G.V.; Manhas, M.S.; Bose, A.K. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1363.
128. Marson, Ch.M.; Pink, J.H.; Smith, Ch. Tetrahedron Lett., 1995, 56, 8107.
129. Orazi, O.O.; Corral, R.A.; Giaccio, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1986, 1977.
130. Gittos, M.W.; James, J.W.; Verge, J.P. Germ. Patent 1911519, 1969. Chem. Abstr.; 1970, 72, 12601.
131. Gittos, M.W.; James, J.W.; Verge, J.P. Germ. Patent 1911519, 1969. Chem. Abstr.; 1970, 72, 12601.
132. Fujimura, H.; Hori, M. USA Patent 3409607, 1968. Chem. Abstr., 1969, 70, 77827.
133. Fujimura, H.; Hori, M. USA Patent 3409607, 1968. Chem. Abstr., 1969, 70, 77827.
134. Meschino, J. USA Patent 3483186, 1969. Chem. Abstr., 1970, 72, 12138.
135. Meschino, J. USA Patent 3483186, 1969. Chem. Abstr., 1970, 72, 12138.
136. Schlüter, G.; Meise, W. Liebigs Ann. Chem., 1988, 9, 833.
137. Tomita, M.; Minami, Sh. Yakugaku Zasshi, 1963, 83, 1022. Chem. Abstr., 1964, 60, 7998.
138. Tomita, M.; Minami, Sh. Yakugaku Zasshi, 1963, 83, 1022. Chem. Abstr., 1964, 60, 7998.
139. Kanaoka, Y.; Sato, E.; Yonemitsu, O.; Ban, Y. Tetrahedron Lett., 1964, 35, 2419.
140. Markaryan, E.A.; Agekyan, A.A. Arm. Khim. Zh., 1974, 27, 687.
141. Agekyan, A.A.; Pirdzhanov, L. Sh.; Markaryan, E.A. Arm. Khim. Zh., 1977, 30, 483. Chem. Abstr., 1977, 87, 184350.
142. Agekyan, A.A.; Pirdzhanov, L. Sh.; Markaryan, E.A. Arm. Khim. Zh., 1977, 30, 483. Chem. Abstr., 1977, 87, 184350.
143. Agekyan, A.A.; Pirdzhanov, L. Sh.; Markaryan, E.A. Arm. Khim. Zh., 1980, 33, 74. Chem. Abstr., 1980, 93, 204435.
144. Agekyan, A.A.; Pirdzhanov, L. Sh.; Markaryan, E.A. Arm. Khim. Zh., 1980, 33, 74. Chem. Abstr., 1980, 93, 204435.
145. Solomina, L.P.; Pirdzhanov, L. Sh.; Markaryan, E.A. Arm. Khim. Zh., 1984, 37, 253. Chem. Abstr., 1984, 101, 130578.
146. Solomina, L.P.; Pirdzhanov, L. Sh.; Markaryan, E.A. Arm. Khim. Zh., 1984, 37, 253. Chem. Abstr., 1984, 101, 130578.
147. Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagisawa, T.; Nakamura, T. Jap. Kokai Tokkyo Koho 78121776, 1978. Chem. Abstr., 1979, 90, 121444.
148. Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagisawa, T.; Nakamura, T. Jap. Kokai Tokkyo Koho 78121776, 1978. Chem. Abstr., 1979, 90, 121444.
149. Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Azuma, N.; Kohagisawa, T.; Nakamura, T. Jap. Kokai Tokkyo Koho 7941896, 1979. Chem. Abstr., 1979, 91, 193284.
150. Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Azuma, N.; Kohagisawa, T.; Nakamura, T. Jap. Kokai Tokkyo Koho 7941896, 1979. Chem. Abstr., 1979, 91, 193284.
151. Dallacker, F.; Bernabei, D.; Katzke, R.; Benders, P.-H. Chem. Ber., 1971, 104, 2526.
152. Alonso, R.; Takahashi, K.; Schönenberger, B.; Brossi, A. Heterocycles, 1987, 26, 1595.
153. Wittekind, R.R.; Lazarus, S. J. Heterocycl. Chem., 1971, 8, 495.
154. Bernotas, R.C.; Adams, G.; Carr, A.A. Tetrahedron, 1996, 52, 6519.
155. Ferig, Th.L.; Bowen, S.M.; Janowick, D.A.; Jones, B.K.; Manson, H.R.; Ohlweiler, D.F.; Thomas, C.E. J. Med. Chem., 1996, 39, 4988.
156. Thomas, C.E.; Ohlweiler, D.F.; Carr, A.A.; Nieduzak, T.R.; Hay, D.A.; Adams, G.; Vaz, R.; Bernotas, R.C. J. Biol. Chem., 1996, 271, 3097.
157. Clark, M.T.; Chang, J.; Navran, S.S.; Huzoor-Akbar.; Mukhopadhyay, A.; Amin, H.; Feller, D.R.; Miller, D.D. J. Med. Chem., 1986, 29, 181.
158. Meyers, A.I.; Gonzales, M.A.; Struzka, V.; Akahane, A.; Guiles, J.Y.; Warmus, J.S. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5501.
159. Meyers, A.I.; Hutchings, R.H. Tetrahedron, 1993, 49, 1807.
160. Meyers, A.I.; Hutchings, R.H. Heterocycles, 1996, 42, 475.
161. Meyers, A.I.; Elworthy, T.R. J. Org. Chem., 1992, 57, 4732.
162. Bruson, H.A.; Grabt, F.W.; Bobko, E. J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3633.
163. Conley, R.T.; Lange, R.J. J. Org. Chem., 1963, 28, 210.
164. Hjelte, N.S.; Agback, T. Acta Chem. Scand., 1964, 18, 191.
165. Grunewald, G.L.; Dahanukar, V.H. J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1609.
166. Smith, P.A.S. J. Am. Chem. Soc.; 1948, 70, 320.
167. Conley, R.T. J. Org. Chem., 1958, 23, 1330.
168. Evans, D.; Lockhart, I.M. J. Chem. Soc., 1965, 4806.
169. Fikes, L.E.; Shechter, H. J. Org. Chem., 1979, 44, 741.
170. Schmidt, H.J.; Hunger, A.; Hoffmann, K. Helv. Chim. Acta, 1956, 39, 607.
171. Milligan, G.J.; Mossman, C.J.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10449.
172. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N. Heterocycles, 1977, 6, 305.
173. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagizawa, T.; Nakamura, T. Yakugaku Zasshi, 1977, 97, 519. Chem. Abstr., 1977, 87, 152434.
174. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagizawa, T.; Nakamura, T. Yakugaku Zasshi, 1977, 97, 519. Chem. Abstr., 1977, 87, 152434.
175. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagizawa, T.; Nakamura, T. Yakugaku Zasshi, 1977, 97, 1353. Chem. Abstr., 1978, 88, 152394.
176. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagizawa, T.; Nakamura, T. Yakugaku Zasshi, 1977, 97, 1353. Chem. Abstr., 1978, 88, 152394.
177. Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagizawa, T. Jap. Patent 78121777, 1978. Chem. Abstr., 1979, 90, 137701.
178. Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Wagatsuma, N.; Kohagizawa, T. Jap. Patent 78121777, 1978. Chem. Abstr., 1979, 90, 137701.
179. Leonard, N.J.; Jann, K.; Paukstelis, J.V.; Steinhardt, C.K. J. Org. Chem., 1963, 28, 1499.
180. Perchonock, C.D.; Lantos, I.; Finkelstein, J.A.; Holden, K.G. J. Org. Chem., 1980, 45, 1950.
181. Groth, U.; Richter, L.; Schoellkopf, U.; Zindel, J. Liebigs Ann. Chem., 1992, 1179.
182. Mazzocchi, P.H.; Minamikawa, S.; Wilson, P.; Bowen, M.; Narian, N. J. Org. Chem., 1981, 46, 4846.
183. Mazzocchi, P.H.; Khachik, F.; Wilson, P.; Highet, R. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6498.
184. Paleo, M.R.; Domínguez, D.; Castedo, L. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2369.
185. Griesbeck, A.G.; Mauder, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, 31, 73.
186. Nagao, Y.; Jeong, I.-Y.; Lee, W.S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 393.
187. Kuznetsov, V.S.; Korojova, E.A.; Ignatyev, Yu.A.; Eltsov, A.V. Zh. Org. Khim., 1974, 10, 1557.
188. Süess, R. Helv. Chim. Acta, 1979, 62, 1103.
189. Bestmann, H.J.; Schade, G.; Lütke, H.; Mönius, Th. Chem. Ber., 1985, 118, 2640.
190. Handa, Sh.; Jones, K.; Newton, Ch.G. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3841.
191. Zimmerman, D.M. Canadian Patent 1102319, 1981. Chem. Abstr., 1981, 95, 169016.
192. Zimmerman, D.M. Canadian Patent 1102319, 1981. Chem. Abstr., 1981, 95, 169016.
193. Frank, B.; Lubs, H.J. Liebigs Ann. Chem., 1968, 720, 131.
194. Kametani, T.; Yamaki, K.; Yagi, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc.-C, 1969, 2602.
195. Kametani, T.; Seino, C.; Yamaki, K.; Shibuya, S. J. Chem. Soc.-C, 1971, 1043.
196. Kametani, T.; Shishido, K.; Hayashi, E.; Seino, C.; Kohno, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. J. Org. Chem., 1971, 36, 1295.
197. Kametani, T.; Yamaki, K.; Terui, T. J. Heterocycl. Chem., 1973, 10, 35.
198. Vlahov, R.; Krikoryan, D.; Spassov, G.; Khinova, M.; Vlahov, I.; Parushev, S.; Snatzke, G.; Ernst, L.; Kieslich, K.; Abraham, W.-R.; Sheldrick, W.S. Tetrahedron, 1989, 45, 3329.
199. Kametani, T.; Yamaki, K.; Terui, T.; Shibuya, S.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1972, 1513.
200. Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, Sh.-I.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, 3765.
201. Shimizu, K.; Tomioka, K.; Yamada, Sh. - I.; Koga, K. Heterocycles, 1977, 8, 277.
202. Yashiro, T.; Shirai, H. Nagoya-Shiritsu Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1976, 24, 35. Chem Abstr.; 1978, 89, 100001.
203. Yashiro, T.; Shirai, H. Nagoya-Shiritsu Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1976, 24, 35. Chem Abstr.; 1978, 89, 100001.
204. Han, So-Yeop.; Mayer, S.C.; Schweiger, E.J.; Davis, B.M.; Joullie, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 1, 579.
205. Domino, E.F. In Current Research in Alzheimer Therapy, Cholinesterase Inhibitors; Giacobini, E.; Becker, R.; Ed., Taylor & Francis, New York, 1988, p. 295.
206. Czollner, L.; Frantsits, W.; K,enburg, B.; Hedenig, U.; Fröhlich, J.; Jordis, U. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2087.
207. Küenburg, B.; Czollner, L.; Fröhlich, J.; Jordis, U. Organic Process Research & Development, 1999, 3, 425.
208. Chaplin, A.D.; Fraser, N.; Tiffin, P.D. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7931.
209. Szewczyk, J.; Lewin, A.H.; Carroll, F.I. J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1809.
210. Szewczyk, J.; Wilson, J.W.; Lewin, A.H.; Carroll, F.I. J. Heterocycl. Chem., 1995, 32, 195.
211. Yoshiharu, M.; Tamio, M.; Mamoru, S.; Shojiro, U. J. Chem. Soc., 1968, 2954.
212. Kita, Y.; Takata, T.; Arisawa, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho Jp 1180, 170, 1999. Chem. Abstr., 1999, 130, 252525.
213. Kita, Y.; Takata, T.; Arisawa, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho Jp 1180, 170, 1999. Chem. Abstr., 1999, 130, 252525.
214. Krikorian, D.; Velichko, T.; Parushev, S.; Mechkarova, P. Synth. Commun., 2000, 30, 2833.
215. Lee, Th.B.; Goehring, K.E.; Ma, Zh. J. Org. Chem., 1998, 63, 4535.
216. Sánchez, I.H.; Soria, J.J.; López, F.J.; Larraza, M.I.; Flores, H.J. J. Org. Chem., 1984, 49, 157.
217. Schultz, A.G.; Yee, Y.K.; Berger, M.H. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 8065.
218. Martin, S.F.; Garrison, Ph.J. J. Org. Chem., 1982, 47, 1513.
219. Sánchez, I.M.; Larraza, M.I.; Flores, H.J.; Martell, E.A.; Linzaga, I.; Carter, A.A. Heterocycles, 1985, 23, 251.
220. Sánchez, I.H.; Mendoza, M.T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3651.
221. Kozikowski, A.P.; Greco, M.N. J. Org. Chem., 1984, 49, 2310.
222. Harrington, P.J.; Hegedus, L.S.; McDaniel, K.F. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4335.
223. Yokoyama, Y.; Matsumoto, T.; Murakami, Y. J. Org. Chem., 1995, 60, 1486.
224. Schlueter, G.; Meise, W. Liebigs Ann. Chem., 1989, 1.
225. Meise, W.; Schlueter, G. Liebigs Ann. Chem., 1988, 1099.
226. Meise, W.; Arth, Ch.; Zlotos, D.; Jansen, M.; Feldmann, C. Liebigs Ann. Chem., 1994, 7, 1135.
227. Meise, W.; Zlotos, D.; Jansen, M.; Zoche, M. Liebigs Ann. Chem., 1995, 3, 567.
228. Henin, J.; Gardent, J. J. Heterocycl. Chem.; 1986, 23, 975.
229. Alonso, R.; Castedo, L.; Domínguez, D. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3539.
230. Ollero, L.; Castedo, L.; Domínguez, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 1413.
231. Ollero, L.; Castedo, L.; Domínguez, D. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5723.
232. Molloy, B.B. Canadian Patent 1119592, 1982. Chem. Abstr., 1982, 97, 38863.
233. Molloy, B.B. Canadian Patent 1119592, 1982. Chem. Abstr., 1982, 97, 38863.
234. Molloy, B.B. German Patent 2827931, 1979. Chem. Abstr., 1979, 90, 137703.
235. Molloy, B.B. German Patent 2827931, 1979. Chem. Abstr., 1979, 90, 137703.
236. Grunewald, G.L.; Paradkar, V.M.; Stillions, D.M.; Ching, F. J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1587.
237. Grunewald, G.L.; Sall, D.J.; Monn, J.A. J. Med. Chem., 1988, 31, 824.